(Z)-3-phenylpent-2-enamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-3-phenylpent-2-enamide
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: BCBQSVMQSXLGLS-HJWRWDBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-phenyl-pent-2-enoyl chloride 在 氨 、 维生素 B2 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 (Z)-3-phenylpent-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  通过选择性能量转移催化的肉桂酰胺的反热力学E → Z异构化

  摘要：

  据报道，使用便宜的（-）-核黄素（维生素B 2），在λ= 402 nm的辐射下，生物激发了肉桂的光催化E → Z异构化。这种操作简单的转化过程与一系列酰胺衍生物兼容，包括–NR 2，–NHSO 2 R和N（Boc）2（最高99：1 Z：E）。从激发态光催化剂到起始E-异构体的选择性能量转移可确保实现方向性：与Z相似的过程-异构体效率低下，因为它会产生烯丙基应变，从而导致生色团解偶联。X射线分析和Stern-Volmer光猝灭研究支持了这一点。通过掺入基于肉桂酰胺的氨基酸，公开了操纵简单模型Leu-脑啡肽五肽构象的方法的初步验证。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131198

文献信息

• Photocatalytic <i>E</i> → <i>Z</i> Isomerization of Polarized Alkenes Inspired by the Visual Cycle: Mechanistic Dichotomy and Origin of Selectivity
  作者：Jan B. Metternich、Denis G. Artiukhin、Mareike C. Holland、Maximilian von Bremen-Kühne、Johannes Neugebauer、Ryan Gilmour

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01281

  日期：2017.10.6

  (−)-riboflavin in the eyes of vertebrates to invert the intrinsic directionality of retinal isomerization. Herein, we extend this methodology to include a bioinspired, catalytic E → Z isomerization of α,β-unsaturated nitriles, thereby mimicking the intermediate Opsin-derived, protonated Schiff base in the visual cycle with simple polarized alkenes. Replacement of the iminium motif by a cyano group is well

  极化烯烃的选择性异构化通过精美的空间和时间控制反复执行，从自然产物的生物合成到哺乳动物的视觉循环，支撑了众多复杂的生物过程。然而，大自然的熟练程度掩盖了复制这种固有的困难禁忌在实验室-thermodynamic改造。最近，我们公开了极化烯烃的第一个高度Z选择性异构化反应，使用肉桂酰基发色团作为紫外线替代（402 nm）下的视网膜替代物，并使用（-）-核黄素（维生素B 2）作为廉价的有机光催化剂（J 。化学会会志。2015年，137，11254-11257）。这项研究的灵感来自脊椎动物眼中结晶（-）-核黄素的结晶，以颠倒视网膜异构化的内在方向性。在本文中，我们将这种方法扩展到包括生物启发的α，β-不饱和腈的E → Z异构化催化反应，从而在视觉循环中模仿简单的极化烯烃模拟中间Opsin衍生的质子化Schiff碱。亚甲基基团取代亚胺基序的耐受性很好，并为后异构化功能化提供了更多的通用性。展示了广泛的基材范围（高达99：1
• Contra-thermodynamic E → Z isomerization of cinnamamides via selective energy transfer catalysis
  作者：Marc R. Becker、Tobias Morack、Jack Robertson、Jan B. Metternich、Christian Mück-Lichtenfeld、Constantin Daniliuc、Glenn A. Burley、Ryan Gilmour

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131198

  日期：2020.12

  A bio-inspired, photocatalytic E → Z isomerization of cinnamides is reported using inexpensive (−)-riboflavin (vitamin B2) under irradiation at λ = 402 nm. This operationally simple transformation is compatible with a range of amide derivatives including –NR2, –NHSO2R and N(Boc)2 (up to 99:1 Z:E). Selective energy transfer from the excited state photocatalyst to the starting E-isomer ensures that directionality

  据报道，使用便宜的（-）-核黄素（维生素B 2），在λ= 402 nm的辐射下，生物激发了肉桂的光催化E → Z异构化。这种操作简单的转化过程与一系列酰胺衍生物兼容，包括–NR 2，–NHSO 2 R和N（Boc）2（最高99：1 Z：E）。从激发态光催化剂到起始E-异构体的选择性能量转移可确保实现方向性：与Z相似的过程-异构体效率低下，因为它会产生烯丙基应变，从而导致生色团解偶联。X射线分析和Stern-Volmer光猝灭研究支持了这一点。通过掺入基于肉桂酰胺的氨基酸，公开了操纵简单模型Leu-脑啡肽五肽构象的方法的初步验证。