4-(甲基硫代)-1-丁胺 | 55021-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 4-(甲基硫代)-1-丁胺
• 英文名称: 4-(methylthio)-1-butylamine
• 英文别名: 4-(methylthio)butan-1-amine；4-methylthiobutylamine；4-methylsulfanyl-butylamine；4-Methylmercapto-butylamin；Methyl-(4-amino-butyl)-sulfid；Methyl-(δ-amino-butyl)-sulfid；4-methylsulfanylbutan-1-amine
• CAS: 55021-77-7
• 化学式: C₅H₁₃NS
• mdl: MFCD09841013
• 分子量: 119.231
• InChiKey: DFOFJJHACXCMCO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  188-190°C
• 溶解度：
  易溶于可溶于氯仿、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(甲基硫代)-1-丁胺 在 蒽醌 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 莱菔硫烷
  参考文献：
  名称：

  可持续的光化学有氧硫化物氧化：获得萝卜硫素和莫达非尼

  摘要：

  含亚砜的分子是制药工业中一类重要的化合物，人们已经做出了许多努力来开发新的绿色方案，目标是将硫化物化学选择性地转化为亚砜。光化学是以光为能源的快速发展的研究领域。光化学有氧过程具有光化学的额外优势，并可能在化学工业中找到应用。在此，开发了一种 370 nm 无催化剂有氧协议，使用 2-Me-​​THF 作为绿色溶剂。同时，在 2-Me-​​THF 中开发了两种基于蒽醌的低催化剂负载工艺（在 CFL 灯下或 427 nm 照射下）。此外，还测试了范围广泛的基材。

  DOI：

  10.1039/d2ob01066f
• 作为产物：
  描述：

  4-(甲硫基)丁基叠氮化物 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以54%的产率得到4-(甲基硫代)-1-丁胺
  参考文献：
  名称：

  Benn, M. H.; Singh, Vinod K., Canadian Journal of Chemistry, 1986, vol. 64, p. 940 - 942

  摘要：

  DOI：

文献信息

• ISOTHIOCYNATES AND GLUCOSINOLATE COMPOUNDS AND ANTI-TUMOR COMPOSITIONS CONTAINING SAME
  申请人：Rajski Scott R.

  公开号：US20130116203A1

  公开（公告）日：2013-05-09

  The present invention provides glucosinolate and isothiocyanate compounds and related methods for synthesizing these compounds and analogs. In certain embodiments, these glucosinolate and isothiocyanate compounds are useful and chemopreventive and or chemotherapeutic agents.

  本发明提供了葡萄糖苷和异硫氰酸酯化合物以及相关的合成这些化合物和类似物的方法。在某些实施例中，这些葡萄糖苷和异硫氰酸酯化合物可用作化学预防和/或化疗剂。
• Analysis and Anti-Helicobacter Activity of Sulforaphane and Related Compounds Present in Broccoli (Brassica oleracea L.) Sprouts
  作者：Joon-Kwan Moon、Jun-Ran Kim、Young-Joon Ahn、Takayuki Shibamoto

  DOI：10.1021/jf1003573

  日期：2010.6.9

  sulforaphane-related compounds were positively identified in the chloroform extract, of which 5-methylsulfinylpentylnitrile was found in the greatest concentration (475.7 mg/kg of fresh sprouts), followed by sulforaphane (222.6 mg/kg) and 4-methylsulfinylbutylnitrile (63.0 mg/kg). Among 18 sulforaphane and related compounds synthesized (6 amines, 6 isothiocyanates, and 6 nitriles), 2 amines, 6 isothiocyanates, and

