N-(2-iodophenyl)cinnamamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: N-(2-iodophenyl)cinnamamide
• 英文别名: N-(2-iodophenyl)-3-phenylprop-2-enamide
• 化学式: C₁₅H₁₂INO
• mdl: MFCD00558888
• 分子量: 349.171
• InChiKey: BECCRYOPTTUWHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-iodophenyl)cinnamamide 在 (4,4'-di-tert-butyl-2,2'-dipyridyl)-bis-(2-phenylpyridine(-1H))-iridium(III) hexafluorophosphate 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.67h， 生成 3-苄基-1,3-二氢-1-甲基-2H-吲哚-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Visible light induced radical cyclization of o-iodophenylacrylamides: a concise synthesis of indolin-2-one

  摘要：

  将o-碘苯乙烯酰胺进行基团环化反应，得到了良好产率的吲哚-2-酮。

  DOI：

  10.1039/c5cc00072f
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯胺 、 肉桂酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 N-(2-iodophenyl)cinnamamide
  参考文献：
  名称：

  Visible light induced radical cyclization of o-iodophenylacrylamides: a concise synthesis of indolin-2-one

  摘要：

  将o-碘苯乙烯酰胺进行基团环化反应，得到了良好产率的吲哚-2-酮。

  DOI：

  10.1039/c5cc00072f

文献信息

• Copper-catalysed intramolecular O-arylation: a simple and efficient method for benzoxazole synthesis
  作者：Fengtian Wu、Jie Zhang、Qianbing Wei、Ping Liu、Jianwei Xie、Haojie Jiang、Bin Dai

  DOI：10.1039/c4ob02068e

  日期：——

  An efficient protocol has been developed for the copper-catalysed intramolecular cyclization of N-(2-iodo-/bromo-/chloro-phenyl)benzamides for the synthesis of 2-substituted benzoxazoles.

  已经开发出一种高效的协议，用于铜催化的N-(2-碘/溴/氯苯基)苯甲酰胺的分子内环化反应，用于合成2-取代苯并噁唑。
• Visible light induced radical cyclization of <i>o</i>-iodophenylacrylamides: a concise synthesis of indolin-2-one
  作者：Wuheng Dong、Yan Liu、Bei Hu、Kai Ren、Yuyuan Li、Xiaomin Xie、Yuexiu Jiang、Zhaoguo Zhang

  DOI：10.1039/c5cc00072f

  日期：——

  Radical cyclization of o-iodophenylacrylamides afforded indolin-2-ones in good yields.

  将o-碘苯乙烯酰胺进行基团环化反应，得到了良好产率的吲哚-2-酮。
• Lewis Acid Catalyzed Atom-Economic Synthesis of C2-Substituted Indoles from <i>o</i>-Amido Alkynols
  作者：Amol Milind Garkhedkar、Babasaheb Sopan Gore、Wan-Ping Hu、Jeh-Jeng Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00971

  日期：2020.5.1

  Herein we have disclosed a Zn(OTf)2 catalyzed synthesis of C2-alkyl substituted indole derivatives via unprecedented carbonyl group migration from o-amido alkynols. The key features of this protocol involve N,O-carbonyl group migration, broad substrate scope with varied functionality tolerance, moderate to good yields, and 100% atom economy. The crossover experiments proved that the migration is happening

  在此，我们公开了一种 Zn(OTf)2 催化合成 C2-烷基取代的吲哚衍生物，该方法是通过从邻氨基炔醇中前所未有的羰基迁移来实现的。该协议的主要特点包括 N、O-羰基迁移、具有不同功能容差的广泛底物范围、中等至良好的产量以及 100% 的原子经济性。交叉实验证明迁移是通过分子内途径发生的。