ethyl 6-methoxy-4-phenyl-2-trifluoromethylquinoline-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 6-methoxy-4-phenyl-2-trifluoromethylquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 6-methoxy-4-phenyl-2-(trifluoromethyl)quinoline-3-carboxylate
• 化学式: C₂₀H₁₆F₃NO₃
• 分子量: 375.347
• InChiKey: BBEFIDWEQXRFAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(4-Methoxyphenyl)trifluoroacetimidoyl Chloride 、 苯丙炔酸乙酯 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer sodium carbonate 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以82%的产率得到ethyl 6-methoxy-4-phenyl-2-trifluoromethylquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Rh（I）催化的N-芳基三氟乙酰亚氨酰氯与炔烃的偶联环化反应：一锅法合成氟化喹啉。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。发现Rh（I）配合物催化N-芳基三氟乙酰亚氨基酰氯与炔烃的偶联环化，以高收率提供2-三氟甲基化喹啉。将各种炔以区域选择性应用于该环化偶联。

  DOI：

  10.1021/ol006936u

文献信息

• Rh(I)-Catalyzed Coupling Cyclization of <i>N</i>-Aryl Trifluoroacetimidoyl Chlorides with Alkynes:  One-Pot Synthesis of Fluorinated Quinolines
  作者：Hideki Amii、Yosuke Kishikawa、Kenji Uneyama

  DOI：10.1021/ol006936u

  日期：2001.4.1

  [reaction: see text]. Rh(I) complexes were found to catalyze the coupling cyclization of N-aryl trifluoroacetimidoyl chlorides with alkynes to afford 2-trifluoromethylated quinolines in good yields. Various alkynes were applied to this cyclization coupling with regioselectivity.

  [反应：请参见文字]。发现Rh（I）配合物催化N-芳基三氟乙酰亚氨基酰氯与炔烃的偶联环化，以高收率提供2-三氟甲基化喹啉。将各种炔以区域选择性应用于该环化偶联。