1-[(1E)-1-环辛烯-1-基]吡咯烷 | 942-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 1-[(1E)-1-环辛烯-1-基]吡咯烷
• 中文别名: 吡咯烷,1-(1-环辛烯-1-基)-
• 英文名称: (E)-1-cyclooctenylpyrrolidine
• 英文别名: 1-pyrrolidino-1-cyclooctene；N-(1-Cycloocten-1-YL)pyrrolidine；1-[(1E)-cycloocten-1-yl]pyrrolidine
• CAS: 942-81-4
• 化学式: C₁₂H₂₁N
• 分子量: 179.305
• InChiKey: MRBWQOZFKXZZKN-XYOKQWHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(1E)-1-环辛烯-1-基]吡咯烷 在 镍 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 3-(indol-2-yl)-5,6,7,8,9,10-hexahydrocycloocta[c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  含有修饰的E环，潜在的细胞抑制剂的sempervirine类似物全合成的一般途径

  摘要：

  通过逆电子需量获得了具有不同E环的Sempervirine类似物13a – c，随后通过5-乙酰基-3-（甲基硫烷基）-1，2，4-三嗪与环烯胺（D和E环的形成）进行了Diels-Alder反应。由Fischer吲哚在固体载体上微波辐射下合成（形成A和B环），随后通过定向金属化途径将Indole衍生物10a – c环化（形成C环）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02389-4
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 环辛酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以86%的产率得到1-[(1E)-1-环辛烯-1-基]吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  通过氧化裂解合成和表征中型环系统。第2部分：环扩展类似物研究的见解

  摘要：

  可变温度NMR分析和计算方法已用于对1一族中等大小的含环化合物的1 H NMR光谱。该家族由含有10元，11元和12元环的类似物组成，尽管在这些系统中缺少立体异构中心，但在所有情况下，室温下的NMR谱图均显示出一系列非对位亚甲基信号。在较高温度下重复NMR分析时，对于12元环系统，所有信号均会合并，与环构象异构体的完全相互转化一致。这在类似的10元和11元环系统中未观察到，在NMR时标上构象体的交换仍然很慢。但是，一维gs-NOESY / EXSY NMR实验表明，在较小的环系统中，确实发生了非对映体质子的相互转化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.10.043

文献信息

• New general synthesis of medium ring-lactones a regioselective β-scission of alkoxyl radicals generated from catacondensed lactols
  作者：Hiroshi Suginome、Shinji Yamada

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81628-8

  日期：1987.1

  describe a new general method for the synthesis of medium-sized lactones based on ring-enlargement via a regioselective β-scission of alkoxyl radicals generated by photolysis from the hypoiodites of several catacondensed lactols. The syntheses of 9-membered lactones from 65 fused lactols, 10-membered lactones including a naturally occurring lactone, phoracantholide I, from 66 or 75 fused lactols, and

  我们描述了一种新的合成中型内酯的新通用方法，该方法是通过环加成反应，从几个催化缩合的内酯的次碘酸盐进行光解而生成的烷氧基自由基区域选择性β-断环。由65个稠合的内醇合成9元内酯，包括天然内酯的10元内酯，由66个或75个稠合的内醇合成的酞酸酯I和由76个或85个稠合的内醇合成的11元内酯。本方法。这种新方法可能具有应用于较小或较大内酯合成的潜力。
• A new simple approach to the [6] (2,5)pyridinophane ring system
  作者：Makoto Nnitta、Tomoshige Kobayashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80073-3

  日期：1984.1

  Upon treatment with [Mo(CO)6], 3-phenyl-4,5-hexamethyleneisoxazole undergoes an inclusion of acetylenic ester across the C4-C5 bond and elimination of an oxygen atom leading to [6](2,5)pyridinophane derivative.

  经[Mo（CO）6 ]处理后，3-苯基-4,5-六亚甲基异恶唑在C 4 -C 5键上经历炔属酯的夹杂并消除了导致[6]（2,5）的氧原子吡啶oph衍生物。
• An enamine method for the synthesis of 1-azaazulene derivatives. Reactions of troponimines with enamines 1
  作者：Tohru Takayasu、Makoto Nitta

