丙-2-炔氧基-乙醛 | 801294-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 丙-2-炔氧基-乙醛
• 英文名称: 2-(prop-2-yn-1-yloxy)acetaldehyde
• 英文别名: 2-Propynyloxyacetaldehyde；2-prop-2-ynoxyacetaldehyde
• CAS: 801294-16-6
• 化学式: C₅H₆O₂
• 分子量: 98.1014
• InChiKey: FSQFWBJQNKXEJF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  137.6±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.995±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙-2-炔氧基-乙醛 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) diethylzinc 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-methylidene-4-(2-oxopropyl)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  引入立体选择性外环烯烃的镍催化杂环结构

  摘要：

  通过有机锌/ Ni（COD）2介导的炔基烯酮的环化反应，以立体选择的方式构建了一系列带有环外烯烃的单环和双环杂环。取决于配体和有机锌的结构，还原性和烷基化的环化歧管都是可及的。烷基化环化通常比还原环化更有效，特别是对于环状底物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)01027-2
• 作为产物：
  描述：

  3-(2,2-二乙氧基乙氧基)-1-丙炔 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 丙-2-炔氧基-乙醛
  参考文献：
  名称：

  通过氰醇衍生物的水解合成丙炔化和聚乙二醇化的 α-羟基酸库以制备“可点击”聚乳酸

  摘要：

  描述了一种新的简单实用的协议，用于可扩展地合成炔丙基化和聚乙二醇化 α-羟基酸的新型文库，以制备“可点击”聚乳酸。从容易获得的炔丙醇、溴乙醛二乙缩醛和 OEG 或 PEG 开始的整体合成被开发为一种成本低廉且无需柱色谱纯化的便捷程序。末端炔官能团在甲醇硫酸中相应容易获得的氰醇衍生物的水解中幸免于难。OEG 的轻松去对称化、单官能化和有效的链延长耦合进一步使 OEG 能够以简单有效的方式与 α-羟基酸结合。在末尾，

  DOI：

  10.1021/jo5016135

文献信息

• Green and Efficient: Iron-Catalyzed Selective Oxidation of Olefins to Carbonyls with O₂
  作者：Angela Gonzalez-de-Castro、Jianliang Xiao

  DOI：10.1021/jacs.5b03956

  日期：2015.7.1

  A mild and operationally simple iron-catalyzed protocol for the selective aerobic oxidation of aromatic olefins to carbonyl compounds is described. Catalyzed by a Fe(III) species bearing a pyridine bisimidazoline ligand at 1 atm of O2, α- and β-substituted styrenes were cleaved to afford benzaldehydes and aromatic ketones generally in high yields with excellent chemoselectivity and very good functional

  描述了一种温和且操作简单的铁催化协议，用于将芳族烯烃选择性有氧氧化为羰基化合物。在 1 个大气压的 O2 下，在带有吡啶双咪唑啉配体的 Fe(III) 物质的催化下，α-和 β-取代的苯乙烯被裂解，通常以高产率获得苯甲醛和芳族酮，具有优异的化学选择性和非常好的官能团耐受性，包括那些含有自由基敏感基团。对于 α-卤代苯乙烯，氧化发生并伴随卤化物迁移以提供 α-卤代苯乙酮。已经进行了各种观察，指出分子氧和烯烃底物都与铁中心配位的机制，导致形成二氧杂环丁烷中间体，该中间体坍塌产生羰基产物。
• Tandem Claisen Rearrangement/6-<i>endo</i>Cyclization Approach to Allylated and Pren­ylated Chromones
  作者：Bernd Schmidt、Martin Riemer、Uwe Schilde

  DOI：10.1002/ejoc.201501151

  日期：2015.12

  o-acylphenols reacted upon microwave irradiation to form C-allylated or -prenylated chromone derivatives, depending on the substitution pattern of the arene and the allyl substituent. The reaction proceeds through a tandem Claisen rearrangement and 6-endo-trig or 6-endo-dig cyclization sequence. For prenyl ethers, the tandem sequence can be extended by a Cope rearrangement to furnish 6-prenylchromones.

