(2RS,4SR,6RS)-6-nonyl-2-(trifluoromethyl)piperidin-4-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: (2RS,4SR,6RS)-6-nonyl-2-(trifluoromethyl)piperidin-4-ol
• 英文别名: (2S,4R,6S)-2-nonyl-6-(trifluoromethyl)piperidin-4-ol
• 化学式: C₁₅H₂₈F₃NO
• 分子量: 295.389
• InChiKey: BBISSUJBAJXNIA-MJBXVCDLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-戊烯-2-酮,5,5,5-三氟-,(3E)-(9CI) 在 palladium dihydroxide 盐酸 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 ammonium formate 、 苄基三甲基氢氧化铵 、 magnesium sulfate 、 对甲苯磺酸 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 104.5h， 生成 (2RS,4SR,6RS)-6-nonyl-2-(trifluoromethyl)piperidin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  哌啶生物碱α-三氟甲基类似物的简单立体选择性途径

  摘要：

  单、二和三取代哌啶生物碱的五种三氟取代类似物的高度非对映选择性合成是通过 2-三氟甲基酮保护的 4-哌啶酮分两到四步完成的，通过分子内曼尼希型反应方法制备。还描述了新的 2-(三氟甲基)-4-哌啶醇和 4-氨基-2-(三氟甲基) 哌啶的简单立体选择性加工。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600157

文献信息

• A Simple Stereoselective Route to α-Trifluoromethyl Analogues of Piperidine Alkaloids
  作者：Annabelle Bariau、Wahid Bux Jatoi、Pierre Calinaud、Yves Troin、Jean-Louis Canet

  DOI：10.1002/ejoc.200600157

  日期：2006.8

  of five trifluoro-substituted analogues of mono-, di-, and trisubstituted piperidine alkaloids was accomplished in two to four steps from 2-trifluoromethyl keto-protected 4-piperidones, prepared by an intramolecular Mannich-type reaction methodology. A simple stereoselective elaboration of new 2-(trifluoromethyl)-4-piperidinols and 4-amino-2-(trifluoromethyl)piperidines is also described. (© Wiley-VCH

  单、二和三取代哌啶生物碱的五种三氟取代类似物的高度非对映选择性合成是通过 2-三氟甲基酮保护的 4-哌啶酮分两到四步完成的，通过分子内曼尼希型反应方法制备。还描述了新的 2-(三氟甲基)-4-哌啶醇和 4-氨基-2-(三氟甲基) 哌啶的简单立体选择性加工。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)