9-fluoro-6H-indolo[2,3-b]quinoxaline | 1496-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 9-fluoro-6H-indolo[2,3-b]quinoxaline
• 英文别名: 9-fluoro-6H-indolo[3,2-b]quinoxaline
• CAS: 1496-12-4
• 化学式: C₁₄H₈FN₃
• mdl: MFCD01113766
• 分子量: 237.236
• InChiKey: JQJMQJOJKQZONI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  302 °C
• 沸点：
  434.7±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-fluoro-6H-indolo[2,3-b]quinoxaline 在 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  9-氟-6 H-吲哚并[2,3- b ]喹喔啉衍生物的合成，细胞毒性评估和DNA结合研究†

  摘要：

  合成并研究了一系列新型的9-氟-6 H-吲哚并[2,3- b ]喹喔啉衍生物作为抗肿瘤剂。设计的化合物在芳族骨架的11- N位置和侧链烷基氨基均具有正电荷。评估了针对MCF-7，HeLa和A549癌细胞系的相应体外抗肿瘤活性，并通过紫外可见，荧光和圆二色性（CD）光谱以及热变性表征了这些化合物的DNA结合特性。所得结果表明9-氟-6 H-吲哚并[2,3- b]喹喔啉可以用作嵌入剂，具有增加的DNA结合亲和力。此外，氟的引入和烷基氨基侧链的引入以及在芳族支架的11- N位置处引入正电荷均被证明是其抗肿瘤活性和改善的DNA结合能力的原因。综上所述，这些发现对于理解这些化合物的抗肿瘤作用可能是有价值的，并且可以进一步为该药物类型的DNA结合特性的未来优化提供重要信息。

  DOI：

  10.1039/c7ra08138c
• 作为产物：
  描述：

  4-fluoroisonitrosoacetanilide 在 硫酸 作用下， 生成 9-fluoro-6H-indolo[2,3-b]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Fluorinated Isatins and Some of Their Heterocyclic Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01106a010

文献信息

• Microwave-assisted Synthesis of 6-{(5-Aryl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)methyl}-6<i>H</i>-indolo[2,3-<i>b</i>]quinoxalines
  作者：Sreenivas Avula、Jayaram Reddy Komsani、Satish Koppireddi、Rambabu Yadla

  DOI：10.1002/jhet.2272

  日期：2015.11

  convenient synthesis of a new series of 2‐(6H‐indolo[2,3‐b]quinoxalin‐6‐yl)methyl}‐5‐aryl‐1,3,4‐oxadiazoles from readily available 1,2‐diaminobenzene and isatins under microwave irradiation conditions was disclosed. The 6‐(5‐aryl‐1,3,4‐oxadiazol‐2‐yl)methyl}‐6H‐indolo[2,3‐b]quinoxalines were also prepared by the thermal cyclo‐condensation reaction of 2‐(6H‐indolo[2,3‐b]quinoxalin‐6‐yl)acetohydrazides

  从现成的1,2，（6 H-吲哚[2,3 - b ]喹喔啉-6-基）甲基} -5-芳基-1,3,4-恶二唑中高效合成新的系列1，公开了在微波辐射条件下的2-二氨基苯和靛红。6-（5-芳基-1,3,4-恶二唑-2-基）甲基} -6 H-吲哚并[2,3- b ]喹喔啉也可以通过2-（-在回流的POCl 3中将6 H-吲哚并[2,3 - b ]喹喔啉-6-基）乙酰肼与羧酸一起使用。与热反应方案相比，微波辅助合成快速，可在较低的操作温度下提高产品的收率，减少废物的产生。
• Friedländer reaction/quinoxalinone–benzimidazole rearrangement sequence: expeditious entry to diverse quinoline derivatives with the benzimidazole moieties
  作者：Vakhid A. Mamedov、Saniya F. Kadyrova、Nataliya A. Zhukova、Venera R. Galimullina、Fedor M. Polyancev、Shamil K. Latypov

  DOI：10.1016/j.tet.2014.06.007

  日期：2014.9

  3-(2-aminophenyl)quinoxalin-2(1H)-ones and ketones, including acetone, acetophenones, 1,3-pentanedione and ethyl acetoacetate. The selective formation of the very different quinoline derivatives depends on the structure of ketones. The key steps are proposed to involve the new acid-catalyzed rearrangement of the spiro-quinoxalinone derivatives formed in situ from the reaction of 3-(2-aminophenyl)quinoxalin-2(1H)-ones

