2-ethoxy-3-(hex-2',4'-dienyloxy)-3-methyl butene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-ethoxy-3-(hex-2',4'-dienyloxy)-3-methyl butene
• 英文别名: 1-(3-ethoxy-2-methylbut-3-en-2-yl)oxyhexa-2,4-diene
• 化学式: C₁₃H₂₂O₂
• 分子量: 210.316
• InChiKey: BFGBVHXEHJFJDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.46
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethoxy-3-(hex-2',4'-dienyloxy)-3-methyl butene 在 三氟甲烷磺酸亚铜(I)苯联合体 (2:1) 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1β-ethoxy-2,2-dimethyl-6β-(1'-propenyl)-3-oxabicyclo[3.2.0]heptane 、 1β-ethoxy-2,2-dimethyl-6α-(1'-propenyl)-3-oxabicyclo[3.2.0]heptane
  参考文献：
  名称：

  立体控制的方法高度取代的环戊酮。在正式合成应用Δ 9（12） -capnellene

  摘要：

  从无环酮5a，b开始，已经开发出用于构建高度取代的环戊酮10a-d的直接立体控制路线。关键步骤涉及二烯6a-d的铜（I）催化的立体选择性光环加成，然后环丁烷衍生物7a，b，8和9进行立体有择的重排。采用这种方法的倍半萜的正式合成Δ 9（12） -capnellene 2已经实现。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10387-8
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-2,4-hexadiene 、 3-乙氧基-2-甲基-丁-3-烯-2-醇 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium hydride 作用下， 生成 2-ethoxy-3-(hex-2',4'-dienyloxy)-3-methyl butene
  参考文献：
  名称：

  立体控制的方法高度取代的环戊酮。在正式合成应用Δ 9（12） -capnellene

  摘要：

  从无环酮5a，b开始，已经开发出用于构建高度取代的环戊酮10a-d的直接立体控制路线。关键步骤涉及二烯6a-d的铜（I）催化的立体选择性光环加成，然后环丁烷衍生物7a，b，8和9进行立体有择的重排。采用这种方法的倍半萜的正式合成Δ 9（12） -capnellene 2已经实现。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10387-8

文献信息

• Stereocontrolled approach to highly substituted cyclopentanones. Application in a formal synthesis of Δ9(12)-capnellene
  作者：Susanta Samajdar、Debasis Patra、Subrata Ghosh

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10387-8

  日期：1998.2

  copper(I)-catalysed stereoselective photocycloaddition of the dienes 6a-d followed by stereospecific rearrangement of the cyclobutane derivatives 7a,b, 8 and 9. Employing this methodology a formal synthesis of the sesquiterpene Δ9(12)-capnellene 2 has been achieved.

  从无环酮5a，b开始，已经开发出用于构建高度取代的环戊酮10a-d的直接立体控制路线。关键步骤涉及二烯6a-d的铜（I）催化的立体选择性光环加成，然后环丁烷衍生物7a，b，8和9进行立体有择的重排。采用这种方法的倍半萜的正式合成Δ 9（12） -capnellene 2已经实现。