  从新鲜西兰花芽中制得的粗甲醇提取物依次用己烷，氯仿，乙酸乙酯和丁醇提取。从残余水层获得残余水部分。幽门螺杆菌有最大的抑制区（> 5 cm）依次用氯仿萃取液，己烷萃取液（5.03 cm），乙酸乙酯萃取液（4.90 cm），丁醇萃取液（3.10 cm）和粗甲醇萃取液（2.80 cm）显示任何抑制区。包括萝卜硫烷在内，在氯仿提取物中鉴定出了五种与萝卜硫烷相关的化合物，其中5-甲基亚磺酰基戊基腈的浓度最高（新鲜芽苗为475.7 mg / kg），其次是萝卜硫烷（222.6 mg / kg）和4-甲基亚磺酰基丁基腈。 （63.0 mg / kg）。在合成的18种萝卜硫烷和相关化合物（6种胺，6种异硫氰酸盐和6个腈）中，有2种胺，6种异硫氰酸盐和1个腈对幽门螺杆菌的抑制区大于5厘米拉紧。结果表明，西兰花芽可以作为药用物质的极佳食物来源。
• Biotransformation of organic sulfides. Part 7. Formation of chiral isothiocyanato sulfoxides and related compounds by microbial biotransformation
  作者：Herbert L. Holland、Frances M. Brown、Brett G. Larsen、Mirjana Zabic

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00200-9

  日期：1995.7

  The fungi Helminthosporium species NRRL 4671 and Mortierella isabellina ATCC 42613 have been used for the biotransformation of a series of isothiocyanatoalkyl methyl sulfides and their synthetic precursors, ω-(methylthio)alkylphthalimides. H. species gave predominantly (S) sulfoxides in all cases; M. isabellina gave (R) isothiocyanatoalkyl methyl sulfoxides, but in the case of two ω-(methylthio)alkylphthalimides

  真菌Helminthosporium种类NRRL 4671和伊莎贝拉莫氏菌ATCC 42613已用于一系列异硫氰酸根合烷基甲基硫化物及其合成前体ω-（甲硫基）烷基邻苯二甲酰亚胺的生物转化。^ h。在所有情况下，这些物种主要产生（S）亚砜；伊萨贝利纳霉（M. isabellina）得到（R）异硫氰酸根合烷基甲基亚砜，但在两个ω-（甲硫基）烷基邻苯二甲酰亚胺的情况下，亚砜基本转化为砜，导致前者以（S）构型分离。对先前报道的两种生物转化产物的结构进行了更正（Tetrahedron：不对称，1994年，5，1129）。
• 4-甲磺酰丁基异硫氰酸酯的合成方法
  申请人：沈阳药科大学

  公开号：CN106496086B

  公开（公告）日：2018-11-06

  本发明涉及一种4‑甲磺酰丁基异硫氰酸酯（Erysolin）的化学合成方法，该方法以1‑溴‑4‑氯丁烷、含水甲硫醇钠为初始原料合成氯代硫醚，然后与邻苯二甲酰亚胺钾盐反应，形成叔胺结合物，继续肼解得到硫醚伯胺，伯胺在硫光气作用下形成异硫氰酸酯，最后氧化后得到Erysolin。本发明提供了一种合成操作简单、危险试剂使用量少、兼顾成本与产率、适用于工业化生产的Erysolin合成方法。
• PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF ISOTHIOCYANATES AND DERIVATIVES THEREOF AND USES OF SAME
  申请人：Dubois Jacques

  公开号：US20130142739A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  A method for synthesizing an isothiocyanate of general formula (I) SCN—R 1 —R 4 —R 2 (I) wherein R 1 and R 2 represent independently of each other an alkyl-aryl or aryl group, R 4 represents a carbonyl, sulfinyl, sulfonyl group or a sulfide group and of its derivatives comprising a step for reacting an alkylalkylamine having the general formula (II) NH 2 —R 1 —R 4 —R 2 (II) wherein R 1 and R 2 represent independently of each other an alkyl, aryl or alkylaryl group, R 4 represents a carbonyl, sulfinyl, sulfonyl or sulfide group, in the presence of carbon sulfide and of di-tert-butyl dicarbonate with formation of the corresponding aforesaid isothiocyanate, compounds obtained by this method as well as their uses.

  一种合成一般式为（I）SCN-R1-R4-R2（I）的异硫氰酸酯的方法，其中R1和R2分别独立地表示烷基-芳基或芳基基团，R4表示羰基、亚磺酰基、磺酰基或硫醚基及其衍生物，包括通过在碳硫化物和双叔丁基二碳酸酯的存在下反应具有通式（II）NH2-R1-R4-R2（II）的烷基烷基胺，形成相应的上述异硫氰酸酯的步骤，以及通过该方法获得的化合物及其用途。