curvulone C

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: curvulone C
• 英文别名: Curvulone C；2-[3,5-dihydroxy-2-[2-[(2S,6S)-6-methyloxan-2-yl]acetyl]phenyl]acetic acid
• 化学式: C₁₆H₂₀O₆
• 分子量: 308.331
• InChiKey: BCJSPKWHOSGEDE-CABZTGNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2(S)-羟基庚-6-烯 在 咪唑 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 aluminium(III) iodide 、 lithium hydroxide monohydrate 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 curvulone C
  参考文献：
  名称：

  光学纯的Curvularin型代谢物的统一合成方法。

  摘要：

  已经开发出了一种统一，简洁的方法来合成九种卡维拉林型代谢物和两种类似物，且步骤少且产率高。其中，舒马内酯A–D是首次合成。该方法的关键步骤包括酯化，Friedel-Crafts酰化和闭环易位（或交叉易位）。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00776

文献信息

• A Unified Synthetic Approach to Optically Pure Curvularin-Type Metabolites
  作者：Srinivasa Rao Allu、Sreenivas Banne、Jia Jiang、Na Qi、Jian Guo、Yun He

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00776

  日期：2019.6.7

  A unified and concise approach to the synthesis of nine curvularin-type metabolites and two analogues has been developed with few steps and high yields. Among them, sumalactones A–D were synthesized for the first time. The key steps in this approach included esterification, Friedel–Crafts acylation, and ring-closing metathesis (or cross metathesis).

  已经开发出了一种统一，简洁的方法来合成九种卡维拉林型代谢物和两种类似物，且步骤少且产率高。其中，舒马内酯A–D是首次合成。该方法的关键步骤包括酯化，Friedel-Crafts酰化和闭环易位（或交叉易位）。