1-benzyl-4-tert-butyl-4H-quinoline-3-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-4-tert-butyl-4H-quinoline-3-carboxamide
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O
• 分子量: 320.434
• InChiKey: BFUFIPCXEJFHPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-4-tert-butyl-4H-quinoline-3-carboxamide 在 3,5-dimethylpyridine of acetylferrocene 、 N,N,N,N-tetraethylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 乙基,1,1-二甲基-(9CI) 、 1-benzyl-3-carbamoylquinolinium cation
  参考文献：
  名称：

  通过产品的笼外扩散对离子自由基裂解的热力学控制。叔丁基化 NADH 类似物的阳离子自由基和其他离子自由基中 C-C 断裂的动力学

  摘要：

  根据烷基的性质，通过直接或间接电化学方法产生的在氮原子（AHR）的对位烷基化的 NADH 类似物的阳离子自由基可能会发生 C-C 碎裂或去质子化。前一种反应占主导地位的是叔丁基取代基，后者占主导地位的是甲基和苯基取代基。结果表明，裂解反应产生 AH+ 和叔丁基自由基，然后迅速氧化形成叔丁基阳离子。改变 A 基团允许 C-C 裂解速率常数（由循环伏安法或氧化还原催化确定）变化约。大约变化的六个数量级。反应的标准自由能为 0.4 eV。速率常数的对数与反应的标准自由能呈线性变化，斜率为 1/(60 meV)，表明破碎是由两个碎片从溶剂笼中扩散出来的动力学控制的，而不是由活化控制的。因此，动力学数据允许轻松地...

  DOI：

  10.1021/ja9542294
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基氯化镁 、 1-benzyl-3carbamoylquinolinium bromide 在 copper(l) iodide 、 甲硫醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以13%的产率得到1-benzyl-4-tert-butyl-4H-quinoline-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过产品的笼外扩散对离子自由基裂解的热力学控制。叔丁基化 NADH 类似物的阳离子自由基和其他离子自由基中 C-C 断裂的动力学

  摘要：

  根据烷基的性质，通过直接或间接电化学方法产生的在氮原子（AHR）的对位烷基化的 NADH 类似物的阳离子自由基可能会发生 C-C 碎裂或去质子化。前一种反应占主导地位的是叔丁基取代基，后者占主导地位的是甲基和苯基取代基。结果表明，裂解反应产生 AH+ 和叔丁基自由基，然后迅速氧化形成叔丁基阳离子。改变 A 基团允许 C-C 裂解速率常数（由循环伏安法或氧化还原催化确定）变化约。大约变化的六个数量级。反应的标准自由能为 0.4 eV。速率常数的对数与反应的标准自由能呈线性变化，斜率为 1/(60 meV)，表明破碎是由两个碎片从溶剂笼中扩散出来的动力学控制的，而不是由活化控制的。因此，动力学数据允许轻松地...

  DOI：

  10.1021/ja9542294

文献信息

• Thermodynamic Control in Ion Radical Cleavages through Out-of-Cage Diffusion of Products. Dynamics of C−C Fragmentation in Cation Radicals of <i>tert</i>-Butylated NADH Analogues and Other Ion Radicals
  作者：Agnès Anne、Sylvie Fraoua、Jacques Moiroux、Jean-Michel Savéant

  DOI：10.1021/ja9542294

  日期：1996.4.24

  alkyl group, cation radicals of NADH analogues alkylated para to the nitrogen atom (AHR), generated by direct or indirect electrochemical means, may undergo C−C fragmentation or deprotonation. The former reaction is dominant with the tert-butyl substituent and the latter with methyl and phenyl substituents. It is shown that the cleavage reaction produces AH+ and the tert-butyl radical which is then

  根据烷基的性质，通过直接或间接电化学方法产生的在氮原子（AHR）的对位烷基化的 NADH 类似物的阳离子自由基可能会发生 C-C 碎裂或去质子化。前一种反应占主导地位的是叔丁基取代基，后者占主导地位的是甲基和苯基取代基。结果表明，裂解反应产生 AH+ 和叔丁基自由基，然后迅速氧化形成叔丁基阳离子。改变 A 基团允许 C-C 裂解速率常数（由循环伏安法或氧化还原催化确定）变化约。大约变化的六个数量级。反应的标准自由能为 0.4 eV。速率常数的对数与反应的标准自由能呈线性变化，斜率为 1/(60 meV)，表明破碎是由两个碎片从溶剂笼中扩散出来的动力学控制的，而不是由活化控制的。因此，动力学数据允许轻松地...