三邻甲苯基二氯化铋 | 6729-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 三邻甲苯基二氯化铋
• 中文别名: 三(2-甲基苯基)二氯化铋；三邻甲苯二氯化铋；二氯三(邻甲苯基)铋
• 英文名称: tris(2-methylphenyl)bismuth dichloride
• CAS: 6729-60-8
• 化学式: C₂₁H₂₁BiCl₂
• 分子量: 553.284
• InChiKey: RLWWKAGRZATJDC-UHFFFAOYSA-L

物化性质

• 稳定性/保质期：
  性质稳定，活性高，且毒性较低。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.51
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 储存条件：
  存储条件：0-10°C，需保存在惰性气体中，避湿防潮和高温。

SDS

三邻甲苯基二氯化铋

---

模块 1. 化学品
产品名称： Tri-o-tolylbismuth Dichloride

---

模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

---

模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 三邻甲苯基二氯化铋
百分比： >97.0%(T)
CAS编码： 6729-60-8
俗名： Dichloro(tri-o-tolyl)bismuth , Tris(2-methylphenyl)bismuth Dichloride
三邻甲苯基二氯化铋

---

模块 3. 成分/组成信息
分子式： C21H21BiCl2

---

模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

---

模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

---

模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

---

模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。冷藏储存。
存放于惰性气体环境中。
防湿。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
热敏, 潮敏
包装材料： 依据法律。

---

模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。
三邻甲苯基二氯化铋

---

模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-微浅红黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

---

模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氯化氢

---

模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

---

模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

---

模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。
三邻甲苯基二氯化铋

---

模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

---

模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

---

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

制备方法

在温和条件下，可以将醇类氧化成醛类或酮类（1）。三邻甲苯基二氯化铋与tBuOK或1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一烷-7-烯(DBU)在温和条件下加入一种基物后，可以将醇氧化为醛和酮。反应原理见下图：在使用tBuOK作为基质的反应体系里，三邻甲苯基二氯化铋与tBuOK和水反应生成三邻甲苯基氧化铋(Ⅴ)或者三邻甲苯基氢氧化铋(Ⅴ)，作为氧化剂，醇被一定数量地氧化。在使用1-DBU作为基质的反应体系里，反应副产物ArBiCl，与共存的[DBUH]+Cl-反应生成一种[DBUH]+[ ArBiCl2]-盐，不溶于有机溶剂，过滤去除。

用三邻甲苯基二氯化铋/DBU混合做基质的反应实例如：在室温下各种醇类被氧化成为相对应的醛类和酮类，产率很高。从表1（序列3）中我们可以注意到，在反应过后，香叶醇保持了完整的立体化学结构。三氟甲基苯甲醇虽然难以被氧化，但在这个反应体系下，如果提供足够长的时间，它也有可能被氧化生成相应的羰基化合物（表1，序列3）(2)。

此外，共轭醇和不共轭醇在三芳基二氯化铋/DBU体系中的反应对比显示，等摩尔量的共轭醇和乙醇在反应体系中共轭醇的选择性氧化非常明显。下图为三邻甲苯基二氯化铋/DBU与戴斯-马丁高碘试剂对醇的氧化性比较。(3) 三芳基二氯化铋/DBU体系在两个羟基并存的情况下，可以实现分子内的选择性氧化。

用途简介

---

用途

在温和条件下，可以将醇类氧化成醛类或酮类。使用三邻甲苯基二氯化铋与tBuOK或1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一烷-7-烯(DBU)作为反应体系时，各种醇被氧化为相应的醛和酮的产率很高（2）。从图中可见，在室温下，香叶醇保持了其完整的立体化学结构。即使是难以氧化的三氟甲基苯甲醇，在足够长的时间内也可能在这个反应体系下生成相应的羰基化合物（表1，序列3）。

此外，共轭醇和不共轭醇在三芳基二氯化铋/DBU体系中表现出明显的反应选择性。等摩尔量的共轭醇与乙醇在同一体系中的共轭醇的选择性氧化非常显著。下图还显示了三邻甲苯基二氯化铋/DBU与戴斯-马丁高碘试剂在醇类氧化性上的比较。(3) 该方法还在两个羟基并存的情况下实现了分子内的选择性氧化。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三邻甲苯基二氯化铋 在 KOC(CH₃)3 、 moisture 作用下， 以 氘代氯仿 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 bis[bis(2-methylphenyl)bismuth] oxide
  参考文献：
  名称：

