lundurine C

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: lundurine C
• 英文别名: methyl (1S,9R,12R,19S)-4-methoxy-8,16-diazahexacyclo[10.6.2.01,9.02,7.09,19.012,16]icosa-2(7),3,5-triene-8-carboxylate
• 化学式: C₂₁H₂₆N₂O₃
• 分子量: 354.449
• InChiKey: BDOTWINETZFOLS-OYNPSCLESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-oxepane-1,5-dione 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 gold(III) chloride 、 正丁基锂 、 dimethyl sulfide borane 、 palladium on activated charcoal 、 2'-碘苯乙酮 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 copper diacetate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 lundurine C
  参考文献：
  名称：

  天然生物碱Lundurine A-C的制备方法

  摘要：

  天然生物碱Lundurine A‑C的制备方法，从内酯I为起始原料，经过羰基炔基化反应生成TMS基内酯II；TMS基内酯II开环同时脱除TMS基团转化至二醇III；二醇乙酰化成酯IV即中间体IV，酯IV在铜盐催化下炔丙酯选择性与5‑甲氧基色胺胺化反应形成炔丙胺V即中间体V；在中性热条件炔丙胺V进行关环反应生成内酰胺VI VI；采用一价金试剂催化内酰胺VI生成氮杂辛烷VII，对甲苯磺酰腙XI经过分子内[3+2]环加成‑脱氮反应形成中间体XII；XII的酰胺羰基α‑位硒基化、氧化消除反应生成Lundurine A；而中间体XII的酰胺直接还原生成Lundurine C。

  公开号：

  CN107459522B

文献信息

• 天然生物碱Lundurine A-C的制备方法
  申请人：南京大学

  公开号：CN107459522B

  公开（公告）日：2019-06-28

  天然生物碱Lundurine A‑C的制备方法，从内酯I为起始原料，经过羰基炔基化反应生成TMS基内酯II；TMS基内酯II开环同时脱除TMS基团转化至二醇III；二醇乙酰化成酯IV即中间体IV，酯IV在铜盐催化下炔丙酯选择性与5‑甲氧基色胺胺化反应形成炔丙胺V即中间体V；在中性热条件炔丙胺V进行关环反应生成内酰胺VI VI；采用一价金试剂催化内酰胺VI生成氮杂辛烷VII，对甲苯磺酰腙XI经过分子内[3+2]环加成‑脱氮反应形成中间体XII；XII的酰胺羰基α‑位硒基化、氧化消除反应生成Lundurine A；而中间体XII的酰胺直接还原生成Lundurine C。