4-dimethylamino-4'-(N-methyl-1-piperazinyl)chalcone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 4-dimethylamino-4'-(N-methyl-1-piperazinyl)chalcone
• 英文别名: (E)-3-(4-(dimethylamino)phenyl)-1-(4-(4-methylpiperazin-1-yl)phenyl)prop-2-en-1-one；(E)-3-[4-(dimethylamino)phenyl]-1-[4-(4-methylpiperazin-1-yl)phenyl]prop-2-en-1-one
• 化学式: C₂₂H₂₇N₃O
• 分子量: 349.476
• InChiKey: BFNZLWTZKSJMJT-AWNIVKPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  26.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯乙酮 在 caesium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-dimethylamino-4'-(N-methyl-1-piperazinyl)chalcone
  参考文献：
  名称：

  带有 N- 杂环基团的查耳酮衍生物的简明合成和生物学评价

  摘要：

  在这项研究中，我们设计并合成了一系列带有 N-杂环部分的查耳酮衍生物，并在体外筛选了脂多糖 (LPS) 刺激的 RAW-264.7 巨噬细胞的抗炎作用和对一组人类肿瘤细胞系的抗癌活性。结果表明，化合物9不仅对NO的产生有抑制作用（IC50=8.11 μM），显着抑制TNF-α的产生，而且对Hela和SGC7901表现出更好的抗癌活性（IC50=1.05 μM和6.47 μM） ，分别），它被确定为最有效的抗炎和抗癌剂。巨噬细胞分泌炎症介质参与许多人类疾病的先天性和适应性免疫反应，例如感染和类风湿性关节炎 (RA)。脂多糖，革兰氏阴性菌细胞壁的一种成分，已知可激活巨噬细胞中的许多细胞信号。当巨噬细胞受到 LPS 的刺激时，巨噬细胞会产生许多趋化因子（NO、PGE2）和促炎细胞因子（TNF-α、IL-6、IL-1β）。因此，促炎介质被认为是炎症相关疾病的潜在靶点。另一方面，癌症是世界上第二大最

  DOI：

  10.3987/com-16-13452

文献信息

• Identification of New N-methyl-piperazine Chalcones as Dual MAO-B/AChE Inhibitors
  作者：Ashraf K. El-Damasy、Jong Eun Park、Hyun Ji Kim、Jinhyuk Lee、Eun-Kyoung Bang、Hoon Kim、Gyochang Keum

  DOI：10.3390/ph16010083

  日期：——

  Monoamine oxidase-B (MAO-B), acetylcholinesterase (AChE), and butyrylcholinesterase (BChE) have been considered target enzymes of depression and neurodegenerative diseases, including Alzheimer’s disease (AD). In this study, seventeen N-methyl-piperazine chalcones were synthesized, and their inhibitory activities were evaluated against the target enzymes. Compound 2k (3-trifluoromethyl-4-fluorinated

  单胺氧化酶-B (MAO-B)、乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和丁酰胆碱酯酶 (BChE) 已被认为是抑郁症和神经退行性疾病（包括阿尔茨海默病 (AD)）的靶酶。在这项研究中，合成了 17 种 N-甲基-哌嗪查尔酮，并评估了它们对目标酶的抑制活性。化合物 2k（3-三氟甲基-4-氟化衍生物）对 MAO-B 的选择性抑制最高，IC50 为 0.71 μM，选择性指数 (SI) 为 56.34，其次是 2n（2-氟-5-溴苯基衍生物）（ IC50 = 1.11 μM，SI = 16.04)。化合物 2k 和 2n 是可逆的竞争性 MAO-B 抑制剂，Ki 值分别为 0.21 和 0.28 μM。此外，2k 和 2n 有效抑制 AChE，IC50 分别为 8.10 和 4.32 μM，这强调了它们的多目标抑制模式。有趣的是，化合物 2o 对 MAO-B、AChE 和 BChE 具有显着的抑制作用，IC50