6-fluoro-1-hydroxy-3-(o-tolyl)quinolin-2(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-fluoro-1-hydroxy-3-(o-tolyl)quinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 6-Fluoro-1-hydroxy-3-(2-methylphenyl)quinolin-2-one；6-fluoro-1-hydroxy-3-(2-methylphenyl)quinolin-2-one
• 化学式: C₁₆H₁₂FNO₂
• 分子量: 269.275
• InChiKey: BCOGIOXSYOBFSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻甲基苯乙酰氯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 caesium carbonate 、 苯甲醚 、 三乙胺 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 6-fluoro-1-hydroxy-3-(o-tolyl)quinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  酰胺化/环化方法合成N-羟基喹啉酮及其作为潜在抗疟原虫，抗菌剂和铁（II）螯合剂的生物学评估

  摘要：

  一个一锅的布赫瓦尔德型钯催化的酰胺化和缩合序列合成了一个由26个成员组成的新颖的N-羟基喹啉酮衍生物库。这些稀有支架的设计灵感来自已证明具有丰富生物活性的N-羟基吡啶酮和2-喹啉酮类化合物。评价合成的化合物的抗疟原虫和抗菌特性。另外，针对这些化合物的铁（II）-螯合特性进行了筛选。值得注意的是，这些化合物中的四种具有与天然产物虫草酮B相当的抗疟原虫活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.12.014