N-(3-bromo-4-pyridyl)quinoline-2-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(3-bromo-4-pyridyl)quinoline-2-carboxamide
• 英文别名: N-(3-bromopyridin-4-yl)quinoline-2-carboxamide
• 化学式: C₁₅H₁₀BrN₃O
• 分子量: 328.168
• InChiKey: BDZDWLCSQMKSLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-bromo-4-pyridyl)quinoline-2-carboxamide 在 偶氮二异丁腈 、 三(三甲基硅基)硅烷 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 间二甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 29.83h， 生成 5-methylquinolino[3,2-c][1,6]naphthyridin-6-one
  参考文献：
  名称：

  吡啶基自由基在吡啶和喹啉上的分子内加成中的甲硅烷基辅助

  摘要：

  报道了通过分子内酰基吡啶中心自由基攻击吖嗪氮原子获得的稳定 acylazinium 盐的第一个例子。根据溴取代基在攻击氨基吡啶环上的相对位置，有可能选择性地获得 N 攻击产物或不同的 C 攻击衍生物。这种途径选择性的基本原理是从量子力学计算中获得的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600170
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-3-溴吡啶 、 喹哪啶酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以78%的产率得到N-(3-bromo-4-pyridyl)quinoline-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  吡啶基自由基在吡啶和喹啉上的分子内加成中的甲硅烷基辅助

  摘要：

  报道了通过分子内酰基吡啶中心自由基攻击吖嗪氮原子获得的稳定 acylazinium 盐的第一个例子。根据溴取代基在攻击氨基吡啶环上的相对位置，有可能选择性地获得 N 攻击产物或不同的 C 攻击衍生物。这种途径选择性的基本原理是从量子力学计算中获得的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600170

文献信息

• Silyl Assistance in the Intramolecular Addition of Pyridyl Radicals onto Pyridines and Quinolines
  作者：Fabiana Filace、Pedro A. Sánchez-Murcia、David Sucunza、Adrián Pérez-Redondo、Julio Álvarez-Buílla、Federico Gago、Carolina Burgos

  DOI：10.1002/ejoc.201600170

  日期：2016.4

  The first example of a stable acylazinium salt obtained by an intramolecular acylpyridine-centered radical attack on azine nitrogen atoms is reported. Depending on the relative position of the bromo substituent on the attacking aminopyridine ring, it is possible to obtain selectively either the N-attack product or a different C-attack derivative. A rationale for this pathway selectivity was obtained

  报道了通过分子内酰基吡啶中心自由基攻击吖嗪氮原子获得的稳定 acylazinium 盐的第一个例子。根据溴取代基在攻击氨基吡啶环上的相对位置，有可能选择性地获得 N 攻击产物或不同的 C 攻击衍生物。这种途径选择性的基本原理是从量子力学计算中获得的。