(2'R*,4R*)-4-(1-tert-butyldiphenylsilanyloxy-4-phenylselanylbutan-2-yl)tetrahydropyran-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (2'R*,4R*)-4-(1-tert-butyldiphenylsilanyloxy-4-phenylselanylbutan-2-yl)tetrahydropyran-2-one
• 英文别名: (4R)-4-[(2R)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-phenylselanylbutan-2-yl]oxan-2-one
• 化学式: C₃₁H₃₈O₃SeSi
• 分子量: 565.686
• InChiKey: BDIMGBPBQQVMFP-FTJBHMTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.97
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2'R*,4R*)-4-(1-tert-butyldiphenylsilanyloxy-4-phenylselanylbutan-2-yl)tetrahydropyran-2-one 在 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  鸢尾酮合成的研究。顺式1,2,4,6-四氢邻苯二甲酸酐的化学选择性转化。

  摘要：

  在关于开发非对映体至类拟南芥糖苷配基的合成研究过程中，将顺式1,2,4,6-四氢邻苯二甲酸酐转化为相应的内酯顺式-3a，4,7,7a-四氢-3H-异苯并呋喃1-one，用作各种化学选择性合成操作的关键前体。酯中间体的甲酰化失败，导致乙烯醇的（E / Z）混合物受到乙酸盐和单个对甲氧基苄基（PMB）醚（E）异构体的保护。使用OsO（4）的环己烯基序的二羟基化导致PMB醚的意外脱保护。另一方面，使用叔丁氧基双（二甲基氨基）甲烷或布雷德克氏试剂成功地将甲硅烷基保护的内酯化的中间体成功甲酰化。

  DOI：

  10.1039/b716256a
• 作为产物：
  描述：

  硒氰酸苯酯 、 (2'R*,4R*)-4-(1-tert-butyldiphenylsilanyloxy-4-hydroxybutan-2-yl)tetrahydropyran-2-one 在 三丁基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以87%的产率得到(2'R*,4R*)-4-(1-tert-butyldiphenylsilanyloxy-4-phenylselanylbutan-2-yl)tetrahydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  鸢尾酮合成的研究。顺式1,2,4,6-四氢邻苯二甲酸酐的化学选择性转化。

  摘要：

  在关于开发非对映体至类拟南芥糖苷配基的合成研究过程中，将顺式1,2,4,6-四氢邻苯二甲酸酐转化为相应的内酯顺式-3a，4,7,7a-四氢-3H-异苯并呋喃1-one，用作各种化学选择性合成操作的关键前体。酯中间体的甲酰化失败，导致乙烯醇的（E / Z）混合物受到乙酸盐和单个对甲氧基苄基（PMB）醚（E）异构体的保护。使用OsO（4）的环己烯基序的二羟基化导致PMB醚的意外脱保护。另一方面，使用叔丁氧基双（二甲基氨基）甲烷或布雷德克氏试剂成功地将甲硅烷基保护的内酯化的中间体成功甲酰化。

  DOI：

  10.1039/b716256a

文献信息

• Studies in iridoid synthesis. Chemoselective transformations of cis-1,2,4,6-tetrahydrophthalic anhydride
  作者：Anne T. Stevens、James R. Bull、Kelly Chibale

  DOI：10.1039/b716256a

  日期：——

  cis-1,2,4,6-tetrahydrophthalic anhydride was transformed into the corresponding lactone cis-3a,4,7,7a-tetrahydro-3H-isobenzofuran-1-one, which served as a key precursor for a variety of chemoselective synthetic manipulations. Unsuccessful formylation of an ester intermediate resulted in a (E/Z) mixture of vinyl alcohols which were protected as acetates and as a single p-methoxybenzyl (PMB) ether (E)

  在关于开发非对映体至类拟南芥糖苷配基的合成研究过程中，将顺式1,2,4,6-四氢邻苯二甲酸酐转化为相应的内酯顺式-3a，4,7,7a-四氢-3H-异苯并呋喃1-one，用作各种化学选择性合成操作的关键前体。酯中间体的甲酰化失败，导致乙烯醇的（E / Z）混合物受到乙酸盐和单个对甲氧基苄基（PMB）醚（E）异构体的保护。使用OsO（4）的环己烯基序的二羟基化导致PMB醚的意外脱保护。另一方面，使用叔丁氧基双（二甲基氨基）甲烷或布雷德克氏试剂成功地将甲硅烷基保护的内酯化的中间体成功甲酰化。