(E)-3,4-epoxytridecan-5-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-3,4-epoxytridecan-5-one
• 英文别名: 1-[(2R,3S)-3-ethyloxiran-2-yl]nonan-1-one
• 化学式: C₁₃H₂₄O₂
• 分子量: 212.332
• InChiKey: BBRGHQIHAOGARE-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-decenyl(phenyl)(tetrafluoroborato)-λ³-iodane 在 sodium acetate 、 乙醇锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (E)-3,4-epoxytridecan-5-one
  参考文献：
  名称：

  Monocarbonyliodonium Ylides 的生成和反应：(Z)-(β-Acetoxyvinyl)iodonium 盐与乙醇锂的酯交换和 α,β-环氧酮的合成

  摘要：

  这里首次报道了单羰基碘鎓叶立德的产生及其亚烷基转移反应到醛，产生 α,β-环氧酮。(Z)-(2-乙酰氧基-1-癸烯基)溴化碘，通过乙酸钠催化迈克尔加成乙酸与(1-癸炔基)(苯基)碘盐的立体选择性制备，暴露于-78°THF中的EtOLi C 导致酯交换以生成单羰基碘鎓叶立德，同时释放乙酸乙酯。1H NMR 测量表明，叶立德在 THF-d8 中可稳定至 -30 °C，但在 -20 °C 时逐渐分解为 1-bromo-2-decanone。单羰基碘鎓叶立德作为羰基化合物的亚烷基转移剂，在-30°C 下与 THF-DMSO 中的醛反应得到 α,β-环氧酮，主要产物为 E-异构体。与α,β-不饱和醛，观察到羰基的选择性 1,2-加成。该叶立德的亚烷基转移反应对一系列环取代的苯甲醛的相对速率...

  DOI：

  10.1021/ja971688r

文献信息

• Generation and Reaction of Monocarbonyliodonium Ylides:  Ester Exchange of (<i>Z</i>)-(β-Acetoxyvinyl)iodonium Salts with Lithium Ethoxide and Synthesis of α,β-Epoxy Ketones
  作者：Masahito Ochiai、Yutaka Kitagawa、Shinji Yamamoto

  DOI：10.1021/ja971688r

  日期：1997.12.1

  generation of monocarbonyliodonium ylides and their alkylidene-transfer reactions to aldehydes yielding α,β-epoxy ketones. Exposure of (Z)-(2-acetoxy-1-decenyl)iodonium bromide, prepared stereoselectively by sodium acetate-catalyzed Michael addition of acetic acid to (1-decynyl)(phenyl)iodonium salt, to EtOLi in THF at −78 °C results in ester exchange to generate the monocarbonyliodonium ylide with the liberation

  这里首次报道了单羰基碘鎓叶立德的产生及其亚烷基转移反应到醛，产生 α,β-环氧酮。(Z)-(2-乙酰氧基-1-癸烯基)溴化碘，通过乙酸钠催化迈克尔加成乙酸与(1-癸炔基)(苯基)碘盐的立体选择性制备，暴露于-78°THF中的EtOLi C 导致酯交换以生成单羰基碘鎓叶立德，同时释放乙酸乙酯。1H NMR 测量表明，叶立德在 THF-d8 中可稳定至 -30 °C，但在 -20 °C 时逐渐分解为 1-bromo-2-decanone。单羰基碘鎓叶立德作为羰基化合物的亚烷基转移剂，在-30°C 下与 THF-DMSO 中的醛反应得到 α,β-环氧酮，主要产物为 E-异构体。与α,β-不饱和醛，观察到羰基的选择性 1,2-加成。该叶立德的亚烷基转移反应对一系列环取代的苯甲醛的相对速率...