ω-chloro-1-methylsulfanylbutane | 27160-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: ω-chloro-1-methylsulfanylbutane
• 英文别名: 1-chloro-4-(methylthio)butane；1-chloro-4-methylthiobutane；1-chloro-4-methylsulfanyl-butane；4-Methylthiobutyl-1-chlorid；1-Chloro-4-(methylsulfanyl)butane；1-chloro-4-methylsulfanylbutane
• CAS: 27160-24-3
• 化学式: C₅H₁₁ClS
• 分子量: 138.661
• InChiKey: YODPBUBCXJOVCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ω-chloro-1-methylsulfanylbutane 在 一水合肼 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 糖芥灵
  参考文献：
  名称：

  erysolin及其代谢物的合成及抗肿瘤活性

  摘要：

  摘要 Erysolin 及其在血液中发现的两种代谢产物 ERY-GSH 和 ERY-NAC 是由 1-溴-4-氯丁烷和甲硫醇钠通过烷基化、胺化、异硫氰酸化和氧化反应合成的。还优化了反应温度、时间、进料比和纯化方法。该合成方法简单、绿色、安全、成本低。Erysolin、ERY-GSH 和 ERY-NAC 对 MCF-7、HeLa、HepG2、A549 和 SW480 细胞均表现出良好的抗肿瘤活性，这表明除自身外，还可以从其代谢物中阐明 erysolin 的抗肿瘤机制。

  DOI：

  10.1080/10286020.2022.2091989
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-4-氯丁烷 、 sodium thiomethoxide 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 26.0h， 以76.3%的产率得到ω-chloro-1-methylsulfanylbutane
  参考文献：
  名称：

  erysolin及其代谢物的合成及抗肿瘤活性

  摘要：

  摘要 Erysolin 及其在血液中发现的两种代谢产物 ERY-GSH 和 ERY-NAC 是由 1-溴-4-氯丁烷和甲硫醇钠通过烷基化、胺化、异硫氰酸化和氧化反应合成的。还优化了反应温度、时间、进料比和纯化方法。该合成方法简单、绿色、安全、成本低。Erysolin、ERY-GSH 和 ERY-NAC 对 MCF-7、HeLa、HepG2、A549 和 SW480 细胞均表现出良好的抗肿瘤活性，这表明除自身外，还可以从其代谢物中阐明 erysolin 的抗肿瘤机制。

  DOI：

  10.1080/10286020.2022.2091989

文献信息

• Glucosinolate chemistry. First synthesis of glucosinolates bearing an external thio-function
  作者：M Mavratzotis、V Dourtoglou、C Lorin、P Rollin

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01214-2

  日期：1996.8

  A general strategy was developed to synthesize ω-methylthioalkyl glucosinolates through a coupling reaction between 1-thio-β-D-glucopyranose and a hydroximoyl halide obtained from the corresponding nitroalkyl methylsulfide precursor.

  通过1-硫代-β-D-吡喃葡萄糖与从相应的硝基烷基甲基硫化物前体得到的羟肟基卤化物之间的偶联反应，合成了ω-甲基硫代烷基硫代葡萄糖苷的通用策略。
• Synthese von α-Halogen-ω-alkylthio-alkanen und α,ω-Bisalkylthio-alkanen
  作者：Elke Anklam

  DOI：10.1055/s-1987-28097

  日期：——

  Synthesis of α-Halogeno-ω-alkylthioalkanes and α,ω-Bisalkylthioalkanes The reaction of α,ω-dihalogenated alkanes [X(CH2)nX,,n = 3 - 10]with alkylthiolates affords α-halogeno-ω-alkylthioalkanes 1 as well as α,ω-bisalkylthioalkanes 2. Products 1 (40 examples) and 2 (22 examples) are easily isolated in good yields by flash chromatography.

  α-卤代-β-烷硫基烷和α,β-双烷硫基烷的合成 α,β-二卤代烷[X(CH2)nX，n = 3 - 10]与烷硫醇盐反应生成α-卤代-β-烷硫基烷1以及α,β-双烷硫基烷2。产品1（40个例子）和2（22个例子）通过闪式色谱法容易地分离，并获得良好的收率。
• Nickel-Catalyzed Negishi-Type Arylation of Trialkylsulfonium Salts
  作者：Hideki Yorimitsu、Hiroko Minami、Keisuke Nogi

  DOI：10.1055/s-0040-1707817

  日期：2021.9

  Negishi-type arylation of trialkylsulfonium salts with arylzinc reagents has been accomplished under nickel catalysis. The use of cyclohexanethiol as an additional ligand was found to be particularly important to promote C–S cleavage. The present reaction accommodates one-pot arylation of dialkyl sulfides by combining with S-methylation with MeOTf. Mechanistic experiments suggest that C–S cleavage

  三烷基锍盐与芳基锌试剂的 Negishi 型芳基化反应已在镍催化下完成。发现使用环己硫醇作为额外的配体对于促进 C-S 裂解特别重要。本反应通过与 MeOTf 的 S-甲基化相结合，实现了二烷基硫醚的一锅芳基化。机理实验表明，C-S 裂解将通过单电子转移 (SET) 进行以产生最稳定的以碳为中心的自由基，并且硫醇盐配体将促进 C-S 裂解和自由基重组步骤。
• ω-Methylsulfanylalkyl Glucosinolates: A General Synthetic Pathway
  作者：Manolis Mavratzotis、Stéphanie Cassel、Sabine Montaut、Patrick Rollin

  DOI：10.3390/molecules23040786

  日期：——

  A general pathway was devised to synthesize ω-methylsulfanylalkyl glucosinolates, which represent an important class of structurally homogeneous plant secondary metabolites. The required thiofunctionalized hydroximoyl chlorides were obtained from the corresponding α,ω-nitroalkyl methylsulfide precursors, involving as the key-step, a nitronate chlorination strategy. A coupling reaction with 1-thio-

  设计了合成ω-甲基硫烷基烷基硫代葡萄糖苷的通用途径，其代表了结构上均一的植物次生代谢产物的重要类别。从相应的α，ω-硝基烷基甲基硫化物前体获得所需的硫官能化的羟肟基氯化物，其中关键的一步涉及亚硝酸盐氯化策略。与1-硫代-β-d-吡喃葡萄糖进行偶联反应，然后将中间体硫代氢氧肟酸酯进行O-硫酸化，最后对糖部分进行脱保护，得到目标化合物。
• 4-甲磺酰丁基异硫氰酸酯的合成方法
  申请人：沈阳药科大学

  公开号：CN106496086B

  公开（公告）日：2018-11-06

  本发明涉及一种4‑甲磺酰丁基异硫氰酸酯（Erysolin）的化学合成方法，该方法以1‑溴‑4‑氯丁烷、含水甲硫醇钠为初始原料合成氯代硫醚，然后与邻苯二甲酰亚胺钾盐反应，形成叔胺结合物，继续肼解得到硫醚伯胺，伯胺在硫光气作用下形成异硫氰酸酯，最后氧化后得到Erysolin。本发明提供了一种合成操作简单、危险试剂使用量少、兼顾成本与产率、适用于工业化生产的Erysolin合成方法。