  已开发出一种通过3-（2-氨基苯基）喹喔啉-2（1 H）-酮与酮（包括丙酮，苯乙酮，1 ）的反应有效合成结构多样的4-（苯并咪唑-2-基）喹啉的方案。，3-戊二酮和乙酰乙酸乙酯。差异很大的喹啉衍生物的选择性形成取决于酮的结构。建议的关键步骤涉及由3-（2-氨基苯基）喹喔啉-2（1 H）反应原位形成的螺-喹喔啉酮衍生物的新酸催化重排）-酮和酮在改良的Friedländer反应下进行。该转化将通过短的反应时间，大规模的合成，产物的简单而迅速的分离来促进合成，这是该方法的主要优点。
• Propargylamines in Pd/Cu-catalyzed tandem coupling-cyclization-N-deprotection in a single pot: Construction of N-unsubstituted vs N-sulfonyl indole ring
  作者：Gangireddy Sujeevan Reddy、Jetta Sandeep Kumar、B. Thirupataiah、Kazi Amirul Hossain、Suresh Babu Nallapati、Varadaraj Bhat Giliyaru、Raghu Chandrashekhar Hariharapura、G. Gautham Shenoy、Manojit Pal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153213

  日期：2021.8

  the second path (Method b) when 2-iodo sulfanilides were used as halides. A number of compounds based on either the framework indolo[2,3–b]quinoxaline-indole or a similar framework possessing a sulfonyl group at the indole nitrogen were obtained in good yield employing the Method a or b, respectively. While the study was carried out with the goal of accessing a library of indolo[2,3–b]quinoxaline-indole

  在环境友好的条件下，使用炔丙胺作为末端炔，研究了Pd/Cu 催化的单锅串联偶联 - 环化 - N -脱保护（方法 a）与类似条件下的顺序偶联 - 环化（方法 b）。当使用 2,2,2-三氟-N- (2-碘苯基)乙酰胺作为卤化物时，按照第一个序列（方法 a）得到N-未取代的吲哚，而按照第二个路径（方法）获得N-磺酰基吲哚b) 当 2-碘磺酰苯胺用作卤化物时。许多基于构架 indolo[2,3– b]喹喔啉-吲哚或在吲哚氮上具有磺酰基的类似骨架分别采用方法a或b以良好的产率获得。虽然该研究的目的是访问具有潜在生物学意义的基于吲哚[2,3 - b ]喹喔啉-吲哚的小分子库（特别是作为抗结核药），但方法 a 的通用性/范围得到了进一步扩展通过使用各种其他炔丙胺作为末端炔烃合成更简单的吲哚衍生物。
• Potential Biologically Active Agents, XXVIII Synthesis of Substituted Indophenazines
  作者：Rajendra S. Varma、Rajnish K. Pandey

  DOI：10.1002/ardp.19813140405

  日期：——

  5‐Fluoroisatin was condensed with various o‐phenylenediamines to yield substituted 9‐fluoroindophenazines 1. A similar reaction of 1‐methyl‐5‐fluoroisatin with o‐phenylenediamines furnished 6‐methyl‐9‐fluoroindophenazines 2. The Mannich reaction of 1 with secondary amines gave rise to substituted 6‐aminomethyl‐9‐fluorindophenazines 3. Compounds 1–3 have been tested for their insecticidal and antibacterial

  5-氟靛红与各种邻苯二胺缩合得到取代的9-氟吲哚吩嗪1。1-甲基-5-氟靛红与邻苯二胺的类似反应提供6-甲基-9-氟吲哚吩嗪与1的二级反应2。胺产生取代的 6-氨基甲基-9-氟吲哚吩嗪 3。化合物 1-3 已被测试其杀虫和抗菌活性。
• 6H-吲哚[2,3-b]喹喔啉衍生物、药物组合物及 其制备和应用
  申请人：河北大学

  公开号：CN105061432B

  公开（公告）日：2017-09-29

  本发明公开了一种6H‑吲哚[2,3‑b]喹喔啉衍生物，其化学通式如（Ⅰ）所示其中，R基团为氢或卤素；NR’2基团选自四氢吡咯基，哌啶基，吗啉基，哌嗪基，吡啶基，吡咯基，N—烷基哌嗪基或N,N—二烷基氨基；n为0、1、2、3、4、5、6、7或8。本发明还公开了所述衍生物的制备方法及在制备抗肿瘤药物制剂中的应用。本发明的化合物（特别是化合物5a‑3、5b‑3、5c‑3和5d‑3）对人乳腺癌细胞有良好的选择性抑制作用，其中，化合物5b‑3对MCF‑7细胞的IC50值低至1.60μM。并且，本发明的化合物与DNA有较强的结合能力，其结合常数达105级，圆二色光谱结果显示，该类衍生物主要以嵌插的方式与DNA发生作用，同时与DNA之间有较强的静电作用。