(E)-1-(5-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)-3-(N,N-dimethylamino)-2-propen-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (E)-1-(5-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)-3-(N,N-dimethylamino)-2-propen-1-one
• 英文别名: (E)-1-(5-methyl-1-phenylpyrazol-4-yl)-3-(N,N-dimethylamino)-2-propen-1-one；3-Dimethylamino-1-(5-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)-propenone；(2E)-3-(dimethylamino)-1-(5-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)prop-2-en-1-one；(E)-3-(dimethylamino)-1-(5-methyl-1-phenylpyrazol-4-yl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₅H₁₇N₃O
• 分子量: 255.319
• InChiKey: BAVDVQLUYCBJCE-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  38.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(5-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)-3-(N,N-dimethylamino)-2-propen-1-one 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 反应 12.0h， 以78%的产率得到5'-methyl-1'-phenyl-1'H,2H-3,4'-bipyrazole
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of Pyrazole-Substituted Heterocycles

  摘要：

  (E)-1-(5-甲基-1-苯基吡唑-4-基)-3-(N,N-二甲基氨基)-2-丙烯-1-酮与肼，羟胺，胍和氨基吡唑衍生物反应，分别得到相应的 3,4′-联吡唑，吡唑基异噁唑，吡唑基嘧啶和吡唑并[1,5-a]嘧啶衍生物。它还能与苯醌、萘醌和 N-苯甲酰甘氨酸反应，分别生成相应的苯并呋喃和吡唑吡喃酮衍生物。

  DOI：

  10.3184/030823409x12608188070442
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰基-5-甲基-1-苯基吡唑 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 8.0h， 以91%的产率得到(E)-1-(5-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)-3-(N,N-dimethylamino)-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  新型吡唑并[3,4- d ]哒嗪，吡啶并[1,2- a ]苯并咪唑，嘧啶并[1,2- a ]苯并咪唑和三唑并[4,3- a ]嘧啶衍生物的合成

  摘要：

  4-乙酰基-5-甲基-1-苯基-1 H-吡唑与二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛（DMF-DMA）反应，得到相应的（E）1-（5-甲基-1-苯基-1 H-吡唑-4-酰基）-3-（N，N-二甲基氨基）-2-丙烯-1-酮。后者产物与亚硝胺和腈氧化物进行区域选择性的1，3-偶极环加成反应，得到新颖的3-芳酰基-4-（5-甲基-1-苯基-1 H-吡唑-4-基）羰基-1-苯基吡唑和3-芳基-4-（5-甲基-1-苯基-1 H-吡唑-4-基）羰基异恶唑衍生物。它也与1 H-苯并咪唑-2-乙腈，2-氨基苯并咪唑和3-氨基-1,2,4-三唑反应生成新型吡啶并[1,2- a]苯并咪唑，嘧啶并[1,2- a ]苯并咪唑和三唑并[4,3- a ]嘧啶衍生物。3-芳酰基-4-（5-甲基-1-苯基-1 H-吡唑-4-基）羰基-1-苯基吡唑衍生物与水合肼的反应生成新的吡唑并[3,4- d ]哒嗪衍生物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570450627

文献信息

• Inhibitors of c-Jun N-terminal kinases (JNK) and other protein kinases
  申请人：——

  公开号：US20020111353A1

  公开（公告）日：2002-08-15

  The present invention provides compounds of formula I: 1 wherein G is a small group selected from hydrogen or C 1-3 alkyl, Q is pyridine or pyrimidine, and R 1 -R 3 are as defined in the specification. These compounds are selective JNK inhibitors showing good activity against the three isoforms of JNK (JNK1, JNK2 and JNK3) and relatively low activity against p38 kinase. The compounds are therefore useful for treating JNK-mediated diseases, especially neurodegenerative diseases in which all three JNK isoforms are implicated.

