(+/-)-methyl 2-(5-decyl-2-oxo-tetrahydrofuran-3-yl)acrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (+/-)-methyl 2-(5-decyl-2-oxo-tetrahydrofuran-3-yl)acrylate
• 英文别名: methyl 2-[(3S,5S)-5-decyl-2-oxooxolan-3-yl]prop-2-enoate
• 化学式: C₁₈H₃₀O₄
• 分子量: 310.434
• InChiKey: BBKONFAASOUALU-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-十二烷酮 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 (+/-)-methyl 2-(5-decyl-2-oxo-tetrahydrofuran-3-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  顺式-3,5-二取代γ-丁内酯和熔融γ-丁内酯的简便化学，区域和非对映选择性方法

  摘要：

  化学选择性小号Ñ 2'烷基甲基酮的初级烯醇化物的缩合2A - ë用二甲bromomethylfumarate（1后跟高度非对映选择性的NaBH）4中所形成的ketodiesters还原酮功能的图3a - Ë并在unisolable中间体的原位内酯化的区域选择性图4a - Ë专门布置的顺式-3,5-二取代的γ丁内酯（±） - 5A - ë中非常良好的产率。同样，环己酮烯酸酯与1的面选择性偶联反应形成比例为8：2的非对映异构体的混合物，然后对9加10进行高度选择性的还原环化，仅以70％的总收率提供了顺式-八氢苯并呋喃（±）-12。

  DOI：

  10.1021/jo0619128

文献信息

• Facile Chemo-, Regio-, and Diastereoselective Approach to <i>cis</i>-3,5-Disubstituted γ-Butyrolactones and Fused γ-Butyrolactones
  作者：Md. Merajuddin Baag、Vedavati G. Puranik、Narshinha P. Argade

  DOI：10.1021/jo0619128

  日期：2007.2.1

  Chemoselective SN2‘ condensation of primary enolates of alkyl methyl ketones 2a−e with dimethyl bromomethylfumarate (1) followed by highly diastereoselective NaBH4 reduction of the ketone function in the formed ketodiesters 3a−e and the regioselective in situ lactonization of the unisolable intermediates 4a−e exclusively furnished the cis-3,5-disubstituted γ-butyrolactones (±)-5a−e in very good yields

  化学选择性小号Ñ 2'烷基甲基酮的初级烯醇化物的缩合2A - ë用二甲bromomethylfumarate（1后跟高度非对映选择性的NaBH）4中所形成的ketodiesters还原酮功能的图3a - Ë并在unisolable中间体的原位内酯化的区域选择性图4a - Ë专门布置的顺式-3,5-二取代的γ丁内酯（±） - 5A - ë中非常良好的产率。同样，环己酮烯酸酯与1的面选择性偶联反应形成比例为8：2的非对映异构体的混合物，然后对9加10进行高度选择性的还原环化，仅以70％的总收率提供了顺式-八氢苯并呋喃（±）-12。