1-methyl-2-(3,4,5-trimethoxybenzoyl)benzo[ghi]perylene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: 1-methyl-2-(3,4,5-trimethoxybenzoyl)benzo[ghi]perylene
• 化学式: C₃₃H₂₄O₄
• 分子量: 484.551
• InChiKey: BFEWAHVOCXWUAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.89
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲酰氯 在 aluminum (III) chloride 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-methyl-2-(3,4,5-trimethoxybenzoyl)benzo[ghi]perylene
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸催化Per与“ 1-芳烷基-2-yn-1-ones”反应中Bay的“湾区”功能化：1-酰基-2-烷基苯并[ ghi ] per的一步法

  摘要：

  我们描述1-酰基-2- alkylbenzo [合成的便利方法GHI苝的“海湾区域”的与由三氟甲磺酸催化的1- arylalk -2-炔-1-酮反应]二萘嵌苯通过官能化。我们表明，由per和1-芳基烷基-2-yn-1-ones形成1-酰基-2-烷基苯并[ ghi ] ylene可能是通过1-酰基-2-烷基-2a，12a-二氢苯并的自发芳构化而发生的。 [ GHI ]苝通过氧化用分子氧或通过氢转移到1-arylalk -2-炔-1-酮。这些化合物是在具有高的斯托克斯位移，并用Φ溶液荧光˚F最多的值，以0.17（和0.36在固体）。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02280

文献信息

• Functionalization of the “Bay Region” of Perylene in Reaction with 1-Arylalk-2-yn-1-ones Catalyzed by Trifluoromethanesulfonic Acid: One-Step Approach to 1-Acyl-2-alkylbenzo[<i>ghi</i>]perylenes
  作者：Marta Głodek、Anna Makal、Damian Plażuk

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02280

  日期：2018.11.16

  1-acyl-2-alkylbenzo[ghi]perylenes via functionalization of the “bay region” of perylene in the reaction with 1-arylalk-2-yn-1-ones catalyzed by trifluoromethanesulfonic acid. We showed that the formation of 1-acyl-2-alkylbenzo[ghi]perylenes from perylene and 1-arylalk-2-yn-1-ones might occur via spontaneous aromatization of 1-acyl-2-alkyl-2a,12a-dihydrogenbenzo[ghi]perylenes by oxidation with dioxygen

  我们描述1-酰基-2- alkylbenzo [合成的便利方法GHI苝的“海湾区域”的与由三氟甲磺酸催化的1- arylalk -2-炔-1-酮反应]二萘嵌苯通过官能化。我们表明，由per和1-芳基烷基-2-yn-1-ones形成1-酰基-2-烷基苯并[ ghi ] ylene可能是通过1-酰基-2-烷基-2a，12a-二氢苯并的自发芳构化而发生的。 [ GHI ]苝通过氧化用分子氧或通过氢转移到1-arylalk -2-炔-1-酮。这些化合物是在具有高的斯托克斯位移，并用Φ溶液荧光˚F最多的值，以0.17（和0.36在固体）。