N-benzyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-benzyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-amine
• 英文别名: N-benzyl-1-phenylpyrazol-4-amine
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃
• 分子量: 249.315
• InChiKey: BEJRUUTWSASLEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  29.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苯基甘氨酸 在 1,10-菲罗啉 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 、 三乙胺 、 potassium diphenylphosphine 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 N-benzyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-amine
  参考文献：
  名称：

  由sydnones和ynamides合成氨基吡唑†

  摘要：

  氨基吡唑是使用铜介导的亚砜炔烃环加成反应（CuSAC）或就地生成的应变环炔酰胺，从易于获得的丁酮和磺酰基炔酰胺制备的。

  DOI：

  10.1039/c6ob02518h

文献信息

• Cu-Catalyzed Couplings of Heteroaryl Primary Amines and (Hetero)aryl Bromides with 6-Hydroxypicolinamide Ligands
  作者：David J. Bernhardson、Daniel W. Widlicka、Robert A. Singer

  DOI：10.1021/acs.oprd.9b00195

  日期：2019.8.16

  chemoselectivity and rate. The use of K2CO3 as the base enabled selective C–N coupling of aryl bromides over aryl chlorides with 2–5 mol % Cu at 80–120 °C. With K3PO4 as the base, aryl chlorides are capable of undergoing C–N coupling, though 5–10 mol % Cu is required at 120–130 °C. Members of the ligand family are straightforward to prepare in one step from 6-hydroxypicolinic acid and the corresponding

  已经确定了6-羟基吡啶甲酸酰胺配体家族是Cu催化的杂芳基溴化物和氯化物与杂芳基伯胺的偶联的有效支撑配体。C–N偶联是在80–120°C的DMSO或环丁砜中，以2-10 mol％CuI和支持配体的K 2 CO 3或K 3 PO 4为碱进行的。发现碱的强度对化学选择性和速率有影响。使用K 2 CO 3作为碱，可以在80–120°C的条件下，以2–5 mol％的Cu在芳基氯上进行芳基溴的选择性C–N偶联。含K 3 PO 4作为基础，芳基氯化物能够进行C–N偶联，尽管在120–130°C下需要5–10 mol％的Cu。配体家族的成员可以直接一步一步由6-羟基吡啶甲酸和相应的苯胺制备。
• Synthesis of aminopyrazoles from sydnones and ynamides
  作者：T. Wezeman、J. Comas-Barceló、M. Nieger、J. P. A. Harrity、S. Bräse

  DOI：10.1039/c6ob02518h

  日期：——

  Aminopyrazoles are prepared from readily accessible sydnones and sulfonyl ynamides using either a copper-mediated sydnone alkyne cycloaddition (CuSAC) or in situ generated strained cyclic ynamides.

  氨基吡唑是使用铜介导的亚砜炔烃环加成反应（CuSAC）或就地生成的应变环炔酰胺，从易于获得的丁酮和磺酰基炔酰胺制备的。