trans-4-methyl-3-methylene-5-propenyl-dihydro-furan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: trans-4-methyl-3-methylene-5-propenyl-dihydro-furan-2-one
• 英文别名: (4R,5S)-4-methyl-3-methylidene-5-[(E)-prop-1-enyl]oxolan-2-one
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 152.193
• InChiKey: BFEXEODZGDIGPX-LFXWPVBRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  巴豆醛 、 methyl (2E)-2-[(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)methyl]-but-2-enoate 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以79%的产率得到trans-4-methyl-3-methylene-5-propenyl-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸催化的2-烷氧羰基烯丙基硼酸酯与醛的加成反应。反应立体化学的范围和机理研究

  摘要：

  介绍了底物的范围和底物对在三氟乙酸催化的2-硼氧基羰基烯丙基硼酸酯和醛之间的三氟甲磺酸催化的烯丙基硼化反应中观察到的立体选择性转化的影响。描述了一种机理研究，以确认碳正离子中间体作为立体化学转化的来源。该方法允许容易地获得在α位具有外亚甲基的β，γ-二取代的五元环内酯。

  DOI：

  10.1021/jo062151b

文献信息

• NOKAMI, JUNZO;TAMAOKA, TAKASHI;OGAWA, HIDEKI;WAKABAYASHI, SHOJI, CHEM. LETT., 1986, N 4, 541-544
  作者：NOKAMI, JUNZO、TAMAOKA, TAKASHI、OGAWA, HIDEKI、WAKABAYASHI, SHOJI

  DOI：——

  日期：——
• Triflic Acid-Catalyzed Additions of 2-Alkoxycarbonyl Allylboronates to Aldehydes. Study of Scope and Mechanistic Investigation of the Reaction Stereochemistry
  作者：Tim G. Elford、Yuichiro Arimura、Siu Hong Yu、Dennis G. Hall

  DOI：10.1021/jo062151b

  日期：2007.2.1

  The substrate scope and the effect of substrate on the observed inversion of stereoselectivity in the triflic acid-catalyzed allylboration reaction between 2-alkoxycarbonyl allylboronates and aldehydes are presented. A mechanistic investigation is described so as to confirm the involvement of a carbocation intermediate as the source of stereochemical inversion. This methodology allows a facile access

  介绍了底物的范围和底物对在三氟乙酸催化的2-硼氧基羰基烯丙基硼酸酯和醛之间的三氟甲磺酸催化的烯丙基硼化反应中观察到的立体选择性转化的影响。描述了一种机理研究，以确认碳正离子中间体作为立体化学转化的来源。该方法允许容易地获得在α位具有外亚甲基的β，γ-二取代的五元环内酯。