  本发明提供了I式化合物：1其中G是氢或C1-3烷基中的小基团，Q是吡啶或嘧啶，R1-R3如规范中所定义。这些化合物是选择性JNK抑制剂，对JNK的三个亚型（JNK1、JNK2和JNK3）表现出良好的活性，并对p38激酶的活性相对较低。因此，这些化合物可用于治疗JNK介导的疾病，特别是所有三个JNK亚型都涉及的神经退行性疾病。
• Synthesis of novel pyrazolo[3,4-<i>d</i>]pyridazine, pyrido[1,2-<i>a</i>]benzimidazole, pyrimido[1,2-<i>a</i>]benzimidazole and triazolo[4,3-<i>a</i>]pyrimidine derivatives
  作者：Mohamed R. Shaaban、Taha M. A. Eldebss、Ahmed F. Darweesh、Ahmad M. Farag

  DOI：10.1002/jhet.5570450627

  日期：2008.11

  afford the novel 3-aroyl-4-(5-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)carbonyl-1-phenylpyrazole and 3-aroyl-4-(5-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)carbonyl isoxazole derivatives, respectively. It reacts also with 1H-benzimidazole-2-acetonitrile, 2-aminobenzimidazole and 3-amino-1,2,4-triazole to afford the novel pyrido[1,2-a]benzimidazole, pyrimido[1,2-a]benzimidazole and the triazolo[4,3-a]pyrimidine derivatives

  4-乙酰基-5-甲基-1-苯基-1 H-吡唑与二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛（DMF-DMA）反应，得到相应的（E）1-（5-甲基-1-苯基-1 H-吡唑-4-酰基）-3-（N，N-二甲基氨基）-2-丙烯-1-酮。后者产物与亚硝胺和腈氧化物进行区域选择性的1，3-偶极环加成反应，得到新颖的3-芳酰基-4-（5-甲基-1-苯基-1 H-吡唑-4-基）羰基-1-苯基吡唑和3-芳基-4-（5-甲基-1-苯基-1 H-吡唑-4-基）羰基异恶唑衍生物。它也与1 H-苯并咪唑-2-乙腈，2-氨基苯并咪唑和3-氨基-1,2,4-三唑反应生成新型吡啶并[1,2- a]苯并咪唑，嘧啶并[1,2- a ]苯并咪唑和三唑并[4,3- a ]嘧啶衍生物。3-芳酰基-4-（5-甲基-1-苯基-1 H-吡唑-4-基）羰基-1-苯基吡唑衍生物与水合肼的反应生成新的吡唑并[3,4- d ]哒嗪衍生物。
• A Convenient Synthesis of Pyrazole-Substituted Heterocycles
  作者：Mohamed R. Shaaban、Taha M. A. Eldebss、Ahmed F. Darweesh、Ahmad M. Farag

  DOI：10.3184/030823409x12608188070442

  日期：2010.1

  (E)-1-(5-Methyl-1-phenylpyrazol-4-yl)-3-(N,N-dimethylamino)-2-propen-1-one reacts with hydrazine, hydroxylamine, guanidine and aminopyrazole derivatives to afford the corresponding 3,4′-bipyrazole, pyrazolylisoxazole, pyrazolylpyrimidine and pyrazolo[1,5-a]pyrimidine derivatives, respectively. It reacts also with benzoquinone, naphthoquinone and N-benzoylglycine to give the corresponding benzofuran and pyrazolylpyranone derivatives, respectively.

  (E)-1-(5-甲基-1-苯基吡唑-4-基)-3-(N,N-二甲基氨基)-2-丙烯-1-酮与肼，羟胺，胍和氨基吡唑衍生物反应，分别得到相应的 3,4′-联吡唑，吡唑基异噁唑，吡唑基嘧啶和吡唑并[1,5-a]嘧啶衍生物。它还能与苯醌、萘醌和 N-苯甲酰甘氨酸反应，分别生成相应的苯并呋喃和吡唑吡喃酮衍生物。