(3Z)-3-(bromomethyl)-4-(4-methylphenyl)but-3-en-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (3Z)-3-(bromomethyl)-4-(4-methylphenyl)but-3-en-2-one
• 英文别名: (Z)-3-(bromomethyl)-4-(4-methylphenyl)but-3-en-2-one
• 化学式: C₁₂H₁₃BrO
• 分子量: 253.139
• InChiKey: BCFAXPQDYOUCNP-KPKJPENVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3Z)-3-(bromomethyl)-4-(4-methylphenyl)but-3-en-2-one 、 morpholino(p-tolyl)methanethione 在 silica gel 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到(Z)-S-2-(4-methylbenzylidene)-3-oxobutyl 4-methylbenzothioate
  参考文献：
  名称：

  硅胶-水中的N-硫代芳基吗啉：一种从Baylis-Hillman溴化物中获得官能化的烯丙基硫代酯的有效系统

  摘要：

  描述了从Baylis-Hillman（BH）溴化物和N-硫代芳酰基吗啉开始的一锅法合成烯丙基硫酯的方法。合成在硅胶-水系统中进行，无需任何其他催化剂或助催化剂。反应途径涉及选择性S-烷基化Ñ经由亲核置换（S -thioaroylmorpholines Ñ 2）BH溴化物，接着水解，得到相应的硫酯。本合成方案避免了使用可及性有限的恶臭硫化合物，例如硫醇，硫代酸及其盐作为反应物。 Baylis-Hillman加合物-水性介质-烯丙基硫酯-亲核取代-绿色化学-区域选择性

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258476
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-methylphenyl)-4-hydroxy-3-methylenebutan-2-one 在 氢溴酸 作用下， 反应 0.02h， 以79%的产率得到(3Z)-3-(bromomethyl)-4-(4-methylphenyl)but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Baylis-Hillman反应：（Z）-酮基烯丙基溴和氯化物的简便合成方法

  摘要：

  描述了从Baylis-Hillman加合物简单且方便地合成（Z）-酮烯丙基溴和氯化物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00326-9

文献信息

• Dimethyl sulfide–boron trihalide-mediated reactions of α,β-unsaturated ketones with aldehydes: one-pot synthesis of Baylis–Hillman adducts and α-halomethyl enones
  作者：Tatsunori Iwamura、Masaru Fujita、Tetsuya Kawakita、Sayaka Kinoshita、Shin-ichi Watanabe、Tadashi Kataoka

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00842-0

  日期：2001.10

  The reactions of aldehydes with 3-buten-2-one (2) were conducted in the presence of (BBr3Me2S)-Me-. or BCl3-Me2S and then worked up with aqueous NaHCO3, affording the a-methylene aldol 3, (alpha -halomethyl aldol 4 or 6, and a-halomethyl enones 5 or 7, respectively. In contrast, the reactions quenched with water gave the alpha -halomethyl enones 5 or 7 in high yields, while the work-up with an aqueous 10% trimethylamine gave the alpha -methylene aldol 3. The phenol 15 and half-acetal 16 were obtained from the reaction of p-nitrobenzaldehyde (1a) with cyclohexenone (10). (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.