1-bromo-2,4-hexadiene | 63072-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: 1-bromo-2,4-hexadiene
• 英文别名: 1-bromohexa-2,4-diene
• CAS: 63072-78-6
• 化学式: C₆H₉Br
• 分子量: 161.041
• InChiKey: ULHCRFLCOFWWGU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  50-62 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  1.258±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-2,4-hexadiene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  hen催化的分子内碳烷氧基化和炔烃的碳氨化反应，用于合成C3取代的苯并呋喃和吲哚

  摘要：

  据报道，rh催化的碳烷氧基化和炔烃的碳氨基化。该反应提供了在温和条件下以中等至良好产率合成从头C 3取代的苯并呋喃和吲哚的有效途径。机理研究表明，played起到π酸催化剂激活炔烃的作用，然后发生电荷加速的[3,3]-σ重排。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01619
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4E)-2,4-己二烯-1-醇 在 三溴化磷 作用下， 生成 1-bromo-2,4-hexadiene
  参考文献：
  名称：

  Constituents of Heliopsis Species. IV. The Total Synthesis of trans-Affinin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01614a030

文献信息

• [EN] CATALYTIC SCAVENGERS OF ORGANOPHOSPHATES TO POTENTIATE BUTYRYLCHOLINESTERASE (BCHE) AS A CATALYTIC BIOSCAVENGER AND METHODS FOR MAKING AND USING THEM<br/>[FR] PIÉGEURS CATALYTIQUES D'ORGANOPHOSPHATES POUR POTENTIALISER LA BUTYRYLCHOLINESTÉRASE (HBCHE)
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2015057822A1

  公开（公告）日：2015-04-23

  Provided are N-alkyl imidazole 2-aldoximes, including cationic imidazolium and uncharged tertiary imidazole aldoximes, and compositions and methods for making and using them, including methods for reactivating human butyrylcholinesterase (hBChE) or acetylcholinesterase (hAChE ) inhibited by organophosphate (OP). By administration of a composition of the invention, the inactive or conjugated hBChE-OP or hAChE-OP is reactivated and the catalytic cycle of turnover and inactivation of the OP is completed; and in alternative embodiments, secondary mechanisms of reversible protection of hBChE and hAChE from irreversible inactivation by OPs and reactivation of tissue AChE also contribute to overall efficacy.

  提供了N-烷基咪唑-2-醛肟，包括阳离子咪唑盐和不带电的三级咪唑醛肟，以及制备和使用它们的组合物和方法，包括重新激活被有机磷酸酯（OP）抑制的人丁酰胆碱酯酶（hBChE）或乙酰胆碱酯酶（hAChE）的方法。通过给予本发明的组合物，不活性或结合的hBChE-OP或hAChE-OP被重新激活，完成了OP的催化周转和失活循环；在替代实施方案中，可逆保护hBChE和hAChE免受OP不可逆失活的次要机制以及再激活组织AChE也有助于整体功效。
• Catalytic one-pot synthesis of [5.5.5.6]fenestrane systems via a dicobalt octacarbonyl-catalyzed tandem cycloaddition of dienediynesElectronic supplementary information (ESI) available: characterization of synthesized compounds. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b1/b108034b/
  作者：Do Han Kim、Seung Uk Son、Young Keun Chung、Sueg-Geun Lee

  DOI：10.1039/b108034b

  日期：2002.1.14

  Catalytic one-pot synthesis of fenestrane derivatives from dienediynes was developed: fenestranes were synthesized in high yields by a dicobalt octacarbonyl-catalyzed tandem cycloaddition of dienediynes.

  催化一锅合成法从双烯双炔制备方窗烷衍生物得以开发：通过二钴八羰基催化下的双烯双炔串联环加成反应，实现了方窗烷的高产率合成。
• A New Protocol for the Synthesis of N(1)-Unsubstituted 2-Substituted 2-Imidazolines
  作者：Raymond C.F. Jones、Paschalis Dimopoulos

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00108-3

  日期：2000.3

  Lateral metallation at C-2(α) of 1-tert-butoxycarbonyl-2-methyl-2-imidazoline followed by reaction with a range of C-electrophiles and deprotection with TFA reliably affords N(1)-unsubstituted 2-substituted 2-imidazolines; P- or Se-electrophiles lead to 2-alkenyl-2-imidazolines via Wadsworth–Emmons or selenoxide elimination protocols.

  1-叔丁氧基羰基-2-甲基-2-咪唑啉在C-2（α）上的侧向金属化反应，然后与一系列C-亲电子试剂反应，并用TFA脱保护，可可靠地提供N（1）-未取代的2-取代的2-咪唑啉 P或Se亲电试剂通过Wadsworth-Emmons或亚硒酸盐消除方案生成2-烯基-2-咪唑啉。
• Stereocontrolled approach to highly substituted cyclopentanones. Application in a formal synthesis of Δ9(12)-capnellene
  作者：Susanta Samajdar、Debasis Patra、Subrata Ghosh

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10387-8

  日期：1998.2

  copper(I)-catalysed stereoselective photocycloaddition of the dienes 6a-d followed by stereospecific rearrangement of the cyclobutane derivatives 7a,b, 8 and 9. Employing this methodology a formal synthesis of the sesquiterpene Δ9(12)-capnellene 2 has been achieved.

  从无环酮5a，b开始，已经开发出用于构建高度取代的环戊酮10a-d的直接立体控制路线。关键步骤涉及二烯6a-d的铜（I）催化的立体选择性光环加成，然后环丁烷衍生物7a，b，8和9进行立体有择的重排。采用这种方法的倍半萜的正式合成Δ 9（12） -capnellene 2已经实现。
• High γ-selectivity in the coupling of penta-2,4-dienyl- and pent-2-en-4-ynylindium reagents with aldehydes
  作者：Tsunehisa Hirashita、Shin'ichirou Inoue、Hatsuo Yamamura、Masao Kawai、Shuki Araki

  DOI：10.1016/s0022-328x(97)00513-5

  日期：1997.12

  A variety of penta-2,4-dienyl- and pent-2-en-4-ynylindium reagents have been prepared in situ from the reaction of the corresponding allylic bromides with indium metal, and their reactions with carbonyl compounds have been examined. The reaction with aldehydes gives the corresponding homoallyl alcohols in high yields. The coupling occurs regioselectively at the γ-position of these indium reagents. No

  从相应的烯丙基溴化物与铟金属的反应中原位制备了各种五-2,4-二烯基-和戊-2-烯-4-吡啶鎓试剂，并研究了它们与羰基化合物的反应。与醛的反应以高收率得到相应的均烯丙基醇。偶联选择性地在这些铟试剂的γ-位发生。没有形成α-和ϵ-耦合产物。