(R)-3-hydroxy-3-methyl-4-pentenenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-3-hydroxy-3-methyl-4-pentenenitrile
• 英文别名: (3R)-3-hydroxy-3-methylpent-4-enenitrile
• 化学式: C₆H₉NO
• 分子量: 111.144
• InChiKey: BDIMTIXTEJCWDF-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氰化钠 、 一氧化异戊二烯 在 halohydrin dehalogenase (Agrobacterium radiobacter AD₁,HheC) 、 Tris-SO₄ buffer 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (R)-3-hydroxy-3-methyl-4-pentenenitrile 、 (S)-3-hydroxy-3-methyl-4-pentenenitrile 、 (2S)-2-乙烯基-2-甲基环氧乙烷
  参考文献：
  名称：

  卤代醇脱卤酶催化的氰化物环氧化物的对映选择性开环：一种非竞争性β-羟基腈的新方法

  摘要：

  发现卤代醇脱卤素酶（HheA，HheB和HheC）可有效催化末端脂肪族环氧化物与氰化物之间的碳-碳键形成反应，生成β-羟基腈。通过所有这三种酶，环氧化物的亲核开环以对β-碳原子的高区域选择性进行。活性，对映选择性和对映选择性取决于酶的类型和底物结构。发现HheC在测试的酶中具有最高的选择性。对单取代环氧化物的对映选择性从中等到高（E = 5–106）变化，而2,2-二取代环氧化物的拆分以非常高的对映选择性（E= 141和200）。结果表明，卤代醇脱卤酶可能成为从外消旋环氧化物容易地制备对映纯β-羟基腈的有吸引力的催化剂。

  DOI：

  10.1002/adsc.200505333

文献信息

• Enantioselective Ring Opening of Epoxides with Cyanide Catalysed by Halohydrin Dehalogenases: A New Approach to Non-Racemic β-Hydroxy Nitriles
  作者：Maja Majerić Elenkov、Bernhard Hauer、Dick B. Janssen

  DOI：10.1002/adsc.200505333

  日期：2006.3

  Halohydrin dehalogenases (HheA, HheB and HheC) were found to efficiently catalyse a carbon-carbon bond forming reaction between terminal aliphatic epoxides and cyanide, yielding β-hydroxy nitriles. With all three enzymes nucleophilic ring opening of epoxides proceeds with high regioselectivity to the β-carbon atom. Activity, enantioselectivity and enantiopreference depend on the type of enzyme and

  发现卤代醇脱卤素酶（HheA，HheB和HheC）可有效催化末端脂肪族环氧化物与氰化物之间的碳-碳键形成反应，生成β-羟基腈。通过所有这三种酶，环氧化物的亲核开环以对β-碳原子的高区域选择性进行。活性，对映选择性和对映选择性取决于酶的类型和底物结构。发现HheC在测试的酶中具有最高的选择性。对单取代环氧化物的对映选择性从中等到高（E = 5–106）变化，而2,2-二取代环氧化物的拆分以非常高的对映选择性（E= 141和200）。结果表明，卤代醇脱卤酶可能成为从外消旋环氧化物容易地制备对映纯β-羟基腈的有吸引力的催化剂。