4-(benzimidazol-2-yl)-2-(2-chlorophenyl)-6-fluoroquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(benzimidazol-2-yl)-2-(2-chlorophenyl)-6-fluoroquinoline
• 英文别名: 4-(1H-benzimidazol-2-yl)-2-(2-chlorophenyl)-6-fluoroquinoline
• 化学式: C₂₂H₁₃ClFN₃
• 分子量: 373.817
• InChiKey: BDFPOFGWGPWWDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 9-fluoro-6H-indolo[2,3-b]quinoxaline 、 4-(benzimidazol-2-yl)-2-(2-chlorophenyl)-6-fluoroquinoline
  参考文献：
  名称：

  Friedländer反应/喹喔啉酮-苯并咪唑重排序列：迅速进入具有苯并咪唑部分的各种喹啉衍生物

  摘要：

  已开发出一种通过3-（2-氨基苯基）喹喔啉-2（1 H）-酮与酮（包括丙酮，苯乙酮，1 ）的反应有效合成结构多样的4-（苯并咪唑-2-基）喹啉的方案。，3-戊二酮和乙酰乙酸乙酯。差异很大的喹啉衍生物的选择性形成取决于酮的结构。建议的关键步骤涉及由3-（2-氨基苯基）喹喔啉-2（1 H）反应原位形成的螺-喹喔啉酮衍生物的新酸催化重排）-酮和酮在改良的Friedländer反应下进行。该转化将通过短的反应时间，大规模的合成，产物的简单而迅速的分离来促进合成，这是该方法的主要优点。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.06.007