1,4-anhydro-2-deoxy-1-C-[4-(2-azidoethyl)phenyl]-α-D-erythro-pentitol 3,5-bis(4-methylbenzoate)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,4-anhydro-2-deoxy-1-C-[4-(2-azidoethyl)phenyl]-α-D-erythro-pentitol 3,5-bis(4-methylbenzoate)
• 英文别名: [(2R,3S,5S)-5-[4-(2-azidoethyl)phenyl]-3-(4-methylbenzoyl)oxyoxolan-2-yl]methyl 4-methylbenzoate
• 化学式: C₂₉H₂₉N₃O₅
• 分子量: 499.566
• InChiKey: BFKNMBOVUNRTTL-GMQQYTKMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  76.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯乙醇 在 盐酸 、 sodium azide 、 碘 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1,4-anhydro-2-deoxy-1-C-[4-(2-azidoethyl)phenyl]-α-D-erythro-pentitol 3,5-bis(4-methylbenzoate)
  参考文献：
  名称：

  sti链连接的非天然核苷的制备，用于蓝色荧光抗体。

  摘要：

  描述了1，2，5-二苯乙烯系的疏水性C-核苷的合成。这类化合物的目标是与我们最近报道的“蓝色荧光抗体”一起使用，目的是探测天然和非天然的DNA。芳基格氏试剂亲核加成到保护的2'-脱氧-1'-氯-呋喃核糖或保护的2'-脱氧核糖内酯是关键的合成步骤，并以良好的收率提供了C-核苷。两种途径均导致最终产物为β-端基异构体的> / = 90％。评估了反式二苯乙烯与核碱基连接的酰胺基和醚基接头在合成过程中以及配体与蓝色荧光单克隆抗体结合中的效用。获得了每种复合物的X射线结构，并将其用作第二代二苯乙烯连接的C-核苷的指南。这些疏水性核苷的开发将在当前的天然和非天然DNA研究中有用，并且对于将来关于新型非天然基因组的研究具有宝贵的意义。

  DOI：

  10.1021/jo001676f

文献信息

• Preparation of Stilbene-Tethered Nonnatural Nucleosides for Use with Blue-Fluorescent Antibodies
  作者：Da-Wei Chen、Beuscher、Raymond C. Stevens、Peter Wirsching、Richard A. Lerner、Kim D. Janda

  DOI：10.1021/jo001676f

  日期：2001.3.1

  The synthesis of the first examples of stilbene-tethered hydrophobic C-nucleosides is described. Compounds of this type are targeted for use with our recently reported "blue-fluorescent antibodies" with the aim of probing native and nonnatural DNA. The nucleophilic addition of aryl Grignard reagents to either a protected 2'-deoxy-1'-chloro-ribofuranose or a protected 2'-deoxy-ribonolactone was the

  描述了1，2，5-二苯乙烯系的疏水性C-核苷的合成。这类化合物的目标是与我们最近报道的“蓝色荧光抗体”一起使用，目的是探测天然和非天然的DNA。芳基格氏试剂亲核加成到保护的2'-脱氧-1'-氯-呋喃核糖或保护的2'-脱氧核糖内酯是关键的合成步骤，并以良好的收率提供了C-核苷。两种途径均导致最终产物为β-端基异构体的> / = 90％。评估了反式二苯乙烯与核碱基连接的酰胺基和醚基接头在合成过程中以及配体与蓝色荧光单克隆抗体结合中的效用。获得了每种复合物的X射线结构，并将其用作第二代二苯乙烯连接的C-核苷的指南。这些疏水性核苷的开发将在当前的天然和非天然DNA研究中有用，并且对于将来关于新型非天然基因组的研究具有宝贵的意义。