6,7,8,9,10,11-hexahydrocyclooctaquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6,7,8,9,10,11-hexahydrocyclooctaquinoline
• 英文别名: 6,7,8,9,10,11-Hexahydrocycloocta[g]quinoline
• 化学式: C₁₅H₁₇N
• 分子量: 211.307
• InChiKey: BEECEPRESFVSDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-[(1E)-1-环辛烯-1-基]吡咯烷 、 吡啶并[2,3-d]哒嗪 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 96.0h， 以31%的产率得到6,7,8,9,10,11-hexahydrocyclooctaquinoline
  参考文献：
  名称：

  Inverse-electron-demanddiels-alder reactions of condensed pyridazines VI: Ring transformations of pyrido[2,3-d]pyridazine intog-fused quinolines

  摘要：

  A series of g-annelated quinolines was synthesized, employing pyrido[2,3-d]pyridazine as an azadiene in inverse-electron-demand Diels-Alder reactions with electron-rich dienophiles (enamines and a ketene-N,g-acetal). In cases where isomer mixtures were obtained, NOE difference spectroscopy was used for structural assignment.

  DOI：

  10.1007/bf00812249

文献信息

• Bidentate Lewis Acid-Catalyzed Inverse Electron-Demand Diels–Alder Reaction of Phthalazines and Cyclooctynes
  作者：Hermann A. Wegner、Michel Große

  DOI：10.1055/a-2204-9522

  日期：——

  Herein we report a method for facilitating the inverse-electron-demand Diels–Alder reaction of 1,2-diazines and cyclooctynes by utilizing a boron-based bidentate Lewis acid catalyst. Readily available electron-deficient and electron-rich phthalazines proved to be suitable substrates in this transformation. The described method enables the facile construction of diversely substituted polycyclic aromatic

  在此，我们报道了一种利用硼基二齿路易斯酸催化剂促进1,2-二嗪和环辛炔的逆电子需求狄尔斯-阿尔德反应的方法。容易获得的缺电子和富电子二氮杂萘被证明是该转化中合适的底物。所述方法能够轻松构建稠合到八元碳环的不同取代的多环芳烃。