(3E)-N,N-Diallyl-3-[(2E)-3-furan-2-ylprop-2-enylidene]-2-oxocyclopentane-1-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3E)-N,N-Diallyl-3-[(2E)-3-furan-2-ylprop-2-enylidene]-2-oxocyclopentane-1-carboxamide
• 英文别名: (3E)-3-[(E)-3-(furan-2-yl)prop-2-enylidene]-2-oxo-N,N-bis(prop-2-enyl)cyclopentane-1-carboxamide
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₃
• 分子量: 311.381
• InChiKey: BFZLZJDBEJLLPO-CRWYTDFBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  50.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反-3-(2-呋喃基)丙烯醛 、 2-oxo-cyclopentanecarboxylic acid diallylamide 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以81%的产率得到(3E)-N,N-Diallyl-3-[(2E)-3-furan-2-ylprop-2-enylidene]-2-oxocyclopentane-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  DBU-MeOH Promoted One-Pot Stereoselective γ-Functionalization of 1,3-Dicarbonyls: Reactivity of β-Ketoamides Towards α,β-Unsaturated Aldehydes

  摘要：

  环状δ²-酮酰胺与δ±,δ²-不饱和醛发生区域选择性 1,2-加成反应，通过在 MeOH 中由 DBU 促进的立体选择性单锅δ³-烯丙基亚甲基化反应，生成具有合成价值的环烯酮。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2974

文献信息

• DBU-MeOH Promoted One-Pot Stereoselective γ-Functionalization of 1,3-Dicarbonyls: Reactivity of β-Ketoamides Towards α,β-Unsaturated Aldehydes
  作者：Emmanuelle Charonnet、Marie-Hélène Filippini、Jean Rodriguez

  DOI：10.1055/s-1999-2974

  日期：1999.12

  Cyclic β-ketoamides undergo a regioselective 1,2-addition to α,β-unsaturated aldehydes leading to synthetically valuable cycloalkenones by a stereoselective one-pot γ-allylidenation promoted by DBU in MeOH.

  环状δ²-酮酰胺与δ±,δ²-不饱和醛发生区域选择性 1,2-加成反应，通过在 MeOH 中由 DBU 促进的立体选择性单锅δ³-烯丙基亚甲基化反应，生成具有合成价值的环烯酮。
• Charonnet; Filippini; Rodriguez, Synthesis, 2001, # 5, p. 788 - 804
  作者：Charonnet、Filippini、Rodriguez

  DOI：——

  日期：——