6-bromo-2-methylenehexanal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-bromo-2-methylenehexanal
• 英文别名: 6-Bromo-2-methylidenehexanal；6-bromo-2-methylidenehexanal
• 化学式: C₇H₁₁BrO
• 分子量: 191.068
• InChiKey: BDKOGYWPUILFSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-(tosyloxy)benzenesulfonamide 、 6-bromo-2-methylenehexanal 在 S-α,α-双(3,5-二三氟甲基苯基)脯氨醇三甲基硅醚 、 sodium acetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (R)-2-(4-bromobutyl)-1-tosylaziridine-2-carbaldehyde 、 (S)-2-(4-bromobutyl)-1-tosylaziridine-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  α-支链烯醛的有机催化氮丙啶化：具有四元立体中心的氮丙啶的对映选择性合成

  摘要：

  描述了从不同的 α-取代-α，β-不饱和醛开始，由二芳基脯氨醇三甲基甲硅烷基醚 [Ar = 3,5-(CF3)2C6H3] 催化的 N-甲苯磺酰氮丙啶的有机催化途径。产品以良好的收率（高达 86%）和对映选择性（高达 90%ee）获得，并且可以在各种条件下快速转化，包括开环，以提供有用的小分子，不仅具有氮丙啶和醛部分，还具有其他官能团，例如醇、酸、酯或氨基醇。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100437
• 作为产物：
  描述：

  6-溴正己醇 在 二乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6-bromo-2-methylenehexanal
  参考文献：
  名称：

  通过醛或相应的臭氧化物与二卤甲烷和二乙胺反应制备α-取代的丙烯醛

  摘要：

  用二溴甲烷和二乙胺的混合物处理醛或相应的臭氧化物，以中等至良好的收率得到α-取代的丙烯醛。丙烯醛的β-碳（nc，n = 1-16）来自二溴甲烷。诸如酮，羟基，乙酰氧基，溴化物，碘化物，酯之类的官能团与该反应条件相容。发现该转化在二氯甲烷中的相对速率和产率按以下顺序：CH 2 I 2 > CH 2 Br 2 > CH 2 Cl 2。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00216-6

文献信息

• Preparation of α-substituted acroleins via the reaction of aldehyde or the corresponding ozonide with dihalomethane and diethylamine
  作者：Yung-Son Hon、Feng-Jon Chang、Ling Lu、Wei-Chi Lin

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00216-6

  日期：1998.5

  Treatment of aldehydes or the corresponding ozonides with a mixture of dibromomethane and diethylamine afforded α-substituted acroleins in modest to good yields. The β-carbon of the acrolein (nc, n = 1–16) derived from dibromomethane. Functional groups, such as ketone, hydroxy, acetoxy, bromide, iodide, ester are compatible with this reaction condition. The relative rates and yields of this transformation

  用二溴甲烷和二乙胺的混合物处理醛或相应的臭氧化物，以中等至良好的收率得到α-取代的丙烯醛。丙烯醛的β-碳（nc，n = 1-16）来自二溴甲烷。诸如酮，羟基，乙酰氧基，溴化物，碘化物，酯之类的官能团与该反应条件相容。发现该转化在二氯甲烷中的相对速率和产率按以下顺序：CH 2 I 2 > CH 2 Br 2 > CH 2 Cl 2。
• Organocatalyzed Aziridination of α-Branched Enals: Enantioselective Synthesis of Aziridines with a Quaternary Stereo­center
  作者：Alaric Desmarchelier、Danilo Pereira de Sant'Ana、Vincent Terrasson、Jean Marc Campagne、Xavier Moreau、Christine Greck、Renata Marcia de Figueiredo

  DOI：10.1002/ejoc.201100437

  日期：2011.7

  α-substituted-α,β-unsaturated aldehydes is described. The products were obtained in good yields (up to 86 %) and enantioselectivities (up to 90 % ee) and could rapidly be transformed under various conditions, including ring opening, to afford useful small molecules possessing not only the aziridine and aldehyde moieties but also other functionalities such as alcohol, acid, ester, or amino alcohol.

  描述了从不同的 α-取代-α，β-不饱和醛开始，由二芳基脯氨醇三甲基甲硅烷基醚 [Ar = 3,5-(CF3)2C6H3] 催化的 N-甲苯磺酰氮丙啶的有机催化途径。产品以良好的收率（高达 86%）和对映选择性（高达 90%ee）获得，并且可以在各种条件下快速转化，包括开环，以提供有用的小分子，不仅具有氮丙啶和醛部分，还具有其他官能团，例如醇、酸、酯或氨基醇。