cyclopentadeca-2,14-dien-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cyclopentadeca-2,14-dien-1-one
• 化学式: C₁₅H₂₄O
• 分子量: 220.355
• InChiKey: BDQVRQZOLHDLKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclopentadeca-2,14-dien-1-one 、 氢气 在 钯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以to give 0.96 g (94%) of EXALTONE®的产率得到环十五烷酮
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of novel unsaturated macrocyclic ketones

  摘要：

  新的不饱和大环酮可通过将二醛与四烷基二膦酸酯反应而得到。这些新的酮类化合物是制备环戊十五酮及其较高的甲基同系物（已知的芳香物质）的有用中间体。新的酮类化合物也具有作为麝香气味剂的直接用途。

  公开号：

  US04302607A1
• 作为产物：
  描述：

  环十五烷酮 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 氟苯 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 30.0h， 以32%的产率得到(2E)-cyclopentadec-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Cp 2 ZrMeCl：不对称甲基加成试剂

  摘要：

  Cp 2 ZrMeCl的使用被描述为不对称催化中亲核甲基的来源。这种易于制备的试剂在工作台上稳定，在空气中可称重，通常用于室温下高度对映选择性的铜催化加成反应。将甲基成功地（通常> 90％ee）添加到环和无环α，β-不饱和酮的1,4-加成物中，以提供叔和季中心。还报道了催化剂控制的非对映选择性的1，6-加成和动态动力学不对称烯丙基烷基化反应的实例。该试剂用于天然存在的香料（R）-（-）-麝香酮的催化不对称合成（82％收率，91％ee）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01829

文献信息

• Cp₂ZrMeCl: A Reagent for Asymmetric Methyl Addition
  作者：Kilian Garrec、Stephen P. Fletcher

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01829

  日期：2016.8.5

  The use of Cp2ZrMeCl is described as a source of nucleophilic methyl in asymmetric catalysis. This easily prepared reagent is bench stable, weighable in air, and generally useful in highly enantioselective copper-catalyzed addition reactions at room temperature. Methyl is successfully (generally >90% ee) added in 1,4-additions to cyclic and acyclic α,β-unsaturated ketones to provide tertiary and quaternary

  Cp 2 ZrMeCl的使用被描述为不对称催化中亲核甲基的来源。这种易于制备的试剂在工作台上稳定，在空气中可称重，通常用于室温下高度对映选择性的铜催化加成反应。将甲基成功地（通常> 90％ee）添加到环和无环α，β-不饱和酮的1,4-加成物中，以提供叔和季中心。还报道了催化剂控制的非对映选择性的1，6-加成和动态动力学不对称烯丙基烷基化反应的实例。该试剂用于天然存在的香料（R）-（-）-麝香酮的催化不对称合成（82％收率，91％ee）。
• Process for the preparation of novel unsaturated macrocyclic ketones
  申请人：Firmenich SA

  公开号：US04302607A1

  公开（公告）日：1981-11-24

  New unsaturated macrocyclic ketones are obtained via a process which consists in reacting a dialdehyde with a tetraalkyldiphosphonate ester. The new ketones are useful intermediates for the preparation of cyclopentadecanone and its higher methyl-homologue, known fragrant substances. New ketones possess also direct utility as musky odorants.

  新的不饱和大环酮可通过将二醛与四烷基二膦酸酯反应而得到。这些新的酮类化合物是制备环戊十五酮及其较高的甲基同系物（已知的芳香物质）的有用中间体。新的酮类化合物也具有作为麝香气味剂的直接用途。