(R)-3-hexanoylcyclohexan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-3-hexanoylcyclohexan-1-one
• 英文别名: (3R)-3-hexanoylcyclohexan-1-one
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 196.29
• InChiKey: AZUXRKREUPQODA-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1-二溴-1-己烯 在 正丁基锂 、 sodium perborate tetrahydrate 、 [RhCl(cyclooctene)2]2 、 水 、 potassium carbonate 、 (R)-2,2'-bis(diphenylphosphanyl)-1,1'-binaphthyl 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 (R)-3-hexanoylcyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  1,4-酮-烯基硼酸酯和1,4-二羰基的催化对映选择性合成。

  摘要：

  公开了一种通过铑催化的共轭加成途径合成1，4-酮-烯基硼酸酯的催化对映选择性方法。合成了多种新颖的，长凳稳定的烯基宝石-二硼酸酯。这些易于获得的试剂可与一系列环状α，β-不饱和酮平稳反应，生成新的CC键和立体中心。以大于20：1的E / Z和大于99：1的产率分离出高达99％的产物。机理研究表明，金属转移的位点选择性和反应性取决于配体。该方法的实用性由对映体富集的环状1,4-二酮的克级合成，以及通过氢化，烯丙基化和异构化对产物进行立体选择性转化而突出。

  DOI：

  10.1002/anie.201907757

文献信息

• Catalytic Enantioselective Synthesis of 1,4‐Keto‐Alkenylboronate Esters and 1,4‐Dicarbonyls
  作者：Michael Z. Liang、Simon J. Meek

  DOI：10.1002/anie.201907757

  日期：2019.10

  catalytic enantioselective method for the synthesis of 1,4-keto-alkenylboronate esters by a rhodium-catalyzed conjugate addition pathway is disclosed. A variety of novel, bench-stable alkenyl gem-diboronate esters are synthesized. These easily accessible reagents react smoothly with a collection of cyclic α,β-unsaturated ketones, generating a new C-C bond and stereocenter. Products are isolated in up to

  公开了一种通过铑催化的共轭加成途径合成1，4-酮-烯基硼酸酯的催化对映选择性方法。合成了多种新颖的，长凳稳定的烯基宝石-二硼酸酯。这些易于获得的试剂可与一系列环状α，β-不饱和酮平稳反应，生成新的CC键和立体中心。以大于20：1的E / Z和大于99：1的产率分离出高达99％的产物。机理研究表明，金属转移的位点选择性和反应性取决于配体。该方法的实用性由对映体富集的环状1,4-二酮的克级合成，以及通过氢化，烯丙基化和异构化对产物进行立体选择性转化而突出。