(S)-2-bromo-2-cyclohexyl-ethanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: (S)-2-bromo-2-cyclohexyl-ethanol
• 英文别名: (S)-2-bromo-2-cyclohexylethan-1-ol；(2S)-2-bromo-2-cyclohexylethanol
• 化学式: C₈H₁₅BrO
• 分子量: 207.111
• InChiKey: BDKLPAXNSWKQPE-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-S-((E)-2-Cyclohexylethenyl)-S-phenyl-N-(toluene-p-sulfonyl)sulfoximine 在 tetra(n-butyl)ammonium borohydride 、 lithium t-butyl peroxide 、 magnesium bromide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-2-bromo-2-cyclohexyl-ethanol
  参考文献：
  名称：

  Bailey, Peter L.; Briggs, Andrew D.; Jackson, Richard F. W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 20, p. 3359 - 3363

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Organocatalytic asymmetric α-bromination of aldehydes and ketones
  作者：Søren Bertelsen、Nis Halland、Stephan Bachmann、Mauro Marigo、Alan Braunton、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1039/b509366j

  日期：——

  The first organocatalytic enantioselective alpha-bromination of aldehydes and ketones is presented; a C2-symmetric diphenylpyrrolidine catalyst afforded the alpha-brominated aldehydes in good yields and up to 96% ee, while ketones were alpha-brominated by a C2-symmetric imidazolidine in up to 94% ee; furthermore, the organocatalytic enantioselective alpha-iodination of aldehydes is also demonstrated

  提出了醛和酮的第一个有机催化对映选择性α-溴化反应。C 2对称的二苯基吡咯烷催化剂以良好的收率和高达96％ee的产率提供了α-溴代醛，而酮以高达94％ee的C2对称的咪唑烷进行了α-溴化。此外，还证明了醛的有机催化对映选择性α-碘化以高达89％的ee进行。
• Preparation of enantiomerically enriched bromohydrins by reaction of sulfoximinooxiranes with MgBr2 in the presence of tetra-butylammonium borohydride
  作者：Peter L. Bailey、Andrew D. Briggs、Richard F.W. Jackson、Jörg Pietruszka

  DOI：10.1016/0040-4039(93)88118-3

  日期：1993.10

  Treatment of enantiomerically pure N-tosylsulfoximinooxiranes 6 with MgBr2 in the presence of tetra-butylammonium borohydride gives enantiomerically enriched bromohydrins 3, together with small amounts of the simple primary alcohols. The bromohydrins are isolated in good yields with enantiomeric excess in the range 70% to 91 % (as assessed by enantioselective g.l.c.

  在四丁基硼氢化硼的存在下，用MgBr 2处理对映体纯的N-甲苯磺酰亚氨基肟酸6，得到对映体富集的溴代醇3和少量的简单伯醇。以高收率分离出溴代醇，对映体过量范围为70％至91％（通过对映选择性glc评估）
• Development of Ketone-Based Brominating Agents (KBA) for the Practical Asymmetric α-Bromination of Aldehydes Catalyzed by Tritylpyrrolidine
  作者：Aika Takeshima、Mio Shimogaki、Taichi Kano、Keiji Maruoka

  DOI：10.1021/acscatal.0c01596

  日期：2020.6.5

  Ketone-based brominating agents (KBA), ortho-substituted 2,2,2-tribromoacetophenones, have been developed, and the highly enantioselective and practical α-bromination of aldehydes with KBA was achieved. The reaction could be performed in the presence of only 0.1–1 mol % of catalyst without using a halogenated solvent at 0 °C and was found to be scalable.

  已经开发了基于酮的溴化剂（KBA），即邻位取代的2,2,2-三溴苯乙酮，并且实现了KBA对醛的高度对映选择性和实用性。该反应可以在仅0.1–1 mol％的催化剂存在下进行，而无需在0°C下使用卤化溶剂，并且发现该方法可扩展。