1,2-O-isopropylidene-3-(N-benzyloxycarbonyl)amino-3,5,6-trideoxy-α-D-gluco-hexofuran-5-ene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-O-isopropylidene-3-(N-benzyloxycarbonyl)amino-3,5,6-trideoxy-α-D-gluco-hexofuran-5-ene
• 英文别名: (2,2-dimethyl-5-vinyl-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl)carbamic acid benzyl ester；benzyl N-[(3aR,5R,6S,6aR)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl]carbamate
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₅
• 分子量: 319.357
• InChiKey: AZXHEKKHXMGUBJ-LXTVHRRPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-3-(N-benzyloxycarbonyl)amino-3,5,6-trideoxy-α-D-gluco-hexofuran-5-ene 在 mercury(II) diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以25%的产率得到(1R,3R,7R,8S)-9-<(benzyloxy)carbonyl>-5,5-dimethyl-2,4,6-trioxa-9-azatricyclo<6.3.0.0^3,7>undecane
  参考文献：
  名称：

  由d-葡萄糖全合成天然顺式-3-羟基-1-脯氨酸

  摘要：

  据报道由d-葡萄糖合成顺-3-羟基-1-脯氨酸。该方法包括将d-葡萄糖转化为N-苄氧基羰基-γ-链烯基胺，其在5-内-trig-氨基汞化作用下以25％的收率得到带有糖附属物的吡咯烷环骨架。另外，通过硼氢化-氧化，甲磺酰化和分子内S N 2环化作用的N-苄氧基羰基-γ-链烯基胺可以高收率得到吡咯烷环化合物。水解1,2-丙酮化物官能团，NaIO 4裂解，然后将醛氧化成酸，然后进行氢解，得到顺式-3-羟基-1-脯氨酸来自d-葡萄糖的总产率为29％。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.10.086
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-二异亚丙基-alpha-D-异呋喃糖 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 磺酰氯 、 氢气 、 碘 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 1,2-O-isopropylidene-3-(N-benzyloxycarbonyl)amino-3,5,6-trideoxy-α-D-gluco-hexofuran-5-ene
  参考文献：
  名称：

  A general strategy for the stereoselective synthesis of l-1-deoxyallonojirimycin and d-1-deoxygulonojirimycin

  摘要：

  A general strategy for the synthesis of deoxyazasugars from D-glucose is described. Ring-closing metathesis and stereoselective dihydroxylation reactions were used as key steps. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.06.110

文献信息

• Stereoselective domino azidation and [3 + 2] cycloaddition: a facile route to chiral heterocyclic scaffolds from carbohydrate derived synthons
  作者：Debleena Bhattacharya、Abhijit Ghorai、Uttam Pal、Nakul Chandra Maiti、Partha Chattopadhyay

  DOI：10.1039/c3ra45363d

  日期：——

  been designed using carbohydrate precursors to generate optically active, aziridine fused oxa–aza heterocycles, related to DNA targeting anti-tumour agents which on further functionalization stereoselectively produce eight membered heterocyclic scaffolds. The structural conclusions were fully supported by a molecular modelling study based on density functional theory.

  已经设计了一种快速的一锅分子间芳基叠氮化和分子内叠氮化物-烯烃环加成方案，利用碳水化合物前体生成光学活性的氮丙啶稠合的氧杂氮杂杂环化合物，该杂化杂环化合物与靶向DNA的抗肿瘤剂有关，在进一步功能化后，立体选择性地产生八元杂环骨架。结构结论得到了基于密度泛函理论的分子建模研究的充分支持。
• Chiron approach towards the synthesis of (2S,3R)-3-hydroxyornithine, (2S,3R)-3-hydroxylysine and tetrahydroazepine core of (−)-balanol
  作者：Rajendra Rohokale、Dilip Dhavale

  DOI：10.1016/j.tet.2016.06.021

  日期：2016.7

  d-Glucose derived synthon 4 was successfully utilized for the synthesis of (2S,3R)-β-hydroxyornithine 1, (2S,3R)-β-hydroxylysine 2 and tetrahydroazepine core of balanol 3.

  d-葡萄糖衍生的合成子4被成功地用于合成（2 S，3 R）-β-羟基鸟氨酸1，（2 S，3 R）-β-羟基赖氨酸2和四氢a庚因核心的Balanol 3。
• A general strategy for the stereoselective synthesis of l-1-deoxyallonojirimycin and d-1-deoxygulonojirimycin
  作者：Subhash Ghosh、J. Shashidhar、Samit Kumar Dutta

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.06.110

  日期：2006.8

  A general strategy for the synthesis of deoxyazasugars from D-glucose is described. Ring-closing metathesis and stereoselective dihydroxylation reactions were used as key steps. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Total synthesis of natural cis-3-hydroxy-l-proline from d-glucose
  作者：Navnath B. Kalamkar、Vijay M. Kasture、Dilip D. Dhavale

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.10.086

  日期：2010.12

  Synthesis of cis-3-hydroxy-l-proline from d-glucose is reported. The methodology involves conversion of d-glucose into N-benzyloxycarbonyl-γ-alkenyl amine which on 5-endo-trig-aminomercuration gave the pyrrolidine ring skeleton with sugar appendage in 25% yield. Alternatively, N-benzyloxycarbonyl-γ-alkenyl amine on hydroboration–oxidation, mesylation and intramolecular SN2 cyclisation afforded pyrrolidine

  据报道由d-葡萄糖合成顺-3-羟基-1-脯氨酸。该方法包括将d-葡萄糖转化为N-苄氧基羰基-γ-链烯基胺，其在5-内-trig-氨基汞化作用下以25％的收率得到带有糖附属物的吡咯烷环骨架。另外，通过硼氢化-氧化，甲磺酰化和分子内S N 2环化作用的N-苄氧基羰基-γ-链烯基胺可以高收率得到吡咯烷环化合物。水解1,2-丙酮化物官能团，NaIO 4裂解，然后将醛氧化成酸，然后进行氢解，得到顺式-3-羟基-1-脯氨酸来自d-葡萄糖的总产率为29％。