1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-α-D-xylopentodialdofuranose-(1,4)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-α-D-xylopentodialdofuranose-(1,4)
• 英文别名: (3aS,5R,6R,6aS)-6-methoxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole-5-carbaldehyde
• 化学式: C₉H₁₄O₅
• 分子量: 202.207
• InChiKey: BFEXGNFZCNYWCG-YWIQKCBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(bromobenzene)(cyclooctadiene)]ruthenium(0) 、 水 、 1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-α-D-xylopentodialdofuranose-(1,4) 在 n-buthyllithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以48%的产率得到[(1,5-cyclooctadiene)((6-methoxy-2,2-dimethyltetrhydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)(η6-phenyl)methanol)ruthenium(0)]
  参考文献：
  名称：

  卤素原子作为将功能侧链引入（芳烃）钌（0）配合物的反应中心

  摘要：

  [(COD)(η6-萘)Ru] (2)（COD = 1,5-环辛二烯）的萘配体被合适的卤代芳烃（卤素 = F、Cl、Br、I）取代，得到了几种新的单卤代芳烃和二卤代芳烃(环辛二烯)钌配合物。根据卤素和有机基取代基的数量和位置，卤代芳烃形成非手性或平面手性 π-配体；[(η6-溴芳烃)(COD)Ru] 配合物在低温下易于与 nBuLi 进行快速溴/锂交换，而氯和氟衍生物在相同条件下会发生邻位金属化。锂化物质很容易与手性或非手性亲电试剂反应，例如氯代二有机磷烷、碳酰氯、醛、内酯、酮和环氧化物，生成侧链带有供体功能的取代 [(η6-芳烃)(COD)Ru] 配合物，无法通过其他路线。当非手性锂硫芳烃配合物与手性亲电试剂结合时，可以获得对映体纯复合物，但如果锂硫芳烃配体是平面手性物质，则会形成非对映异构体对。双核钌配合物 [1,1-双{(COD)(η6-苯基)Ru}-1,4-丁二醇] (28) 和 [1

  DOI：

  10.1002/ejic.200390038

文献信息

• Tetrabutylammonium hydrogen sulfate catalyzed eco-friendly and efficient synthesis of glycosyl 1,4-dihydropyridines
  作者：Neetu Tewari、Namrata Dwivedi、Rama P. Tripathi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.10.057

  日期：2004.11

  An efficient and eco-friendly synthesis of glycosyl 1,4-dihydropyridines has been achieved by a three-component reaction of β-keto esters or ketones, enamines and glycosyl aldehydes in the presence of tetrabutylammonium hydrogen sulfate as catalyst in diethylene glycol.

  在二甘醇中以硫酸四丁基铵为催化剂，通过β-酮酯或酮，烯胺和糖基醛的三组分反应，已实现了糖基1,4-二氢吡啶的高效环保合成。
• Diastereoselective C-alkylation of aldimines, derived from chiral α-carbon heteroatom-substituted aldehydes, with triethylborane. Application to the synthesis of benzylisoquinolines
  作者：David Fuentes-Ríos、Carmen Muñoz、Amelia Díaz、Francisco Sarabia、J. Manuel López-Romero

  DOI：10.1039/d3ra01397a

  日期：——

  aliphatic amines, good yields and moderate to high diastereoselectivity are obtained: yields are significantly better when the preformed imine is used in the reaction with triethyl borane, and diastereoselectivity of the reactions largely depends on the structure of the chiral aliphatic amine. The methodology is successfully applied to the synthesis of romneine, a natural benzylisoquinoline.

  手性醛、对甲氧基苯胺或对氟苯胺和三乙基硼烷的一锅反应生成相应的烷基化手性胺，具有高收率和非对映异构比。立体控制是由醛的 α 位存在杂原子引起的。在手性脂肪胺衍生的亚胺烷基化的情况下，获得了良好的产率和中等到高的非对映选择性：当预先形成的亚胺用于与三乙基硼烷反应时，产率明显更好，并且反应的非对映选择性很大程度上取决于结构手性脂肪胺。该方法已成功应用于天然苄基异喹啉罗姆尼的合成。