5-azido-5-deoxy-D-galactofuranose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-azido-5-deoxy-D-galactofuranose
• 英文别名: (3R,4R,5S)-5-[(1R)-1-azido-2-hydroxyethyl]oxolane-2,3,4-triol
• 化学式: C₆H₁₁N₃O₅
• 分子量: 205.17
• InChiKey: BFWPUXLMVHSPRI-RSVSWTKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-azido-5-deoxy-D-galactofuranose 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、8.0 MPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 米加司他
  参考文献：
  名称：

  A Short and Efficient Synthesis of 1,5-Dideoxy-1,5-imino-d-galactitol (1-deoxy-d-Galactostatin) and 1,5-Dideoxy-1,5-imino-l-altritol (1-deoxy-l-Altrostatin) from d-Galactose

  摘要：

  介绍了从d-半乳糖出发合成1-脱氧-d-半乳抑制素和1-脱氧-l-阿朴霉素的简短而高效的路线。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3158
• 作为产物：
  描述：

  5-trifluoromethanesulfonyloxy-5-deoxy-1,2,3,6-tetrapivaloyl-α-L-altrofuranose 在 甲醇 、 sodium azide 、 sodium methylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 5-azido-5-deoxy-D-galactofuranose
  参考文献：
  名称：

  A Short and Efficient Synthesis of 1,5-Dideoxy-1,5-imino-d-galactitol (1-deoxy-d-Galactostatin) and 1,5-Dideoxy-1,5-imino-l-altritol (1-deoxy-l-Altrostatin) from d-Galactose

  摘要：

  介绍了从d-半乳糖出发合成1-脱氧-d-半乳抑制素和1-脱氧-l-阿朴霉素的简短而高效的路线。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3158