  (酰基亚氨基)三芳基-λ5-铋烷的合成、结构和反应：(酰基亚氨基)pnictorane系列的第一次比较研究

  摘要：

  报道了（酰基亚氨基）三芳基-λ(5)-铋烷的合成、结构和反应，以及一系列（酰基亚氨基）pnictoranes 的结构和反应性的比较研究。邻位取代三芳基铋二氯化物的处理 1 (Ar(3)BiCl(2); Ar = 2-MeC(6)H(4), 2-MeOC(6)H(4), 2,4,6-Me( 3)C(6)H(2)) 与酰胺 2 (H(2)NCOR; R = CF(3), CCl(3), 3,5-(CF(3))(2)C(6) H(3)) 在二氯甲烷中 2.2 当量 KO-t-Bu 的存在下以 77-96% 的产率提供（酰基亚氨基）三芳基-λ（5）-铋烷 3（Ar(3)Bi=NCOR）。邻位取代芳基配体和吸电子 N 取代基分别为反应性 Bi=N 键提供动力学和热力学稳定性。一系列（酰基亚氨基）pnictoranes (Ar(3)M=NCOR and H(3)M=NCOCF(3); M = P, As

  DOI：

  10.1021/ja003623l
• 作为产物：
  描述：

  邻甲苯基溴化镁 在 Cl₂ 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 生成 三邻甲苯基二氯化铋
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Bi: Org.Verb., 1.3.3.2.6.1, page 82 - 86

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  香芹醇 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三邻甲苯基二氯化铋 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到香芹酮
  参考文献：
  名称：

  使用三（2-甲基苯基）二氯化铋-DBU二元体系轻松将醇氧化为羰基化合物。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20020816)41:16<3028::aid-anie3028>3.0.co;2-u

文献信息

• Synthesis and Structural Comparison of Triaryl(sulfonylimino)pnictoranes
  作者：Yoshihiro Matano、Hazumi Nomura、Hitomi Suzuki

  DOI：10.1021/ic0110575

  日期：2002.4.1

  by IR spectroscopy and X-ray crystallography. In the IR spectra of 9-11, SO(2) asymmetric stretching absorptions (nu(SO2)) were observed at lower wavenumbers as compared to those of phosphorus counterparts 8. The difference in frequency (Deltanu(SO2)) from 8 increased progressively as the pnictogen element being utilized moved down the group 15 column on the periodic table. X-ray crystallographic analyses

  三芳基膦1（Ar（3）P; Ar = Ph，4-MeC（6）H（4）），三苯基ar烷（2）和三芳基苯乙烯3（Ar（3）Sb; Ar = 2-MeC（6）H（ 4），2-MeOC（6）H（4））与三氟甲磺酰胺（7a）在等摩尔的偶氮二乙基二羧酸二乙酯存在下反应，得到相应的三芳基（磺酰亚胺）吡咯烷烷[Ar（3）M = NSO（2）CF（3） ）; 8（M = P），9（M = As），10（M = Sb）]。三芳基二氯化锑5（Ar（3）SbCl（2）; Ar = 2-MeC（6）H（4），2-MeOC（6）H（4））和三芳基二氯化铋6（Ar（ 3）BiCl（2）; Ar = 2-MeC（6）H（4），2-MeOC（6）H（4），2,4,6-Me（3）C（6）H（2））与磺酰胺7（H（2）NSO（2）R; R = CF（3），4-MeC（6）H（4），Me）在2当量的叔丁醇钾存在下产生三芳基（磺酰亚胺）
• Synthesis of<i>N</i>-Aryl Pyridin-2-ones via Ligand Coupling Reactions Using Pentavalent Organobismuth Reagents
  作者：Kazuhiro Ikegai、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.2005.1496

  日期：2005.11

  An efficient method for the synthesis of N-aryl pyridin-2-ones was established by way of ligand coupling reactions using pentavalent organobismuth reagents such as triarylbismuth dichlorides.

  通过使用五价有机铋试剂（如二氯化三芳基铋）的配体偶联反应，建立了一种合成 N-芳基吡啶-2-酮的有效方法。
• Influence of the steric hindrance of the aryl group of pentavalent triarylbismuth derivatives in ligand coupling reactions
  作者：Alexey Fedorov、Sébastien Combes、Jean-Pierre Finet

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)01185-5

  日期：1999.1

  Tris(ortho-tolyl)bismuth dichloride derivatives react with nucleophiles under basic conditions to give good to high yields of the C-arylated substrates. Under the same conditions, trimesitylbismuth dichloride affords only poor yields of the C-mesitylated substrates. Similar influence of the substitution pattern of tris(ortho-tolyl)bismuth diacetate derivatives was observed in the copper-catalysed arylation

  在碱性条件下，三（邻甲苯基）二氯化铋衍生物与亲核试剂反应，可以使C-芳基化底物获得良好或高收率。在相同条件下，三氯化间苯二甲酸铋仅提供差的C-甲磺化底物产率。在铜催化的羟基或氨基芳基化反应中，观察到了三（邻甲苯基）铋二乙酸铋衍生物的取代方式的相似影响。
• [EN] MUTANT IDH1 INHIBITORS USEFUL FOR TREATING CANCER<br/>[FR] INHIBITEURS D'IDH1 MUTANTS UTILES POUR TRAITER LE CANCER
  申请人：US HEALTH

  公开号：WO2016106331A8

  公开（公告）日：2016-09-29
• Gillmeister, A., Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, 1897, vol. 30, p. 2843 - 2850
  作者：Gillmeister, A.

  DOI：——

  日期：——