2-((3-methoxyphenyl)(morpholino)methyl)phenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((3-methoxyphenyl)(morpholino)methyl)phenol
• 英文别名: 2-[(3-Methoxyphenyl)-morpholin-4-ylmethyl]phenol；2-[(3-methoxyphenyl)-morpholin-4-ylmethyl]phenol
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₃
• 分子量: 299.37
• InChiKey: BAJLCRGUZTZLOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 3-甲氧基苯硼酸 、 水杨醛 在 air 作用下， 以 甘油 为溶剂， 反应 0.03h， 以70%的产率得到2-((3-methoxyphenyl)(morpholino)methyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  烷基氨基酚的多组分Petasis-borono Mannich制备及抗菌活性研究。

  摘要：

  在这项工作中，我们报告了烷基氨基酚的抗菌活性。通过多组分Petasis-borono Mannich反应，从水杨醛及其衍生物开始，制备了一系列此类化合物。针对一大批微生物，革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌以及酵母对获得的化合物进行了测试。在所测试的几种叔胺衍生物中，对苯酚位置含硝基的吲哚啉衍生氨基酚显示出对细菌的可观活性，对金黄色葡萄球菌和耻垢分枝杆菌的最低抑菌浓度低至1.36μm。仅在比抗菌活性所需的浓度高得多的浓度下才观察到新的对硝基苯酚衍生物的细胞毒性。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201600244

文献信息

• Chitosan: highly efficient, green, and reusable biopolymer catalyst for the synthesis of alkylaminophenols via Petasis borono–Mannich reaction
  作者：Sirigi Reddy Sudharsan Reddy、Bhoomireddy Rajendra Prasad Reddy、Peddiahgari Vasu Govardhana Reddy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.07.004

  日期：2015.8

  nafion® 117, PEG-OSO3H, tween® 80, poly styrene –SO3H and chitosan for the preparation of alkylaminophenols through Petasis borono–Mannich reaction by one-pot three component condensation of o-hydroxy aldehydes, secondary amines, and various boronic acids. It was observed that the reaction was completed in a short period of time and the yield was optimum by virtue of chitosan heterogeneous catalyst. Furthermore

  我们筛选了不同的功能化聚合催化剂，如nafion®117，PEG-OSO 3 H，tween®80，聚苯乙烯–SO 3 H和壳聚糖，通过一锅三锅法通过波塔西斯·波罗诺–曼尼希反应制备烷基氨基酚的催化功效。邻羟基醛，仲胺和各种硼酸的组分缩合。观察到反应在短时间内完成，并且由于壳聚糖非均相催化剂的产率是最佳的。此外，可以通过简单的过滤来回收催化剂，并且可以重复使用多达十个循环。从重复使用的第六个周期开始观察到催化活性的平稳损失。
• Glycerol as an Efficient Medium for the Petasis Borono-Mannich Reaction
  作者：Tomi Rosholm、Pedro M. P. Gois、Robert Franzen、Nuno R. Candeias

  DOI：10.1002/open.201402066

  日期：2015.2

  provided the reaction product in higher yield. Crude glycerol, as generated by the biodiesel industry, was evaluated and found to be a suitable solvent for the PBM reaction, successfully expanding the potential use of this industry by‐product. Based on density functional theory (DFT) calculations and the obtained experimental results, the involvement of glycerol‐derived boronic esters in the reaction mechanism

  多组分Petasis borono–Mannich（PBM）反应是从硼酸，醛/酮和胺一步制备复杂分子的有用工具。在这里，我们描述了甘油在水杨醛或2-吡啶甲醛与几种硼酸和仲胺的PBM反应中的使用。从这些容易获得的起始原料中，烷基氨基酚，2-取代的吡啶和2 H色烯的制备以合理至高收率的方式进行。将甘油与其他溶剂进行了比较，在某些情况下，甘油以更高的产率提供了反应产物。对生物柴油行业产生的粗制甘油进行了评估，发现它是用于PBM反应的合适溶剂，成功扩大了该行业副产品的潜在用途。根据密度泛函理论（DFT）计算和获得的实验结果，表明甘油衍生的硼酸酯在反应机理中的参与与游离硼酸途径竞争。对于这两种机理，都确定了芳基从硼酸根迁移至亚胺基的相似吉布斯自由能。
• Microwave assisted Petasis boronic-Mannich reactions
  作者：Neville J. McLean、Heather Tye、Mark Whittaker

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.11.092

  日期：2004.1

  We have used a design of experiments (DOE) approach to optimise rapidly a set of microwave assisted conditions for the Petasis reaction. The optimal conditions involved the microwave heating of the reaction components in dichloromethane (1 M concentration) at 120 degreesC for 10 min in a focussed microwave (CEM Explorer). These conditions were successfully applied to a range of Petasis reactions employing either glyoxylic acid or salicylaldehyde as the carbonyl component along with a number of aryl/heteroaryl boronic acids and amine components. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Multicomponent Petasis-borono Mannich Preparation of Alkylaminophenols and Antimicrobial Activity Studies
  作者：Íris Neto、Joana Andrade、A. S. Fernandes、Catarina Pinto Reis、Jagadish K. Salunke、Arri Priimagi、Nuno R. Candeias、Patrícia Rijo

  DOI：10.1002/cmdc.201600244

  日期：2016.9.20

  starting from salicylaldehyde and its derivatives. The obtained compounds were tested against a large panel of microorganisms, Gram-positive and Gram-negative bacteria, and a yeast. Among the several tertiary amine derivatives tested, indoline-derived aminophenols containing a nitro group at the para-phenol position showed considerable activity against bacteria tested with minimal inhibitory concentrations

  在这项工作中，我们报告了烷基氨基酚的抗菌活性。通过多组分Petasis-borono Mannich反应，从水杨醛及其衍生物开始，制备了一系列此类化合物。针对一大批微生物，革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌以及酵母对获得的化合物进行了测试。在所测试的几种叔胺衍生物中，对苯酚位置含硝基的吲哚啉衍生氨基酚显示出对细菌的可观活性，对金黄色葡萄球菌和耻垢分枝杆菌的最低抑菌浓度低至1.36μm。仅在比抗菌活性所需的浓度高得多的浓度下才观察到新的对硝基苯酚衍生物的细胞毒性。