3-methylidene-4-(2-oxopropyl)tetrahydrofuran | 188970-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: 3-methylidene-4-(2-oxopropyl)tetrahydrofuran
• 英文别名: 1-(4-Methylideneoxolan-3-yl)propan-2-one
• CAS: 188970-96-9
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: VAVZLHCSPBGDAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙-2-炔氧基-乙醛 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) diethylzinc 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-methylidene-4-(2-oxopropyl)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  引入立体选择性外环烯烃的镍催化杂环结构

  摘要：

  通过有机锌/ Ni（COD）2介导的炔基烯酮的环化反应，以立体选择的方式构建了一系列带有环外烯烃的单环和双环杂环。取决于配体和有机锌的结构，还原性和烷基化的环化歧管都是可及的。烷基化环化通常比还原环化更有效，特别是对于环状底物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)01027-2

文献信息

• Synthesis of cyclopentanoids via enyne cycloaddition reaction using methylmanganese carbonyl complex
  作者：Joo Eun Lee、Soon Hyeok Hong、Young Keun Chung

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00168-8

  日期：1997.3

  transformation of enynes to cyclopropanated bicyclic compounds and cyclopentanes bearing an exocyclic double bond has been carried out. Control of the product distribution can be achieved by changing reaction conditions.

  已经进行了由甲基锰五羰基介导的烯炔向环丙烷化的双环化合物和带有环外双键的环戊烷的转化。可以通过改变反应条件来控制产物分布。
• Nickel-catalyzed heterocycle construction with stereoselective exocyclic alkene introduction
  作者：John Montgomery、Maxim V. Chevliakov、Harry L. Brielmann

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)01027-2

  日期：1997.12

  A series of monocyclic and bicyclic heterocycles with exocyclic alkenes were constructed in a stereoselective fashion by an organozinc/Ni(COD)2 - mediated cyclization of alkynyl enones. Both reductive and alkylative cyclization manifolds were accessible depending on the ligand and organozinc structure. Alkylative cyclizations were generally more efficient than reductive cyclizations, particularly with

  通过有机锌/ Ni（COD）2介导的炔基烯酮的环化反应，以立体选择的方式构建了一系列带有环外烯烃的单环和双环杂环。取决于配体和有机锌的结构，还原性和烷基化的环化歧管都是可及的。烷基化环化通常比还原环化更有效，特别是对于环状底物。