6-bromo-2-methylenehexanal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-bromo-2-methylenehexanal
• 英文别名: 6-Bromo-2-methylidenehexanal；6-bromo-2-methylidenehexanal
• 化学式: C₇H₁₁BrO
• 分子量: 191.068
• InChiKey: BDKOGYWPUILFSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-(tosyloxy)benzenesulfonamide 、 6-bromo-2-methylenehexanal 在 S-α,α-双(3,5-二三氟甲基苯基)脯氨醇三甲基硅醚 、 sodium acetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (R)-2-(4-bromobutyl)-1-tosylaziridine-2-carbaldehyde 、 (S)-2-(4-bromobutyl)-1-tosylaziridine-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  α-支链烯醛的有机催化氮丙啶化：具有四元立体中心的氮丙啶的对映选择性合成

  摘要：

  描述了从不同的 α-取代-α，β-不饱和醛开始，由二芳基脯氨醇三甲基甲硅烷基醚 [Ar = 3,5-(CF3)2C6H3] 催化的 N-甲苯磺酰氮丙啶的有机催化途径。产品以良好的收率（高达 86%）和对映选择性（高达 90%ee）获得，并且可以在各种条件下快速转化，包括开环，以提供有用的小分子，不仅具有氮丙啶和醛部分，还具有其他官能团，例如醇、酸、酯或氨基醇。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100437
• 作为产物：
  描述：

  6-溴正己醇 在 二乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6-bromo-2-methylenehexanal
  参考文献：
  名称：

  通过醛或相应的臭氧化物与二卤甲烷和二乙胺反应制备α-取代的丙烯醛

  摘要：

  用二溴甲烷和二乙胺的混合物处理醛或相应的臭氧化物，以中等至良好的收率得到α-取代的丙烯醛。丙烯醛的β-碳（nc，n = 1-16）来自二溴甲烷。诸如酮，羟基，乙酰氧基，溴化物，碘化物，酯之类的官能团与该反应条件相容。发现该转化在二氯甲烷中的相对速率和产率按以下顺序：CH 2 I 2 > CH 2 Br 2 > CH 2 Cl 2。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00216-6