  源自邻酰基苯酚的烯丙基、二甲基烯丙基和异戊二烯醚在微波辐射下反应形成 C-烯丙基化或异戊二烯化色酮衍生物，具体取决于芳烃和烯丙基取代基的取代模式。该反应通过串联克莱森重排和 6-endo-trig 或 6-endo-dig 环化序列进行。对于异戊二烯醚，串联序列可以通过 Cope 重排扩展以提供 6-异戊二烯色酮。该方法可用于合成天然产物和药物。
• Catalyst-Controlled Product Selectivity for Cycloaddition of Bis(indol-3-yl)-allenes to Fused Spiroindolines and Mechanistic Studies
  作者：Yan-Yan Zhang、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02992

  日期：2019.10.18

  A catalyst-controlled cycloaddition reaction of bis(indol-3-yl)-allenes gives rise to two different types of fused spiroindolines bearing a spiro quaternary stereocenter, affording a range of fused spiroindolines in good yields. The asymmetric desymmetrization of bis(indol-3-yl)-allenes with very high regioselectivities and excellent enantioselectivities has been successfully established and catalyzed

  双（吲哚-3-基）-丙二烯的催化剂控制的环加成反应产生带有螺环四级立体中心的两种不同类型的稠合螺螺二氢吲哚，从而以高收率提供了一系列稠合螺螺二氢吲哚。（R）-DTBM-Segphos（AuNTf 2）2已成功地建立并催化了具有很高的区域选择性和极好的对映选择性的双（吲哚-3-基）-烯丙烯的不对称脱对称。通过控制实验和DFT计算进行的机理研究提供了合理的机理建议。
• Polymer supported synthesis of a natural product-inspired oxepane library
  作者：Sudipta Basu、Herbert Waldmann

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.05.039

  日期：2014.8

  the natural product scaffolds. Their synthesis requires the development of novel strategies amenable to formats suitable for library build-up. We describe a method for the synthesis of an oxepane library inspired by the core structure of oxepane natural products endowed with multiple bioactivities. Core aspects of the strategy are the establishment of a one-pot method employing different immobilized

  由于天然产物支架的进化选择，天然产物激发的化合物集合被预先验证。它们的合成需要开发适合于库构建格式的新颖策略。我们描述了一种由具有多种生物活性的环氧丙烷天然产物的核心结构所启发的环氧丙烷库的合成方法。该策略的核心方面是建立采用不同固定化清除剂的一锅法，采用炔烃闭环反应以及通过不同的转化（例如环加成和交叉复分解反应）实现多样化。在5-6个步骤的反应序列中，总共获得了115个氧杂环丁烷。
• Synthesis of Amino-Substituted Indanes and Tetralins via Consecutive Multibond-Forming Tandem Processes
  作者：Mark W. Grafton、Louis J. Farrugia、Andrew Sutherland

  DOI：10.1021/jo401182r

  日期：2013.7.19

  approach for the synthesis of amino-substituted indanes and tetralins from readily available alkyne-derived allylic alcohols via consecutive multibond-forming tandem processes has been developed. In the first one-pot tandem process, a series of cyclic dienes were prepared using an Overman rearrangement under thermal conditions, followed by a ruthenium(II)-catalyzed ring closing enyne metathesis reaction.

  已经开发了一种快速且通用的方法，该方法通过连续的多键形成串联方法，从容易获得的炔烃衍生的烯丙基醇中合成氨基取代的茚满和四氢化萘。在第一个单锅串联过程中，在热条件下使用Overman重排制备了一系列环状二烯，然后进行了钌（II）催化的闭环烯炔复分解反应。然后，将得到的外二烯进行第二个一锅串联过程，该过程涉及与炔烃，醌或腈的高度区域选择性Diels-Alder反应，以及随后的氧化步骤，从而得到C-1氨基取代的茚满和四氢化萘的多样化文库总体产量高。