Acetic acid 6-methyl-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-2-yl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: Acetic acid 6-methyl-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-2-yl ester
• 英文别名: (6-methyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-yl) acetate
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: BFNZEJHNDIDZPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.26
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  38.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3-甲基-1-环己-2-烯基)乙酸酯 在 Oxone 、 碳酸氢铵 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到Acetic acid 6-methyl-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Highly Efficient Alkene Epoxidation and Aziridination Catalyzed by Iron(II) Salt + 4,4′,4′′-Trichloro-2,2′:6′,2′′-terpyridine/4,4′′-Dichloro-4′-O-PEG-OCH₃-2,2′:6′,2′′-terpyridine

  摘要：

  **翻译：** “亚铁盐 + 4,4',4"-三氯-2,2':6',2"-三联吡啶”是烯烃环氧化、氮氧化及磺酰胺酯类分子内酰胺化反应的有效催化剂。对环烯烃的环氧化反应表现出优异的非对映异构选择性，最高可达90%。电喷雾电离质谱（ESI-MS）结果支持了亚铁氧和亚铁亚胺中间体的形成。将Cl₃terpy衍生成O-PEG-OCH₃-Cl₂terpy，使三联吡啶结构单元可循环利用，而“亚铁盐 + 4,4'-二氯-4'-O-PEG-OCH₃-2,2':6',2"-三联吡啶”催化体系在烯烃环氧化反应中可重复使用，且催化活性无显著降低。

  DOI：

  10.1021/ol801157m

文献信息

• Diastereoselective Epoxidation of Cyclohexene Derivatives by Dioxiranes Generated in Situ. Importance of Steric and Field Effects
  作者：Dan Yang、Guan-Sheng Jiao、Yiu-Chung Yip、Man-Kin Wong

  DOI：10.1021/jo9821978

  日期：1999.3.1

  In this paper, diastereoselective epoxidation of substituted cyclohexenes (substrates 1-7) by dioxiranes generated in situ from ketones and Oxone was systematically investigated. The results revealed that the diastereoselectivity was determined by the steric and field effects of both dioxiranes and substrates, and high diastereoselectivity can be achieved by tuning the ketone structure. Among the ketones

  本文系统地研究了由酮和Oxone原位生成的二恶环酮对取代的环己烯（底物1-7）进行非对映选择性环氧化。结果表明，非对映选择性是由二恶英酮和底物的空间和场效应决定的，通过调节酮的结构可以实现高非对映选择性。在测试的酮中，12和19的非对映选择性最佳。
• ZAIDLEWICZ M.; UZAREWICZ A., ROCZ. CHEM. <ROCH-AC>, 1975, 49, NO 4, 771-776
  作者：ZAIDLEWICZ M.、 UZAREWICZ A.

  DOI：——

  日期：——
• Highly Efficient Alkene Epoxidation and Aziridination Catalyzed by Iron(II) Salt + 4,4′,4′′-Trichloro-2,2′:6′,2′′-terpyridine/4,4′′-Dichloro-4′-<i>O</i>-PEG-OCH₃-2,2′:6′,2′′-terpyridine
  作者：Peng Liu、Ella Lai-Ming Wong、Angella Wing-Hoi Yuen、Chi-Ming Che

  DOI：10.1021/ol801157m

  日期：2008.8.7

  "Iron(II) salt + 4,4',4"-trichloro-2,2':6',2"-terpyridine" is an effective catalyst for epoxidation and aziridination of alkenes and intramolecular amidation of sulfamate esters. The epoxidation of allylic-substituted cycloalkenes achieved excellent diastereoselectivities up to 90%. ESI-MS results supported the formation of iron-oxo and -imido intermediates. Derivitization of Cl(3)terpy to O-PEG-OCH3-Cl(2)terpy renders the terpyridine unit to be recyclable, and the "iron(II) salt + 4,4"-dichloro-4'-O-PEG-OCH3-2,2':6',2"-terpyridine" protocol can be reused without a significant loss of catalytic activity in the alkene epoxidation.

  **翻译：** “亚铁盐 + 4,4',4"-三氯-2,2':6',2"-三联吡啶”是烯烃环氧化、氮氧化及磺酰胺酯类分子内酰胺化反应的有效催化剂。对环烯烃的环氧化反应表现出优异的非对映异构选择性，最高可达90%。电喷雾电离质谱（ESI-MS）结果支持了亚铁氧和亚铁亚胺中间体的形成。将Cl₃terpy衍生成O-PEG-OCH₃-Cl₂terpy，使三联吡啶结构单元可循环利用，而“亚铁盐 + 4,4'-二氯-4'-O-PEG-OCH₃-2,2':6',2"-三联吡啶”催化体系在烯烃环氧化反应中可重复使用，且催化活性无显著降低。