methyl 4-formyl-1H-pyrazole-3-carboxylate | 35344-93-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 4-formyl-1H-pyrazole-3-carboxylate
• 英文别名: 4-formyl-1(2)H-pyrazole-3-carboxylic acid methyl ester；methyl 4-formyl-1H-pyrazole-5-carboxylate
• CAS: 35344-93-5
• 化学式: C₆H₆N₂O₃
• mdl: MFCD19103345
• 分子量: 154.125
• InChiKey: BAJJMGRQZURDLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-formyl-1H-pyrazole-3-carboxylate 在 三甲基氯硅烷 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 对甲苯磺酸 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-((2R,3R,4R,5R)-3,4-Bis-benzoyloxy-5-benzoyloxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-4-formyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A new direct glycosylation of pyrimidine, pyrazole, imidazole and purine heterocycles via their N-tetrahydropyranyl (THP) derivatives

  摘要：

  嘧啶、哌唑、咪唑和嘌呤N-四氢吡喃基（THP）衍生物在一锅反应中以区域和立体选择性方式转化为相应的β-D-2′,3′,5′-三-O-苯甲酰核糖苷衍生物，反应中使用了1-β-乙酰-2′,3′,5′-三-O-苯甲酰核糖、六甲基二硅氮烷（HMDS）、三甲基氯硅烷（TMSCI）和三甲基硅烷三氟甲磺酸盐（TMST）。

  DOI：

  10.1039/c39940000583

文献信息

• [EN] GPR52 MODULATOR COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS MODULATEURS DE GPR52
  申请人：HEPTARES THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2021181122A1

  公开（公告）日：2021-09-16

  The disclosures herein relate to novel compounds of Formula (1): and salts thereof, wherein X, Y, R1, R2, R3 and R4 are defined herein, and their use in treating, preventing, ameliorating, controlling or reducing the risk of disorders associated with GPR52 receptors.

  本公开涉及Formula (1)的新化合物及其盐，其中X、Y、R1、R2、R3和R4在此处定义，并其在治疗、预防、改善、控制或减少与GPR52受体相关的疾病风险方面的用途。
• POSITIVE ALLOSTERIC MODULATORS OF THE MUSCARINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR M1
  申请人：Vanderbilt University

  公开号：US20190330226A1

  公开（公告）日：2019-10-31

  Described are positive allosteric modulators of muscarinic acetylcholine receptor M 1 (mAChR M 1 ), pharmaceutical compositions including the compounds, and methods of using the compounds and compositions for treating neurological disorders, psychiatric disorders, or a combination thereof.

  描述了肌胆碱受体M1（mAChR M1）的正向变构调节剂，包括这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物和组合物治疗神经系统疾病、精神疾病或二者结合的方法。
• Discovery of a novel class of heteroaryl-pyrrolidinones as positive allosteric modulators of the muscarinic acetylcholine receptor M1
  作者：Paul K. Spearing、Hyekyung P. Cho、Vincent B. Luscombe、Anna L. Blobaum、Olivier Boutaud、Darren W. Engers、Alice L. Rodriguez、Colleen M. Niswender、P. Jeffrey Conn、Craig W. Lindsley、Aaron M. Bender

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.128193

  日期：2021.9

  This Letter describes the synthesis and optimization of a series of heteroaryl-pyrrolidinone positive allosteric modulators (PAMs) of the muscarinic acetylcholine receptor M1 (mAChR M1). Through the continued optimization of M1 PAM tool compound VU0453595, with a focus on replacement of the 6,7-dihydro-5H-pyrrolo[3,4-b]pyridin-5-one with a wide variety of alternative 4,5-dihydropyrrolo-fused heteroaromatics

  这封信描述了毒蕈碱乙酰胆碱受体 M 1 (mAChR M 1 )的一系列杂芳基吡咯烷酮正变构调节剂 (PAM) 的合成和优化。通过对 M 1 PAM 工具化合物 VU0453595 的持续优化，重点是将 6,7-dihydro-5 H -pyrrolo [3,4- b ]pyridin-5-one 替换为多种替代品 4,5 -二氢吡咯并稠合的杂芳烃，公开了具有结构新颖化学型的M 1 PAM的产生。这些子系列中的两种化合物8b (VU6005610) 和20a (VU6005852) 对 M 1 mAChR显示出稳健的选择性，而对 M1激动。两种化合物在体外 都具有良好的初步 PK 曲线；图8b还展示了啮齿动物IV盒模型中的高脑暴露。