(2S)-2-乙烯基-2-甲基环氧乙烷 | 86832-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 中文名称: (2S)-2-乙烯基-2-甲基环氧乙烷
• 英文名称: (S)-1,2-Epoxy-2-methyl-3-buten
• 英文别名: (S)-2-Ethenyl-2-methyloxirane；Oxirane, 2-ethenyl-2-methyl-, (2S)-；(2S)-2-ethenyl-2-methyloxirane
• CAS: 86832-97-5
• 化学式: C₅H₈O
• 分子量: 84.1179
• InChiKey: FVCDMHWSPLRYAB-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 沸点：
  78.7±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.006±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-乙烯基-2-甲基环氧乙烷 在 甲醇 、 sodium amalgam 作用下， 反应 19.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Stereochemische Korrelationen zwischen（2 - [R，4' - [R，8' - [R）-α-α-生育酚，（25小号，26）-Dihydroxycholecalciferol，（ - ） - （1小号，5 - [R）-Frontalin UND（ - ） - （- [R ）-利纳洛尔

  摘要：

  立体化学相关性（2之间- [R，4' - [R，8' - [R）-α-α-生育酚，（25小号，26）-Dihydroxycholecalciferol，（ - ） - （1级小号，5 - [R）-Frontalin和（ - ） - （- [R ）-利纳洛尔

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660321
• 作为产物：
  描述：

  Trifluoro-methanesulfonic acid (S)-1-((6R,7R,14S)-14-methyl-15-oxo-1,8,13,16-tetraoxa-dispiro[5.0.5.4]hexadec-14-yl)-ethyl ester 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 乙二醇单钠盐 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙二醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 (2S)-2-乙烯基-2-甲基环氧乙烷
  参考文献：
  名称：

  通过“dispoke”中间体从 (S)-乳酸合成对映纯异戊二烯环氧化物

  摘要：

  源自 (S)-乳酸的“Dispoke protected lactate”被转化为对映纯异戊二烯环氧化物 (S)-2-ethenyl-2-methyloxirane 和 (2R,2'S)-2-methylbioxirane。

  DOI：

  10.1039/b002133o

文献信息

• Enantioselective Ring Opening of Epoxides with Cyanide Catalysed by Halohydrin Dehalogenases: A New Approach to Non-Racemic β-Hydroxy Nitriles
  作者：Maja Majerić Elenkov、Bernhard Hauer、Dick B. Janssen

  DOI：10.1002/adsc.200505333

  日期：2006.3

  Halohydrin dehalogenases (HheA, HheB and HheC) were found to efficiently catalyse a carbon-carbon bond forming reaction between terminal aliphatic epoxides and cyanide, yielding β-hydroxy nitriles. With all three enzymes nucleophilic ring opening of epoxides proceeds with high regioselectivity to the β-carbon atom. Activity, enantioselectivity and enantiopreference depend on the type of enzyme and

  发现卤代醇脱卤素酶（HheA，HheB和HheC）可有效催化末端脂肪族环氧化物与氰化物之间的碳-碳键形成反应，生成β-羟基腈。通过所有这三种酶，环氧化物的亲核开环以对β-碳原子的高区域选择性进行。活性，对映选择性和对映选择性取决于酶的类型和底物结构。发现HheC在测试的酶中具有最高的选择性。对单取代环氧化物的对映选择性从中等到高（E = 5–106）变化，而2,2-二取代环氧化物的拆分以非常高的对映选择性（E= 141和200）。结果表明，卤代醇脱卤酶可能成为从外消旋环氧化物容易地制备对映纯β-羟基腈的有吸引力的催化剂。
• Synthesis of enantiopure isoprene epoxides from (S)-lactic acid via ‘dispoke’ intermediates
  作者：Daping Zhang、Christine Bleasdale、Bernard T. Golding、William P. Watson

  DOI：10.1039/b002133o

  日期：——

  ‘Dispoke protected lactate’ derived from (S)-lactic acid was converted into the enantiopure isoprene epoxides (S)-2-ethenyl-2-methyloxirane and (2R,2′S)-2-methylbioxirane.

  源自 (S)-乳酸的“Dispoke protected lactate”被转化为对映纯异戊二烯环氧化物 (S)-2-ethenyl-2-methyloxirane 和 (2R,2'S)-2-methylbioxirane。
• Stereochemische Korrelationen zwischen (2<i>R</i>,4′<i>R</i>,8′<i>R</i>)-α-Tocopherol, (25<i>S</i>,26)-Dihydroxycholecalciferol, (-)-(1<i>S</i>,5<i>R</i>)-Frontalin und (-)-(<i>R</i>)-Linalol
  作者：Richard Barner、Josef Hübscher

  DOI：10.1002/hlca.19830660321

  日期：1983.5.5

  Stereochemical Correlations between (2R,4′R,8′R)-α-Tocopherol, (25S,26)-Dihydroxycholecalciferol, (–)-(1S,5R)-Frontalin and (–)-(R)-Linalol

  立体化学相关性（2之间- [R，4' - [R，8' - [R）-α-α-生育酚，（25小号，26）-Dihydroxycholecalciferol，（ - ） - （1级小号，5 - [R）-Frontalin和（ - ） - （- [R ）-利纳洛尔