  DOI：10.1039/a809700c

  日期：——

  A short new synthesis of 1-azaazulene derivatives consists of the enamine alkylation of troponimines 4–7 with pyrrolidino enamines, which are derived from cycloalkanones, aliphatic ketones, and heterocyclic ketones, to lead to formal [8 + 2] cycloadducts and subsequent aromatization under the reaction conditions. The reactions are quite general, and N-hydroxy- and N-methoxytroponimines, 4 and 5, are less reactive than N-mesyloxy- and N-tosyloxytroponimines, 6 and 7, which react smoothly even at room temperature. In the reaction of the pyrrolidino enamine, which is derived from cyclopentanone, forcing conditions are required, probably because of ring strain in the [8 + 2] cycloadduct 11a. Furthermore, in the reactions of 4–7 with isomeric mixtures of two pyrrolidino enamines, 15/16 and 20/21, only enamines 15 and 20 can intervene in the cycloaddition reactions, giving 1-azaazulene derivatives. In the context of the reactivity of 4–7 and pyrrolidino enamines, and the selectivity observed in the reactions with isomeric mixtures of enamines, minimal neglect of differential overlap (MNDO) calculations on troponimines 4–7 and pyrrolidino enamines, as well as isomeric mixtures of two enamines, 15/16 and 20/21, were performed to gain further insight into the reactions via a theoretical interpretation based upon frontier molecular orbital theory (FMO). Troponimines 6 and 7 have lower LUMOs and they are more reactive than troponimines 4 and 5; the energy level of the HOMO of the pyrrolidino enamine derived from cyclopentanone is relatively higher as compared to those of other pyrrolidino enamines. Enamines 15 and 20 are less stable and energy levels of the HOMOs are higher as compared with those of the corresponding isomers 16 and 21, respectively.

  一种新的短链合成1-氮基藍烯衍生物的方法包括对4-7号烃基化的氨基萘酮与源自环烷酮、脂肪酮和杂环酮的吡咯烯胺进行反应，从而产生形式上的[8 + 2]环加成物，并在反应条件下随后发生芳香化。这些反应相当普遍，其中N-羟基和N-美克酮基的氨基萘酮4和5的反应性较低，而N-美克酯基和N-苯磺酯基的氨基萘酮6和7则在室温下也能顺利反应。在从环戊酮衍生的吡咯烯胺的反应中，需采取强迫条件，这可能是由于[8 + 2]环加成物11a的环应变。此外，在4-7号与两种异构体的吡咯烯胺混合物15/16和20/21反应时，只有吡咯烯胺15和20能参与环加成反应，生成1-氮基蓝烯衍生物。针对4-7号和吡咯烯胺的反应性，以及在与异构体的吡咯烯胺混合物反应中观察到的选择性，进行了最小忽略微分重叠（MNDO）计算，以进一步深入理解反应，通过基于前沿分子轨道理论（FMO）的理论解释。氨基萘酮6和7的低空态分子轨道（LUMO）更低，反应性比氨基萘酮4和5更强；源自环戊酮的吡咯烯胺的高占据分子轨道（HOMO）能量水平相对较高。吡咯烯胺15和20相对不稳定，其高占据分子轨道的能量水平较对应异构体16和21更高。
• Diels-Alder Reaction of 1,2,3-Benzotriazine with Enamine: Application to the Synthesis of Alkaloids, 2-Propylquinoline and 2-Pentylquinoline.
  作者：Junko KOYAMA、Izumi TOYOKUNI、Kiyoshi TAGAHARA

  DOI：10.1248/cpb.46.332

  日期：——

  The Diels-Alder reaction of 1, 2, 3-benzotriazine with several pyrrolidine enamines of carbonyl compounds was carried out in chloroform in the presence of zinc bromide to afford 2- or 3-mono-, or 2, 3-disubstituted quinolines. This method was applied to the synthesis of the alkaloids, 2-propylquinoline and 2-pentylquinoline.

  1, 2, 3-苯并三嗪与几种羰基化合物的哌啶亚胺在氯仿中与溴化锌反应，进行了Diels-Alder反应，得到了2或3-单取代或2, 3-双取代的喹啉。该方法被用于合成生物碱2-丙基喹啉和2-戊基喹啉。
• Synthesis of 1<i>H</i>-2-Benzopyran-5,8-dione Derivatives from 2-(1-Hydroxy­alkyl)-1,4-benzoquinones and Enamines
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Kosaku Nomura、Toshikazu Ogata、Miyuki Tanmatsu、Osamu Morikawa、Hisatoshi Konishi

  DOI：10.1055/s-2003-38066

  日期：——

  An efficient synthesis of the title benzopyranodione derivatives based on a Michael addition/cyclization sequence between 2-(1-hydroxyalkyl)-1,4-benzoquinones and enamines (or an imine) is described.

  本文描述了一种高效合成标题苯并吡喃二酮衍生物的方法，该方法基于2-(1-羟基烷基)-1,4-苯醌与烯胺（或亚胺）之间的迈克尔加成/环化反应序列。