methyl (S)-3-hydroxy-3,7-dimethyloct-6-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (S)-3-hydroxy-3,7-dimethyloct-6-enoate
• 英文别名: methyl (3S)-3-hydroxy-3,7-dimethyloct-6-enoate
• 化学式: C₁₁H₂₀O₃
• 分子量: 200.278
• InChiKey: AZYCUHYELMASNW-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-3,7-dimethyloct-6-ene-1,3-diol 在 platinum(IV) oxide 氧气 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 methyl (S)-3-hydroxy-3,7-dimethyloct-6-enoate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of 3-hydroxycitronellic acid isolated from Ceratocystis fimbriata sp. platani

  摘要：

  (3S)-和(3R)-3-羟基柠檬烯酸是通过香叶醇的Sharpless氧化反应、随后的环氧化物还原以及将伯醇氧化为羧酸而获得的。这一具有手性选择性的方法使我们能够将绝对配置3R赋予以其天然存在的单萜衍生物。版权©1996 其他伟科学有限公司。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00244-3

文献信息

• Organocatalytic Preparation of Simple β-Hydroxy and β-Amino Esters: Low Catalyst Loadings and Gram-Scale Synthesis
  作者：Hao Jiang、Björn Gschwend、Łukasz Albrecht、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1021/ol102164y

  日期：2010.11.5

  A combined amino- and N-heterocyclic carbene (NHC)-catalyzed one-pot reaction sequence for the synthesis of simple enantioenriched beta-hydroxy and beta-amino esters using commercially available catalysts at low catalyst loadings has been developed. The desired products were obtained in high yield and excellent enantiopurity. The generation of quaternary stereocenters and application in gram-scale synthesis were also realized, with no requirements of inert or anhydrous reaction conditions, thus making this transformation a highly practical protocol.