1-Isopropyl-11H-indolizino[1,2-b]quinolin-9-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-Isopropyl-11H-indolizino[1,2-b]quinolin-9-one
• 英文别名: 1-propan-2-yl-11H-indolizino[1,2-b]quinolin-9-one
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O
• 分子量: 276.338
• InChiKey: BAJLIEDPOIZNEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-异氰基-1,3-二异丙基苯 、 6-iodo-1-(prop-2-yn-1-yl)pyridin-2(1H)-one 在 六甲基二锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-Isopropyl-11H-indolizino[1,2-b]quinolin-9-one 、 1-Isopropyl-11H-indolizino[1,2-b]quinolin-9-one
  参考文献：
  名称：

  2,6-二取代苯基异腈与 N-Propargyl-6-Iodopyridones 的级联 4+1 自由基环化：7,9-二取代喜树碱类似物的范围、机制和区域选择性合成

  摘要：

  o,o'-二烷基取代的芳基异腈与 N-propargyl-6-iodopyridones 的反应提供了具有显着区域选择性的 11H-indolizino[1,2-b]quinolin-9-ones，有利于更拥挤的产物。该方法的有用性通过 (20S)-7-三甲基甲硅烷基-9-异丙基喜树碱的区域选择性合成来说明。

  DOI：

  10.1055/s-2003-40327

文献信息

• Cascade 4+1 Radical Annulations of 2,6-Disubstituted Phenyl Isonitriles with <i>N</i>-Propargyl-6-Iodopyridones: Scope, Mechanism and Regioselective Synthesis of 7,9-Disubstituted Camptothecin Analogs
  作者：Dennis Curran、Wu Du

  DOI：10.1055/s-2003-40327

  日期：——

  The reaction of o,o′-dialkyl-substituted aryl isonitriles with N-propargyl-6-iodopyridones provides 11H-indolizino[1,2-b]quinolin-9-ones with significant regioselectivity in favor of the more crowded product. The usefulness of the method is illustrated with a regioselective synthesis of (20S)-7-trimethylsilyl-9-isopropyl camptothecin.

  o,o'-二烷基取代的芳基异腈与 N-propargyl-6-iodopyridones 的反应提供了具有显着区域选择性的 11H-indolizino[1,2-b]quinolin-9-ones，有利于更拥挤的产物。该方法的有用性通过 (20S)-7-三甲基甲硅烷基-9-异丙基喜树碱的区域选择性合成来说明。