三邻甲苯基硼酸酯 | 2665-12-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硼酸酯
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 三邻甲苯基硼酸酯
• 中文别名: 硼酸三邻甲苯酯；三邻甲苯基硼酸
• 英文名称: tris(2-methylphenyl) borate
• 英文别名: (tri-2-tolyl)boroxin；tri-o-tolylboroxine；B(o-cresyl)3；boric acid tri-o-tolyl ester；Borsaeure-tri-o-tolylester；Tri-o-tolyl-borat；Tri-o-tolyl Borate
• CAS: 2665-12-5；26248-41-9
• 化学式: C₂₁H₂₁BO₃
• mdl: MFCD00059311
• 分子量: 332.207
• InChiKey: RTMBXAOPKJNOGZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  386 °C
• 密度：
  1.09
• 蒸气密度：
  11.4
• 闪点：
  174 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.12
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三丁基硼 、 三邻甲苯基硼酸酯 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 生成 (2-methylphenoxy)di-n-butylborane
  参考文献：
  名称：

  Facile redistribution of trialkylboranes with aryl borates. General synthesis of dialkylborinic acids and esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00740a048
• 作为产物：
  描述：

  邻甲酚 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 三邻甲苯基硼酸酯
  参考文献：
  名称：

  一种新的区域和立体选择性分子间Friedel-Crafts用芳基环氧化物对酚醛底物进行烷基化

  摘要：

  概念上的新的区域选择性和高顺式报道通过使用适当取代的芳基硼酸盐的分子间-stereoselective的Friedel-Crafts型芳基的环氧化物酚的O-烷基化。碳-碳键的形成发生在中性和温和条件下，不需要外部路易斯酸或过渡金属催化剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.10.138

文献信息

• Regio- and Stereoselective Ring Opening of Enantiomerically Enriched 2-Aryl Oxetanes and 2-Aryl Azetidines with Aryl Borates
  作者：Ferruccio Bertolini、Stefano Crotti、Valeria Di Bussolo、Franco Macchia、Mauro Pineschi

  DOI：10.1021/jo801568a

  日期：2008.11.21

  The regioselective ring opening of 2-aryl-substituted four-membered heterocyclic rings with phenols, including catechol, was achieved by the use of aryl borates in mild and neutral reaction conditions without the aid of any transition metal catalysts. While N-alkyl azetidines were found not to be reactive, optically active N-tosyl azetidines gave the corresponding beta-aryloxy amines in a racemic form

  通过在温和和中性的反应条件下使用硼酸芳基酯而不借助任何过渡金属催化剂，可以实现2-芳基取代的四元杂环与苯酚（包括邻苯二酚）的区域选择性开环。虽然发现N-烷基氮杂环丁烷不具有反应性，但旋光性的N-甲苯磺酰基氮杂环丁烷以消旋形式给出了相应的β-芳氧基胺，因此表明过渡态具有相当大的碳阳离子特性。已显示能够锚定芳基硼酸酯并指导随后的亲核传递的氮杂环丁烷环（即氮杂环丁醇）中羟基的引入确定了主要反转构型的开环过程。当使用对映异构体富集的2-芳基氧杂环丁烷时，观察到的消旋程度有所降低（最高93：通过经由六元过渡态的分子内递送使7 er）合理化，得到具有主要保留构型（即，顺式-立体选择性开环）的β-芳氧基醇。具有适当官能度的所得芳氧基醇可以被环化以得到对映异构体富集的2-芳基-1，5-苯并二氧杂环丁烷。
• Copper-catalyzed electrophilic amination using N-methoxyamines
  作者：Yutaro Fukami、Takamasa Wada、Tatsuhiko Meguro、Noritaka Chida、Takaaki Sato

  DOI：10.1039/c5ob02167g

  日期：——

  Copper-catalyzed electrophilic amination using functionalizedN-methoxyamines, prepared by nucleophilic addition toN-methoxyamides, is reported.

  使用功能化的N-甲氧胺进行铜催化的电亲合胺化反应，该N-甲氧胺是通过亲核加成到N-甲氧酰胺制备的。
• Enantioselective Cyanosilylation of Ketones Catalyzed by a Chiral Oxazaborolidinium Ion
  作者：Do Hyun Ryu、E. J. Corey

  DOI：10.1021/ja050543e

  日期：2005.4.1

  cyanosilylation of methyl ketones promoted by trimethylsilyl cyanide and diphenylmethyl phosphine oxide as co-reactants (to generate Ph(2)MePOTMS(N=C:) as a reactive intermediate). The face selectivity of this reaction parallels that previously observed for the corresponding reaction of aldehydes. A unifying and rational mechanistic explanation is provided for these enantioselective reactions. Evidence is presented

  手性 oxazaborolidinium 盐 1 (X = TfO) 是一种极好的催化剂，用于由氰化三甲基甲硅烷和二苯甲基氧化膦作为共反应物促进的甲基酮氰硅烷化（生成 Ph(2)MePOTMS(N=C:) 作为反应中间体） ）。该反应的表面选择性与先前在醛的相应反应中观察到的相似。为这些对映选择性反应提供了统一和合理的机制解释。有证据支持 alpha-CH...O 氢键、络合酮羰基与 1 的 mexyl 的 pi、pi 相互作用以及高对映选择性的早期过渡态的重要性。本文所述的氰基硅烷化反应提供了获得许多有用的手性化合物的途径。
• Stereoselective Synthesis of <i>O</i>-Glycosides with Borate Acceptors
  作者：Xiaoxiao Zhao、Zhentao Zhang、Jing Xu、Nengzhong Wang、Nianyu Huang、Hui Yao

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01011

  日期：2023.8.18

  borate acceptors in O-glycosylation with glycal donors remains underexplored. Herein, we describe a novel O-glycosylation resulting in the formation of 2,3-unsaturated O-glycosides and 2-deoxy O-glycosides mediated by palladium and copper catalysis, respectively. This O-glycosylation method tolerated a broad scope of trialkyl/triaryl borates and various glycals with exclusive stereoselectivities in high

  硼酸酯作为偶联剂广泛应用于有机合成中。然而，硼酸受体在与糖供体的O-糖基化中的直接利用仍未得到充分探索。在此，我们描述了一种新颖的O-糖基化，分别由钯和铜催化介导，导致2,3-不饱和O-糖苷和2-脱氧O-糖苷的形成。这种O-糖基化方法可耐受多种三烷基/三芳基硼酸酯和各种糖醛，具有高产率的独特立体选择性。由于硼酸酯的性质，所有所需的脂肪族/芳香族O-糖苷和2-脱氧O-糖苷均成功生成，没有半缩醛副产物和O→C重排。通过将 2,3-不饱和糖苷产物功能化形成饱和 β- O-糖苷、2,3-脱氧O-糖苷和 2,3-环氧O-糖苷，证明了该策略的实用性。
• Preparation and Rate of Hydrolysis of Boric Acid Esters
  作者：Howard Steinberg、D. L. Hunter

  DOI：10.1021/ie50566a023

  日期：1957.2