2-oxo-cyclopentanecarboxylic acid diallylamide | 114486-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-oxo-cyclopentanecarboxylic acid diallylamide
• 英文别名: N,N-diallyl-2-oxocyclopentane-1-carboxamide；N,N-diallyl-2-oxocyclopentanecarboxamide；2-oxo-N,N-bis(prop-2-enyl)cyclopentane-1-carboxamide
• CAS: 114486-54-3
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂
• 分子量: 207.272
• InChiKey: WSFZMCLUONMUOU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.055±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxo-cyclopentanecarboxylic acid diallylamide 在 甲醇 、 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以86%的产率得到2-Hydroxy-cyclopentanecarboxylic acid diallylamide
  参考文献：
  名称：

  二碘化钐促进的分子内还原偶联反应

  摘要：

  二碘化钐是促进分子内还原偶联反应、生成功能化碳环的有用试剂。酮-烯烃偶联、频哪醇偶联和其他相关的还原偶联反应是在温和条件下使用二碘化钐完成的。产品以高产率获得，并且在许多情况下在三个相邻的立体中心实现了出色的立体化学控制。讨论了控制这些反应立体化学结果的因素，并概述了机械方面的考虑。

  DOI：

  10.1021/ja00203a027
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二酮 在 对甲苯磺酰叠氮 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-oxo-cyclopentanecarboxylic acid diallylamide
  参考文献：
  名称：

  Cossy, Janine; Belotti, Damien; Bouzide, Abderahim, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1994, vol. 131, p. 723 - 729

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A 4-Dimethylaminopyridine-Catalyzed Aminolysis of β-Ketoesters. Formation of β-Ketoamides
  作者：Janine Cossy、Annie Thellend

  DOI：10.1055/s-1989-27383

  日期：——

  Alkyl 3-oxoalkanoates (ß-ketoesters) react with amines in the presence of a catalytic amount of 4-dimethylaminopyridine (DMAP) under mild conditions to form 3-oxoalkanamides (ß-ketoamides) in good yields.

  烷基3-氧代烷酸酯(ß-酮酯)在温和条件下，以催化量的4-二甲氨基吡啶(DMAP)为催化剂，与胺反应生成3-氧代烷酰胺(ß-酮酰胺)，产率良好。
• Eco-Friendly Access to β -Ketoamides: one-step Catalyst - and solvent-free Amidation of β -Ketoesters under Microwave Irradiation
  作者：Khadidja Dechira、Assya Taleb、Aouicha Benmaati、Salih Hacini、Hadjira Habib Zahmani

  DOI：10.13005/ojc/340117

  日期：2018.2.28

  A highly efficient and facile catalyst- and solvent-free one step amidation of β-ketoesters, without using any additional reagents, is described. Therefore, β-ketoamides are obtained in good to excellent yields by condensation of β-ketoesters with various primary or secondary amines. This eco-friendly protocol has been developed under microwave irradiation.

  描述了一种高效且简便的催化剂和溶剂无关的一步氨化反应，可以在不使用任何额外试剂的情况下进行。因此，通过β-酮酯与各种初级或次级胺的缩合反应，获得了良好至优异产率的β-酮酰胺。这种环保的程序是在微波辐射下开发的。
• A Very Simple Synthesis of α-Substituted β-Ketoamides
  作者：J. Cossy、D. Belotti、A. Thellend、J. P. Pete

  DOI：10.1055/s-1988-27686

  日期：——

  α-Substituted β-ketoamides were prepared in good yields by irradiation of a solution of 2-diazo-1,3-diketones, at 254 nm, in the presence of primary or secondary amines.

  在伯胺或仲胺存在的情况下，通过在 254 纳米波长下照射 2-重氮-1,3-二酮溶液，制备了δ-取代的δ-²-酮酰胺，产量很高。
• A New Multicomponent Domino Transformation of 1,3-Dicarbonyl Compounds: One-Pot Regio-, Chemo- and Stereoselective Access to Valuable α,γ-Difunctionalized α-Ketoesters and Amides
  作者：Jean Rodriguez、Hadjira Habib-Zahmani、Salih Hacini、Emmanuelle Charonnet

  DOI：10.1055/s-2002-34874

  日期：——

  A new multi-component transformation between 1,3-dicarbonyls 1, aldehydes 2, and allylic, propargylic or benzylic halides 3 is described. It provides a regio-, chemo- and stereoselective one-pot access to α,γ-difunctionalized α-ketoesters and amides 4, bearing a quaternary center valuable for further synthetic transformations via ring-closing metathesis to give azaspiro systems found in bioactive natural

  描述了 1,3-二羰基 1、醛 2 和烯丙基、炔丙基或苄基卤化物 3 之间的新多组分转化。它提供了区域选择性、化学选择性和立体选择性的一锅法获取 α,γ-双官能化 α-酮酯和酰胺 4，带有一个四元中心，对于通过闭环复分解进行进一步的合成转化很有价值，以提供在生物活性天然产物中发现的 azaspiro 系统.
• DBU-MeOH Promoted One-Pot Stereoselective γ-Functionalization of 1,3-Dicarbonyls: Reactivity of β-Ketoamides Towards α,β-Unsaturated Aldehydes
  作者：Emmanuelle Charonnet、Marie-Hélène Filippini、Jean Rodriguez

  DOI：10.1055/s-1999-2974

  日期：1999.12

  Cyclic β-ketoamides undergo a regioselective 1,2-addition to α,β-unsaturated aldehydes leading to synthetically valuable cycloalkenones by a stereoselective one-pot γ-allylidenation promoted by DBU in MeOH.

  环状δ²-酮酰胺与δ±,δ²-不饱和醛发生区域选择性 1,2-加成反应，通过在 MeOH 中由 DBU 促进的立体选择性单锅δ³-烯丙基亚甲基化反应，生成具有合成价值的环烯酮。