4a,7a-dihydro-5-(quinolin-2-yl)-1,4-methaneisoxazole[4,5-e]-2,3-oxazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4a,7a-dihydro-5-(quinolin-2-yl)-1,4-methaneisoxazole[4,5-e]-2,3-oxazine
• 英文别名: (1S,2S,6R,7R)-5-quinolin-2-yl-3,9-dioxa-4,8-diazatricyclo[5.2.1.02,6]dec-4-ene
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O₂
• 分子量: 267.287
• InChiKey: BFRBXTKIEONIOP-QVHKTLOISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4a,7a-dihydro-5-(quinolin-2-yl)-1,4-methaneisoxazole[4,5-e]-2,3-oxazine 在 palladium 10% on activated carbon 、 氨 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 、 正丁醇 为溶剂， 反应 195.0h， 生成 4-(6-aminopurin-9-yl)amino-3-(quinolin-2-yl)-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d]isoxazol-6-ol
  参考文献：
  名称：

  从环戊二烯到异恶唑啉-碳环核苷；甲型流感病毒 H1N1 高效抑制剂的合成

  摘要：

  引入喹啉部分的异恶唑啉-碳环正核苷的合成通过亚硝基羰基中间体化学进行调节，并且通过嘌呤杂环的线性构建获得了一系列腺嘌呤类似物。合成取决于氧化喹啉腈与 2,3-oxazanorborn-5-enes 的外选择性 1,3-偶极环加成和环加合物的简单加工。最初测试了核苷衍生物对多种病毒的抑制活性，包括 HBV、PTV 和甲型流感病毒 H1N1。在甲型 H1N1 流感的情况下，发现化合物 22aA 和 22bA 具有高抗病毒活性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300119
• 作为产物：
  描述：

  2-quinolyl 在 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4a,7a-dihydro-5-(quinolin-2-yl)-1,4-methaneisoxazole[4,5-e]-2,3-oxazine
  参考文献：
  名称：

  从环戊二烯到异恶唑啉-碳环核苷；甲型流感病毒 H1N1 高效抑制剂的合成

  摘要：

  引入喹啉部分的异恶唑啉-碳环正核苷的合成通过亚硝基羰基中间体化学进行调节，并且通过嘌呤杂环的线性构建获得了一系列腺嘌呤类似物。合成取决于氧化喹啉腈与 2,3-oxazanorborn-5-enes 的外选择性 1,3-偶极环加成和环加合物的简单加工。最初测试了核苷衍生物对多种病毒的抑制活性，包括 HBV、PTV 和甲型流感病毒 H1N1。在甲型 H1N1 流感的情况下，发现化合物 22aA 和 22bA 具有高抗病毒活性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300119

文献信息

• From Cyclopentadiene to Isoxazoline-Carbocyclic Nucleosides; Synthesis of Highly Active Inhibitors of Influenza A Virus H1N1
  作者：Paolo Quadrelli、Mariella Mella、Laura Legnani、Dalya Al-Saad

  DOI：10.1002/ejoc.201300119

  日期：2013.7

  quinoline moiety was tuned through nitrosocarbonyl intermediate chemistry, and a range of adenine analogues were attained through the linear construction of purine heterocyclic rings. The synthesis hinges on exo-selective 1,3-dipolar cycloaddition of quinolinenitrile oxide to the 2,3-oxazanorborn-5-enes and simple elaboration of the cycloadducts. The nucleoside derivatives were initially tested for

  引入喹啉部分的异恶唑啉-碳环正核苷的合成通过亚硝基羰基中间体化学进行调节，并且通过嘌呤杂环的线性构建获得了一系列腺嘌呤类似物。合成取决于氧化喹啉腈与 2,3-oxazanorborn-5-enes 的外选择性 1,3-偶极环加成和环加合物的简单加工。最初测试了核苷衍生物对多种病毒的抑制活性，包括 HBV、PTV 和甲型流感病毒 H1N1。在甲型 H1N1 流感的情况下，发现化合物 22aA 和 22bA 具有高抗病毒活性。