(-)-menthyl 3-cyanobenzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-menthyl 3-cyanobenzoate
• 英文别名: [(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] 3-cyanobenzoate
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₂
• 分子量: 285.386
• InChiKey: BBZRGWNAILQMIE-XOKHGSTOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (-)-薄荷基苯甲酸酯 、 potassium hexacyanoferrate(III) 在 N-乙酰-L-异亮氨酸 、 palladium diacetate 、 氧化汞红 、 silver carbonate 、 6-(trifluoromethyl)quinoxaline 作用下， 反应 24.0h， 以45%的产率得到(-)-menthyl 3-cyanobenzoate
  参考文献：
  名称：

  钯催化后期直接芳烃氰化

  摘要：

  尽管氰基在有机合成中具有多功能性，并且苯甲腈在染料，农业化学和制药行业中的重要性，但直接合成苯甲腈的方法仍然很少。我们报告了第一个一般的晚期芳基C–H氰化反应，具有较宽的底物范围和官能团耐受性。喹喔啉和氨基酸衍生的配体的双配体结合使反应得以实现。该方法适用于几种市售的小分子药物，常用药效团和有机染料的直接氰化。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2018.09.027

文献信息

• Palladium-Catalyzed Late-Stage Direct Arene Cyanation
  作者：Da Zhao、Peng Xu、Tobias Ritter

  DOI：10.1016/j.chempr.2018.09.027

  日期：2019.1

  Methods for direct benzonitrile synthesis are sparse, despite the versatility of cyano groups in organic synthesis and the importance of benzonitriles for the dye, agrochemical, and pharmaceutical industries. We report the first general late-stage aryl C–H cyanation with broad substrate scope and functional-group tolerance. The reaction is enabled by a dual-ligand combination of quinoxaline and an

  尽管氰基在有机合成中具有多功能性，并且苯甲腈在染料，农业化学和制药行业中的重要性，但直接合成苯甲腈的方法仍然很少。我们报告了第一个一般的晚期芳基C–H氰化反应，具有较宽的底物范围和官能团耐受性。喹喔啉和氨基酸衍生的配体的双配体结合使反应得以实现。该方法适用于几种市售的小分子药物，常用药效团和有机染料的直接氰化。