(±)-2-bromo-2-cyclohexylethan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: (±)-2-bromo-2-cyclohexylethan-1-ol
• 英文别名: 2-Bromo-2-cyclohexylethanol
• 化学式: C₈H₁₅BrO
• 分子量: 207.111
• InChiKey: BDKLPAXNSWKQPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮基乙酰乙酸乙酯 、 (±)-2-bromo-2-cyclohexylethan-1-ol 在 1,10-菲罗啉 、 cyclopentadienylruthenium(II) trisacetonitrile hexafluorophosphate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以71%的产率得到(±)-ethyl 2-(2-bromo-2-cyclohexylethoxy)-3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  通过OH插入和酮重氮化合物环化合成取代的1,4-二恶烯

  摘要：

  1,4-二恶烯作为合成中间体和掺入生物活性化合物的不寻常基序，具有令人感兴趣的潜力。在此，分两个步骤实现了官能化的1,4-二恶英的有效合成。使用酮重氮化合物，钌通过β-卤代醇催化O–H插入，然后用碱处理，可以通过酮-烯酸酯的O-烷基化，以优异的选择性实现环化反应。重氮组分中的多种卤代醇和阴离子稳定基团是可以耐受的，从而提供了新型的官能化二恶烯。富含对映体的β-溴代醇可提供富含对映体的1,4-二恶烯。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02134
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基环己烷 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.25h， 以29%的产率得到(±)-2-bromo-1-cyclohexylethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过OH插入和酮重氮化合物环化合成取代的1,4-二恶烯

  摘要：

  1,4-二恶烯作为合成中间体和掺入生物活性化合物的不寻常基序，具有令人感兴趣的潜力。在此，分两个步骤实现了官能化的1,4-二恶英的有效合成。使用酮重氮化合物，钌通过β-卤代醇催化O–H插入，然后用碱处理，可以通过酮-烯酸酯的O-烷基化，以优异的选择性实现环化反应。重氮组分中的多种卤代醇和阴离子稳定基团是可以耐受的，从而提供了新型的官能化二恶烯。富含对映体的β-溴代醇可提供富含对映体的1,4-二恶烯。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02134

文献信息

• Change of the Load State of Mhc Molecules
  申请人：Falk Kirsten

  公开号：US20070280957A1

  公开（公告）日：2007-12-06

  The present invention relates to methods for changing the load state of MHC molecules with ligands, the change in the load state being catalysed by a compound of formulae I, IA, II, III or IV1 to IV3. The invention relates further to the use of compounds of formulae I, IA, II, III or IV1 to IV3 or to the use of MHC molecules loaded with ligands, which molecules can be prepared by a method according to the invention, for the treatment of disorders or conditions that are associated with various pathologically excessive or absent immune responses and also for triggering tumour-specific, pathogen-specific or autoreactive immune responses. The invention additionally relates to the use of such compounds for the treatment and diagnosis of cancer, infectious diseases, autoimmune diseases and for attenuating aggressive immune reactions, as well as to the preparation of a vaccine or of a pharmaceutical composition for the treatment of the mentioned disorders or conditions.
• Synthesis of Substituted 1,4-Dioxenes through O–H Insertion and Cyclization Using Keto-Diazo Compounds
  作者：Owen A. Davis、Rosemary A. Croft、James A. Bull

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02134

  日期：2016.11.18

  present interesting potential as synthetic intermediates and as unusual motifs for incorporation into biologically active compounds. Here, an efficient synthesis of functionalized 1,4-dioxenes is achieved in two steps. Using keto-diazo compounds, a ruthenium catalyzed O–H insertion with β-halohydrins followed by treatment with base results in cyclization with excellent selectivity, through O-alkylation

  1,4-二恶烯作为合成中间体和掺入生物活性化合物的不寻常基序，具有令人感兴趣的潜力。在此，分两个步骤实现了官能化的1,4-二恶英的有效合成。使用酮重氮化合物，钌通过β-卤代醇催化O–H插入，然后用碱处理，可以通过酮-烯酸酯的O-烷基化，以优异的选择性实现环化反应。重氮组分中的多种卤代醇和阴离子稳定基团是可以耐受的，从而提供了新型的官能化二恶烯。富含对映体的β-溴代醇可提供富含对映体的1,4-二恶烯。